tert-butyl 2-diazohexanoate | 1110779-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-diazohexanoate
• CAS: 1110779-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: HWPSELIAGVKLRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazohexanoate 、 (2R,6S)-2,6-dimethyltetrahydro-4H-pyran-4-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到tert-butyl cis-4-butyl-2,7-dimethyl-5-oxooxepane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Takuya; Naganawa, Yuki; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6614 - 6617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl butylacetoacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-diazohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Takuya; Naganawa, Yuki; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6614 - 6617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric catalytic 1,3-dipolar cycloaddition of α-diazoesters for synthesis of 1-pyrazoline-based spirochromanones and beyond
  作者：Peng Zhao、Zegong Li、Jun He、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1007/s11426-021-1027-7

  日期：2021.8

  A highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted diazoesters with exocyclic enones was achieved with chiral scandium(III)/N, N’-dioxide complex as the catalyst. This protocol provided a facile and efficient route to optically active 1-pyrazoline-based spirochromanones and others with good outcomes (up to 97% yield, 98% ee with >95:5 dr). Moreover, enantioenriched 2-pyrazoline-based

  以手性钪 (III)/ N, N'-二氧化物配合物为催化剂，实现了 α-取代重氮酯与环外烯酮的高度对映选择性 1,3-偶极环加成反应。该协议为光学活性 1-吡唑啉基螺色满酮和其他具有良好结果的化合物（产率高达 97%，98% ee，>95:5 dr）提供了一种简便有效的途径。此外，还可以通过将 α-取代的重氮酯转换为 α-重氮乙酸酯来获得富含对映体的 2-吡唑啉基螺色满酮。还公开了手性基于吡唑啉的螺化合物向螺环丙烷衍生物的进一步具体转化。
• Phase-transfer-catalysed asymmetric synthesis of tetrasubstituted allenes
  作者：Takuya Hashimoto、Kazuki Sakata、Fumiko Tamakuni、Mark J. Dutton、Keiji Maruoka

  DOI：10.1038/nchem.1567

  日期：2013.3

  Allenes are molecules based on three carbons connected by two cumulated carbon–carbon double bonds. Given their axially chiral nature and unique reactivity, substituted allenes have a variety of applications in organic chemistry as key synthetic intermediates and directly as part of biologically active compounds. Although the demands for these motivated many endeavours to make axially chiral, substituted

  艾伦是基于由两个累积的碳-碳双键连接的三个碳的分子。鉴于其轴向手性和独特的反应性，取代的丙二烯作为关键合成中间体和直接作为生物活性化合物的一部分在有机化学中具有多种应用。尽管对这些的需求激发了许多努力通过不对称催化来制造轴向手性取代的丙二烯，但完全取代的（四取代的丙二烯）的催化不对称合成在很大程度上仍然是一个未解决的问题。解决这个难题的根本障碍是缺乏在催化作用下提供四取代丙二烯的简单合成转化。N-芳基磺酰基亚胺和苄基和烯丙基溴。
• Deangelis, Andrew; Taylor, Michael T.; Fox, Joseph M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1101 - 1105
  作者：Deangelis, Andrew、Taylor, Michael T.、Fox, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——