2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentapentyloxytriphenylene | 163628-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentapentyloxytriphenylene
• 英文别名: 2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)triphenylene；2-Triphenylenol, 3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-；3,6,7,10,11-pentapentoxytriphenylen-2-ol
• CAS: 163628-91-9
• 化学式: C₄₃H₆₂O₆
• 分子量: 674.962
• InChiKey: GJVMRXAVTFZFFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentapentyloxytriphenylene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-[6-(3,6,7,10,11-Pentapentoxytriphenylen-2-yl)oxyhexoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mesomorphic Property of Novel Discotic C60-Triphenylene Derivative

  摘要：

  通过使单羟基三亚苯 2 与 1,6-二溴己烷反应，然后与对羟基苯甲醛缩合，制备出了具有单醛基的三亚苯衍生物 4，收率非常理想。将化合物 4 与 C60 和肌氨酸进一步处理，通过 1,3-二极环加成法制备出新型盘状 C60-三亚苯衍生物 5，收率为 35%。DSC 分析和偏光光学显微镜观察表明，化合物 5 具有介形特性。

  DOI：

  10.2174/157017811797249434
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(pentyloxy)benzene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentapentyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  单卤化柔性尾巴对苯并菲基盘状结构介晶的影响

  摘要：

  在这项工作中检查了一系列在外围柔性链末端通过氟化或氯化改性的基于苯并菲的盘状液晶 (DLC)。主要合成了含有一个单氟或氯取代柔性链4a-e和六个单氟或氯取代柔性链8a和8b、10a和10b的DLC衍生物，分子结构经1 H NMR、19 F NMR和MALDI-确证。飞行时间质谱。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XRD) 进一步研究了所得化合物的介晶性质。令人印象深刻的是，化合物4a-e发现表现出六方柱状相，4a-e的 π-π 堆积距离低于母分子 HAT5。由于原子半径和分子对称性的影响，氟代苯并菲化合物的中间相稳定性优于氯代化合物。通过侧链的修饰，苯并菲的自组装行为更强，柱内距离减小，从而可能产生更高的电荷传输迁移率。化合物10b表现出自组装行为并形成球晶结构，该结构在室温之前也可以保持有序。这在报道的 DLC 中很少见，它可能被用作电子设备的有

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133489

文献信息

• Novel supramolecular liquid crystals: cyclodextrin-triphenylene column liquid crystals based on click chemistry
  作者：Fafu Yang、Yingmei Zhang、Hongyu Guo

  DOI：10.1039/c3nj00474k

  日期：——

  Three new cyclodextrin-triphenylene derivatives 6, 7a and 7b were designed and synthesized by introducing a triphenylene unit into cyclodextrin based on click chemistry and further acylation of hydroxyl groups of the cyclodextrin unit. The column liquid crystal behaviour of cyclodextrin-triphenylene 7a was observed for the first time.

  三个新的环糊精-三亚苯衍生物6，图7a和7b中，设计并通过将三亚单元进入环糊精基质上点击化学和环糊精单元的羟基基团的酰化进一步合成。首次观察到环糊精-三亚苯基7a的柱液晶行为。
• RETRACTED: Novel supramolecular liquid crystal: synthesis of cyclodextrin–triphenylene column liquid crystal based on click chemistry
  作者：Fafu Yang、Yingmei Zhang、Hongyu Guo、Jianrong Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.018

  日期：2013.9

  Three new cyclodextrin–triphenylene derivatives 6, 7a and 7b were designed and synthesized by introducing triphenylene unit on cyclodextrin based on click chemistry and further acylation of hydroxyl groups of cyclodextrin unit. The column liquid crystal behaviour of cyclodextrin–triphenylene 7a was observed for the first time by differential scanning calorimeter (DSC), polarizing optical microscopy

  三个新的环糊精-三亚苯衍生物6，图7a和7b中，设计并通过基于点击化学和环糊精单元的羟基基团的酰化进一步环糊精引入苯并菲单元合成。差示扫描量热仪（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）首次观察到了环糊精-三亚苯基7a的柱液晶行为。
• Competition and promotion of different mesophases in a series of novel unsymmetrical discotic dimers via subtle modification of spacers and peripheral side chains
  作者：Xingtian Hao、Chunxiu Zhang、Jianchuang Wang、Wanying Zhang、Feng Hong、Shuaifeng Zhang、Ao Zhang、Huanzhi Yang、Zhenhu Zhang、Yifei Wang、Hao Wu、Jialing Pu

  DOI：10.1039/c6tc05120k

  日期：——

  The highly ordered columnar plastic (Colhp) phase with charge carrier mobility up to 10−2 cm2 v−1 s−1 which is comparable to that of organic single crystals is considered as a potential charge transport material applied in electronic devices. The Colhp phase formed by monomers hexapropoxytriphenylene (HAT3) and hexabutoxytriphenylene (HAT4) as well as their corresponding symmetrical dimers can be supercooled

