(S)-3-hydroxy-2-pivalamido-N-tetradecylpropanamide | 1187363-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-2-pivalamido-N-tetradecylpropanamide
• 英文别名: N-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-1-(tetradecylamino)propan-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1187363-42-3
• 化学式: C₂₂H₄₄N₂O₃
• 分子量: 384.603
• InChiKey: XGGPINORJIFMRE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-serine myristylamide 、 三甲基乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以72.9%的产率得到(S)-3-hydroxy-2-pivalamido-N-tetradecylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, COMPOSITIONS, AND METHODS TO TREAT CANCER
  [FR] COMPOSÉS, LEURS SYNTHÈSES, LEURS COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER LE CANCER

  摘要：

  公开号：

  WO2010093615A3

文献信息

• COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, COMPOSITIONS, AND METHODS TO TREAT CANCER
  申请人：Beckman Barbara S.

  公开号：US20120027844A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Compounds and their syntheses are disclosed herein. Compositions and pharmaceutical compositions comprising a compound are also described, and include compositions also comprising liposomes. Methods for the treatment of cancer in animals comprising administering a compound or a composition comprising a compound are also described.

  本文披露了化合物及其合成方法。还描述了包含化合物的组合物和药物组合物，其中包括还包含脂质体的组合物。还描述了用于治疗动物癌症的方法，包括给动物施用化合物或包含化合物的组合物。
• [EN] COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, COMPOSITIONS, AND METHODS TO TREAT CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS, LEURS SYNTHÈSES, LEURS COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：TULANE UNIVERSITY

  公开号：WO2010093615A3

  公开（公告）日：2010-11-25
• US8853452B2
  申请人：——

  公开号：US8853452B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• Design, Synthesis, and Biological Activity of a Family of Novel Ceramide Analogues in Chemoresistant Breast Cancer Cells
  作者：James W. Antoon、Jiawang Liu、Matthew M. Gestaut、Matthew E. Burow、Barbara S. Beckman、Maryam Foroozesh

  DOI：10.1021/jm9009668

  日期：2009.9.24

  Resistance to chemotherapy and endocrine therapy is a major cause of breast cancer treatment failure. We have synthesized six novel analogues using C8-ceramide as the lead analogue and studied their effect on hormone therapy resistant (MDA-MB-231) and chemoresistant (MCF-7TN-R) breast cancer cells. Pharmacologic intervention using these ceramide analogues inhibited clonogenic survival and induced apoptosis, with one analogue being more effective than C8-ceramide. Our results show ceramide-based therapy has therapeutic potential in treating drug resistant breast cancer.