ethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetate | 120757-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 120757-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: UJOSUZZBBJHXHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetate 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.2%的产率得到5-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-1,3-oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过片段筛选鉴定新的锌结合化学型

  摘要：

  据报道，通过筛选无偏片段文库发现了一种新的锌结合化学型。使用天然质谱和表面等离子体共振的正交片段筛选方法，发现3-未取代的2,4-恶唑烷二酮片段对锌金属酶碳酸酐酶II（CA II）的微摩尔结合亲和力低。这种亲和力接近片段大小的伯苯磺酰胺的亲和力，这是大多数CA II抑制剂中发现的经典锌结合基团。蛋白质X射线晶体学确定，通过酸性环氮与CA II活性位点锌的相互作用以及恶唑烷二酮环氧与CA II之间的两个氢键，3-未取代的2,4-恶唑烷二酮与CA II结合。蛋白质骨架。此外，3-未取代的2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00606
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 间苯二甲醚 在 六氟异丙醇 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到ethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  用于Friedel-Crafts反应的氯化锂和六氟异丙醇的组合

  摘要：

  弱路易斯酸 (LiCl) 和弱布朗斯台德酸（六氟异丙醇，HFIP）的组合有效地促进了富电子芳族的弗瑞德-克来福特反应。化合物。乙醛酸酯。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087566

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative 1,2‐Addition of Carboxylic Acids to Glyoxylic Acid Esters
  作者：Bastian Jakob、Ichraf Slimani、Andreas Diehl、Naceur Hamdi、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.202100919

  日期：2021.12.14

  A Palladium-catalyzed 1,2-addition reaction of carboxylic acids to glyoxylic acid esters is reported. This method provides access to mandelic acid derivatives from simple, readily available starting materials in good yields. Carboxylic acids are utilized as more sustainable alternative to common organometallic nucleophiles.

  报道了钯催化的羧酸与乙醛酸酯的 1,2-加成反应。该方法提供了从简单易得的起始材料中以良好收率获得扁桃酸衍生物的途径。羧酸被用作更可持续的替代常见有机金属亲核试剂。
• Combination of Lithium Chloride and Hexafluoroisopropanol for Friedel-Crafts Reactions
  作者：Jieping Zhu、Matthieu Willot、JinChun Chen

  DOI：10.1055/s-0028-1087566

  日期：2009.3

  A combination of weak Lewis acid (LiCl) and weak Bronsted acid (hexafluoroisopropanol, HFIP) promotes efficiently the Friedel-Crafts reaction of electron-rich arom. compds. with Et glyoxylate. [on SciFinder (R)]

  弱路易斯酸 (LiCl) 和弱布朗斯台德酸（六氟异丙醇，HFIP）的组合有效地促进了富电子芳族的弗瑞德-克来福特反应。化合物。乙醛酸酯。[在 SciFinder (R) 上]
• Autocatalytic one pot orchestration for the synthesis of α-arylated, α-amino esters
  作者：Stéphane P. Roche、Shyam S. Samanta、Marine M. J. Gosselin

  DOI：10.1039/c3cc48884e

  日期：——

  α-Arylated, α-amino esters are synthesized in one pot, using an AcOH/AcCl autocatalytic system, which promotes simultaneous dehydration–activation before Friedel–Crafts functionalization.

  α-芳基化，α-氨基酯在一个锅中合成，使用AcOH/AcCl自催化系统，在Friedel-Crafts官能化之前促进同时脱水活化。
• Room temperature MgI2-catalyzed Friedel–Crafts reaction between electron-rich (het)arenes and ethyl glyoxylate
  作者：Mikhail N. Feofanov、Boris A. Lozhkin、Maksim V. Anokhin、Alexey D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.07.030

  日期：2018.7

  Magnesium iodide-catalyzed addition of electron-rich (het)arenes to ethyl glyoxylate proceeds at room temperature with high chemoselectivity to afford ethyl 2-(het)aryl- 2-hydroxyacetates in yields up to 95%.

  碘化镁催化的富电子（杂）芳烃向乙醛酸乙酯的加成反应在室温下以高化学选择性进行，得到产率高达95％的2-（杂）芳基-2-羟基乙酸乙酯。
• Identification of a New Zinc Binding Chemotype by Fragment Screening
  作者：Panagiotis K. Chrysanthopoulos、Prashant Mujumdar、Lucy A. Woods、Olan Dolezal、Bin Ren、Thomas S. Peat、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00606

  日期：2017.9.14

  the classical zinc binding group found in most CA II inhibitors. Protein X-ray crystallography established that 3-unsubstituted 2,4-oxazolidinediones bound to CA II via an interaction of the acidic ring nitrogen with the CA II active site zinc, as well as two hydrogen bonds between the oxazolidinedione ring oxygen and the CA II protein backbone. Furthermore, 3-unsubstituted 2,4-oxazolidinediones appear

  据报道，通过筛选无偏片段文库发现了一种新的锌结合化学型。使用天然质谱和表面等离子体共振的正交片段筛选方法，发现3-未取代的2,4-恶唑烷二酮片段对锌金属酶碳酸酐酶II（CA II）的微摩尔结合亲和力低。这种亲和力接近片段大小的伯苯磺酰胺的亲和力，这是大多数CA II抑制剂中发现的经典锌结合基团。蛋白质X射线晶体学确定，通过酸性环氮与CA II活性位点锌的相互作用以及恶唑烷二酮环氧与CA II之间的两个氢键，3-未取代的2,4-恶唑烷二酮与CA II结合。蛋白质骨架。此外，3-未取代的2