  具有高达10 -2 cm 2 v -1 s -1的电荷载流子迁移率（与有机单晶相当）的高度有序的柱状塑料（Col hp）相被认为是电子设备中潜在的电荷传输材料。由单体六丙氧基三亚苯基（HAT3）和六丁氧基三亚苯基（HAT4）以及它们相应的对称二聚体形成的Col hp相可以过冷至玻璃态，但未获得单畴。预期可以通过使它们微妙地不对称来设计具有单畴的更持久的玻璃态。带有Col hp的不对称二聚体可以通过将三种不同单体（HAT3，HAT4和HAT5）中的任何两种结合来构建有机相。这里，三个系列的基于苯并菲二聚体Ť 3,4 d米，Ť 4,5 d米，和Ť 3,5- d米，通过改变间隔件的长度（合成米= 6-12），并通过差示扫描量热法，偏光光学显微镜和广角X射线衍射研究了它们的中间相。这些二聚体不仅可以保留相应单体的顺序，而且更容易获得高度有序的单个结构域。令我们惊讶的是，首先在这些不对称的二聚体中观
• The leading role of the steric hindrance effect and dipole–dipole interaction in superlattice nanostructures formed <i>via</i> the assembly of discotic liquid crystals
  作者：Zhenhu Zhang、Huanzhi Yang、Jingze Bi、Ao Zhang、Yi Fang、Yuwen Feng、Li An、Lijuan Liang、Chunxiu Zhang、Jialing Pu

  DOI：10.1039/c8nj05405c

  日期：——

  To reveal the relationships among molecular structures, self-assembly behavior and the organic electronic properties of discotic liquid crystals, 2-(neopentyloxy)-3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)triphenylene (T5ON1) and 2-pivalate-3,6,7,10,11-penta-pentyloxy-triphenylene (T5EP1) have been synthesized based on hexapentyloxy-triphenylene (HAT5). Their mesomorphic properties were studied by differential

  为了揭示盘状液晶2-（新戊氧基）-3,6,7,10,11-戊基（戊氧基）三亚苯基（T5ON1）和2-新戊酸酯的分子结构，自组装行为和有机电子性质之间的关系基于六戊氧基-联苯撑（HAT5）已经合成了-3,6,7,10,11-戊基戊氧基-联苯撑（T5EP1）。通过差示扫描量热法（DSC），一维广角X射线衍射（1D WAXD）和二维广角X射线衍射（2D WAXD）研究了它们的介晶性质。T5ON1和T5EP1分别显示出有序的六方柱状相和高度有序的六方柱状塑性相。令我们惊讶的是，透射电子显微镜（TEM）图像证明T5EP1的有机体系中形成了均匀分布的超晶格纳米结构。此外，-2 cm 2 V -1 s -1和3.33×10 -2 cm 2 V -1 s -1表示T5EP1是双极性电荷载流子传输材料。
• Syntheses and Mesogenic Properties of Dimers and Trimers Consisting of Triphenylene Donor and Anthraquinone Acceptor
  作者：Sanjay Kumar Varshney、Hiroki Nagayama、Veena Prasad、Hideo Takezoe

  DOI：10.1080/15421400903483908

  日期：2010.2.25

  microscope (POM) and differential scanning calorimetry (DSC). The dimers D-A(OH) having the spacer length similar to peripheral alkoxy chains exhibit the nematic (N) phase, whereas dimers D-A(OH) and D-A(OAc) having longer spacer length compared with peripheral alkoxy chains exhibit the columnar (Col) phase. The trimers exhibit N or Col mesophases, as confirmed by X-ray diffraction (XRD) studies, according

  报道了新二聚体的合成和液晶特性，其具有通过柔性间隔物连接到单官能化蒽醌受体 (A) 核 DA 的三亚苯供体 (D) 核。这些二聚体具有羟基 (DA(OH)) 或乙酰氧基 (DA(OAc)) 官能团。此处还报告了线性三聚体 DAD。这些二聚体和三聚体的化学结构通过光谱和光谱分析表征。通过偏光显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）研究液晶性质。间隔长度与外围烷氧基链相似的二聚体 DA(OH) 呈现向列 (N) 相，而间隔长度比外围烷氧基链长的二聚体 DA(OH) 和 DA(OAc) 呈现柱状 (Col) 相. 根据与 DA 中类似的规则，如 X 射线衍射 (XRD) 研究所证实的，三聚体表现出 N 或 Col 中间相。因此，间隔长度和官能团对分子自组装的影响更大，从而表现出液晶特性。值得注意的是，这些二聚体和三聚体中的一些在室温下显示出 N 或 Col 相。据我们所知，这是第一个具有非分支但正常外围链的分子。