prop-2-ynyl pivalate | 160278-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl pivalate
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl pivalate；Propargyl Pivalate；prop-2-ynyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 160278-09-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AEGRBKJWWRKWKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl pivalate 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-phenylsulfonyl-4-(3-pivaloyloxy-1-propynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Alkyl, Alkenyl, and Alkynyl Substituted N-(Phenylsulfonyl)indoles.

  摘要：

  吲哚酮 1 与有机镁试剂或锂试剂反应后，可得到卡宾醇 6 和 10，在适当的酸性条件或中性热条件下处理后，可得到在 4 位上带有各种烷基、烯基和炔基取代基的 1-苯基磺酰基吲哚 8 和 11。吲哚酮 1 还可以通过氰醇 O-三甲基硅醚 13 转化为 4-氰基吲哚 14。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2150
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 三甲基乙酸 在 硫酸 作用下， 反应 3.5h， 以60%的产率得到prop-2-ynyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] WATER SOLUBLE ESTERS OF [N-(4-AMINO-2-BUTYNYL)] WITH ANTICANCER ACTIVITY
  [FR] ESTERS HYDROSOLUBLES DE [N-(4-AMINO-2-BUTYNYL)] PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTICANCEREUSE

  摘要：

  本发明涉及[N-(4-氨基-2-丁炔基)]或4-(N-取代氨基)-2-丁炔基-1-酯的水溶性酯类化合物，以及制备该酯类化合物的方法和将其用于治疗癌症的用途。

  公开号：

  WO2005095369A1

文献信息

• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• Erbium(III) Triflate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De?Nino、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/adsc.200404132

  日期：2004.10

  Erbium(III) triflate is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides Ac2O, (EtCO)2O, [(CH3)3CO]2O, Bz2O, and (CF3CO)2O} without isomerisation of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  三氟甲磺酸（（III）是醇和苯酚酰化的有力催化剂。通过使用不同种类的酸酐Ac 2 O，（EtCO）2 O，[（CH 3）3 CO] 2 O，Bz 2 O，和（CF 3 CO）2 O}，而没有手性中心的异构化。而且，该催化剂可以容易地再循环和再利用而没有明显的活性损失。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Acylfulvene and (−)-Irofulven
  作者：Dustin S. Siegel、Grazia Piizzi、Giovanni Piersanti、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo901926z

  日期：2009.12.18

  We report our full account of the enantioselective total synthesis of (−)-acylfulvene (1) and (−)-irofulven (2), which features metathesis reactions for the rapid assembly of the molecular framework of these antitumor agents. We discuss (1) the application of an Evans Cu-catalyzed aldol addition reaction using a strained cyclopropyl ketenethioacetal, (2) an efficient enyne ring-closing metathesis cascade

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。
• Erbium(III) Chloride: a Very Active Acylation Catalyst
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Manuela Oliverio、Antonio Procopio、Beatrice Russo、Amedeo Tocci

  DOI：10.1071/ch06346

  日期：——

  Erbium(iii) chloride is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides (Ac2O, (EtCO)2O, (PriCO)2O, (ButCO)2O, and (CF3CO)2), without isomerization of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  氯化铒（iii）是醇和酚酰化的强效催化剂。通过使用不同种类的酸酐（Ac2O、(EtCO)2O、(PriCO)2O、(ButCO)2O 和 (CF3CO)2），该反应适用于多种简单和功能化的底物，且没有手性中心的异构化. 此外，催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低活性。
• A Regio- and Diastereoselective Platinum-Catalyzed Tandem [2+1]/[3+2] Cycloaddition Sequence
  作者：Thierry Achard、Aymeric Lepronier、Yves Gimbert、Hervé Clavier、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1002/anie.201007992

  日期：2011.4.4

  Platinum complexes bearing phosphinous acids have efficiently promoted a tandem intermolecular sequence of [2+1]/[3+2] cycloaddition reactions. This process gave access to novel tricyclic systems and the cascade reactions were regio‐ and diastereoselective (see scheme; Cy=cyclohexyl). The [3+2] cycloaddition reaction was investigated further and two different alkyne partners were used.

  带有次膦酸的铂络合物已经有效地促进了[2 + 1] / [3 + 2]环加成反应的串联分子间序列。这个过程使人们能够使用新型的三环系统，并且级联反应具有区域和非对映选择性（参见方案； Cy =环己基）。进一步研究了[3 + 2]环加成反应，并使用了两种不同的炔烃伙伴。