2-(7-溴-1H-吲哚-2-基)乙胺 | 53590-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(7-溴-1H-吲哚-2-基)乙胺
• 英文名称: 7-Brom-2-(2-amino-ethyl)-indol
• 英文别名: 2-(7-bromo-indol-2-yl)-ethylamine；2-(7-Bromo-1H-indol-2-YL)ethanamine
• CAS: 53590-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• 分子量: 239.115
• InChiKey: KEJSCYIKASMWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-溴-1H-吲哚-2-基)乙胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-bromo-2-(2-isocyanoethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  供体-受体氮丙啶的无金属异常[5+1]环加成反应合成2H-1,4-恶嗪

  摘要：

  本文报道了供体-受体氮丙啶与2-(2-异氰乙基)吲哚的新型无金属[5+1]环加成反应。该方法表现出广泛的底物范围和原子经济性。在温和的反应条件下，得到了一系列含有吲哚杂环骨架的2 H -1,4-恶嗪，收率高达92%。对照实验表明，游离吲哚 N-H 对于上述转化至关重要。理论计算研究为深入了解反应机理提供了指导，并确定了游离吲哚N-H和羰基之间的氢键，以降低过渡态的自由能垒。

  DOI：

  10.1039/d3cc02193a
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2-(2-nitro-vinyl)-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(7-溴-1H-吲哚-2-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  供体-受体氮丙啶的无金属异常[5+1]环加成反应合成2H-1,4-恶嗪

  摘要：

  本文报道了供体-受体氮丙啶与2-(2-异氰乙基)吲哚的新型无金属[5+1]环加成反应。该方法表现出广泛的底物范围和原子经济性。在温和的反应条件下，得到了一系列含有吲哚杂环骨架的2 H -1,4-恶嗪，收率高达92%。对照实验表明，游离吲哚 N-H 对于上述转化至关重要。理论计算研究为深入了解反应机理提供了指导，并确定了游离吲哚N-H和羰基之间的氢键，以降低过渡态的自由能垒。

  DOI：

  10.1039/d3cc02193a

文献信息

• Metal-free anomalous [5+1] cycloaddition reactions of donor–acceptor aziridines for the synthesis of 2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Jianfeng Zheng、Jingzhi Bi、Lan Ma、Lvli Chen、Luhao Tang、Dong Xiong、Yin Tian

  DOI：10.1039/d3cc02193a

  日期：——

  A new type of metal-free [5+1] cycloaddition reaction of donor–acceptor aziridines with 2-(2-isocyanoethyl)indoles is reported herein. This method exhibits broad substrate scope and atom-economy. A series of 2H-1,4-oxazines containing an indole heterocycle skeleton were obtained in up to 92% yield under mild reaction conditions. Control experiments revealed that free indole N–H is crucial for the above

  本文报道了供体-受体氮丙啶与2-(2-异氰乙基)吲哚的新型无金属[5+1]环加成反应。该方法表现出广泛的底物范围和原子经济性。在温和的反应条件下，得到了一系列含有吲哚杂环骨架的2 H -1,4-恶嗪，收率高达92%。对照实验表明，游离吲哚 N-H 对于上述转化至关重要。理论计算研究为深入了解反应机理提供了指导，并确定了游离吲哚N-H和羰基之间的氢键，以降低过渡态的自由能垒。