(+)-rosiridol 1-pivalate | 1027663-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-rosiridol 1-pivalate
• 英文别名: [(2E,4R)-4-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1027663-28-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: KUWGNQKXQZRCHC-CNELAYHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-rosiridol 1-pivalate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到(-)-rosiridol
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of Absolute Stereostructure of (-)-Rosiridol: Structures of Monoterpene Glycosides, Rosiridin, Rosiridosides A, B, and C, from Rhodiola sachalinensis

  摘要：

  从红景天的根中分离出了三种新的(-)-rosiridol苷，即rosiridosides A、B和C，以及rosiridin[(-)-rosiridol 1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷]。在阐明这些新苷的结构过程中，重新研究了(-)-rosiridol 中 4-位的绝对构型。在对(-)-和(+)-rosiridol 衍生物应用改进的 Mosher 方法的基础上，(-)-rosiridol 中 4 位的绝对构型应从最近确定的 R 型修正为 S 型，从而确定了玫瑰苷 A、B 和 C 以及玫瑰苷的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.695
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以87%的产率得到(+)-rosiridol 1-pivalate
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of Absolute Stereostructure of (-)-Rosiridol: Structures of Monoterpene Glycosides, Rosiridin, Rosiridosides A, B, and C, from Rhodiola sachalinensis

  摘要：

  从红景天的根中分离出了三种新的(-)-rosiridol苷，即rosiridosides A、B和C，以及rosiridin[(-)-rosiridol 1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷]。在阐明这些新苷的结构过程中，重新研究了(-)-rosiridol 中 4-位的绝对构型。在对(-)-和(+)-rosiridol 衍生物应用改进的 Mosher 方法的基础上，(-)-rosiridol 中 4 位的绝对构型应从最近确定的 R 型修正为 S 型，从而确定了玫瑰苷 A、B 和 C 以及玫瑰苷的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.695

文献信息

• Rhodiolosides A-E, Monoterpene Glycosides from Rhodiola rosea
  作者：Guizhi Ma、Wei Li、Deqiang Dou、Xiaolong Chang、Hong Bai、Tadaaki Satou、Jun Li、Dianjia Sun、Tingguo Kang、Tamotsu Nikaido、Kazuo Koike

  DOI：10.1248/cpb.54.1229

  日期：——

  Five new monoterpene glycosides, rhodiolosides A—E (1—5), were isolated from the roots of Rhodiola rosea (Crassulaceae). Their structures were elucidated as (2E,6E,4R)-4,8-dihydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl β-D-glucopyranoside (1), (2E,4R)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl α-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (2), (2E,4R)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl β-D-glucopyranosyl(1→3)-β-D-glucopyranoside (3), (2E,4R)-4,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl β-D-glucopyranoside (4), and (2E)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (5), on the basis of various spectroscopic analyses and chemical degradation.

  从红景天（十字花科）的根中分离出了五种新的单萜苷，即红景天苷 A-E（1-5）。它们的结构分别为：(2E,6E,4R)-4,8-二羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯基 β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（1）、(2E,4R)-4-羟基-3、(2E,4R)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl α-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (2)、(2E,4R)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-2、6-octadienyl β-D-glucopyranosyl(1→3)-β-D-glucopyranoside (3)，(2E,4R)-4,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯基 β-D-吡喃葡萄糖苷 (4)、和 (2E)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (5)。
• Reinvestigation of Absolute Stereostructure of (-)-Rosiridol: Structures of Monoterpene Glycosides, Rosiridin, Rosiridosides A, B, and C, from Rhodiola sachalinensis
  作者：Masayuki Yoshikawa、Seikou Nakamura、Xuezheng Li、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1248/cpb.56.695

  日期：——

  Three new (−)-rosiridol glycosides, rosiridosides A, B, and C, were isolated from the roots of Rhodiola sachalinensis together with rosiridin [(−)-rosiridol 1-O-β-D-glucopyranoside]. In the course of the structure elucidation of those new glycosides, the absolute configuration of the 4-position in (−)-rosiridol was reinvestigated. On the basis of the application of the modified Mosher's method for (−)- and (+)-rosiridol derivatives, the absolute configuration of the 4-position in (−)-rosiridol should be revised to be S orientation from the recently assigned R form, so that the absolute stereostructures of rosiridosides A, B, and C and rosiridin were determined.

  从红景天的根中分离出了三种新的(-)-rosiridol苷，即rosiridosides A、B和C，以及rosiridin[(-)-rosiridol 1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷]。在阐明这些新苷的结构过程中，重新研究了(-)-rosiridol 中 4-位的绝对构型。在对(-)-和(+)-rosiridol 衍生物应用改进的 Mosher 方法的基础上，(-)-rosiridol 中 4 位的绝对构型应从最近确定的 R 型修正为 S 型，从而确定了玫瑰苷 A、B 和 C 以及玫瑰苷的绝对立体结构。