1-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine | 130632-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-1-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine；(E)-4-methoxy-N-(4-fluorobenzylidene)aniline；(E)-N-(4-fluorobenzylidene)-4-methoxyaniline；4-fluoro-N-benzylidene-4'-methoxyaniline；(4-fluorobenzylidene)-(4-methoxyphenyl)amine
• CAS: 130632-07-4；39769-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: RAXZKIAJTMJMLN-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solvent: Benzene ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  349.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 palladium dihydroxide 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过将甲基对甲苯基锂亚砜添加到N-（PMP）芳基亚胺中，然后进行“非氧化” Pummerer反应，α-芳基乙醇酸的不对称合成

  摘要：

  本文呈现的结果表明，锂的可逆添加的立体化学结果（[R ）-甲基p -甲苯基砜到Ñ -arylidene- p -anisidines（Ñ -PMP亚胺）是一个函数）使用的反应条件b）起始亚胺上的亚芳基部分的电子性质。加入具有相对富电子的N的亚胺可实现高动力学控制（2 S，R S）非对映选择性（-70°C）-亚芳基基团，而该基团的电子缺陷性质有利于相反的立体化学结果。另一方面，反应在热力学控制的条件下（0°C）进行，得到非对映体产物的等摩尔混合物，无论起始亚胺的取代方式如何。对映体纯的α-芳基乙醇酸很容易通过非对映体纯的β-芳基-β - N-（酰基）氨基烷基亚砜的“非氧化” Pummerer重排合成，由相应的N- PMP衍生物制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00064-2
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇 在 2,6-二叔丁基苯醌 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  醌催化的氧化去甲酰基化：由氨基醇合成亚胺。

  摘要：

  报道了一种通过醌催化的1,2-氨基醇氧化甲酰化合成亚胺的新方法。各种容易获得的氨基醇和伯胺都可以反应生成N保护的亚胺产品。提出的方法为亚胺合成提供了一种新颖的有机催化方法，并证明了醌催化的氧化CC键裂解的合成多功能性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.282

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Ethylation of Imines with Ethanol
  作者：Marie Vayer、Sara P. Morcillo、Jennifer Dupont、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1002/anie.201800328

  日期：2018.3.12

  complex as precatalyst. This approach opens new perspectives in this area as it enables the synthesis of unsymmetric tertiary amines from readily available substrates and ethanol as a C2 building block. A variety of imines bearing electron‐rich aryl or alkyl groups at the nitrogen atom could be efficiently reductively alkylated without the need for molecular hydrogen. The mechanism of this reaction, which

  借用氢的策略已应用于以空气稳定的铁络合物为预催化剂的亚胺的乙基化反应。这种方法为该领域开辟了新的前景，因为它能够从容易获得的底物中合成不对称的叔胺，并以乙醇作为C 2的结构单元。可以在氮原子上带有多个富电子芳基或烷基的亚胺被高效还原烷基化，而无需分子氢。通过DFT计算和实验研究了该反应的机理，该机理显示出乙醇对其他醇的完全选择性。
• Ruthenium-catalyzed double-fold C–H tertiary alkoxycarbonylation of arenes using di-tert-butyl dicarbonate
  作者：Xiaohu Hong、Hao Wang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1039/c4cc05173d

  日期：——

  An efficient ruthenium-catalyzed double-fold C–H bond alkoxycarbonylation of arenes was developed using commercially available Boc₂O as the tertiary esterification reagent.

  一种高效的钌催化的双重C-H键烷氧羰基化反应已经开发出来，使用商业上可获得的Boc2O作为三级酯化试剂。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Imines and Esters from Benzyl Alcohols and Nitroarenes: Change in Catalyst Reactivity Depending on the Presence or Absence of the Phosphine Ligand
  作者：Taemoon Song、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00197

  日期：2018.4.6

  catalyzes the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols by a borrowing-hydrogen strategy to afford the corresponding imine products in good to excellent yields. In the absence of xantphos, the [Rh(COD)Cl]2/Cs2CO3 catalytic system behaves as an effective catalyst for the dehydrogenative coupling of alcohols to esters, with nitrobenzene as a hydrogen acceptor. The reactivity of the

  [Rh（COD）Cl] 2 / xantphos / Cs 2 CO 3系统通过借位氢策略有效催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化，从而以良好或优异的收率提供相应的亚胺产品。在不存在黄药的情况下，[Rh（COD）Cl] 2 / Cs 2 CO 3催化体系可作为醇与酯脱氢偶联的有效催化剂，硝基苯为氢受体。铑催化体系的反应性可以很容易地控制以选择性地提供亚胺或酯。
• Synthesis and biological evaluation of new fluconazole β-lactam conjugates linked via 1,2,3-triazole
  作者：Jaisingh M. Divse、Santosh B. Mhaske、Chaitanya R. Charolkar、Duhita G. Sant、Santosh G. Tupe、Mukund V. Deshpande、Vijay M. Khedkar、Laxman U. Nawale、Dhiman Sarkar、Vandana S. Pore

  DOI：10.1039/c6nj03117j

  日期：——

  μg mL−1. Compounds 12h, 12j and 12k showed promising antifungal activity against all the tested fungal pathogens except C. neoformans ATCC 34554 compared to fluconazole. Compound 12j in which the β-lactam ring was formed using para-anisidine and benzaldehyde was found to be more potent than fluconazole against all the fungal strains with an IC50 value of <0.015 μg mL−1 for Candida albicans (ATCC 24433)

  设计并合成了新型的1,2,3-三唑连接的β-内酰胺-氟康唑共轭物12（a–l）。该化合物对两种致病性念珠菌菌株均显示出有效的抗真菌活性。白色念珠菌ATCC 24433和白色念珠菌ATCC 10231的MIC值为0.0625–2μgmL -1。化合物12H，12J和12K显示出有希望的抗真菌活性与除所有测试的真菌病原体隐球菌ATCC 34554相比，氟康唑。使用对位形成β-内酰胺环的化合物12j对所有真菌菌株，β-茴香胺和苯甲醛均比氟康唑更有效，对于白色念珠菌（ATCC 24433）的IC 50值<0.015μgmL -1。活性化合物的机理研究表明，抗真菌作用是由于麦角甾醇的抑制作用。浓度为0.125μgmL -1的化合物12h和12j分别导致麦角固醇消耗量为91.5和96.8％，而氟康唑的相同浓度下，麦角固醇消耗量为49％。分子对接研究表明，所有氟康唑β-内酰胺共轭物12（a–l）可以以不
• Benzylideneaniline derivatives and their radioisotope labeled compounds for binding and imaging of beta-amyloid plaques
  申请人：Jeong Jae Min

  公开号：US20070122341A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Benzylideneaniline derivatives of formula 1 wherein R1-R5 are independently selected from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl and F (at least one of them is F) and each R 6 -R 10 are independently selected from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, OH, OCH 3 , NH 2 , NHCH 3 and N(CH 3 ) 2 (at least one of them is OH, OCH 3 , NH 2 , NHCH 3 or N(CH 3 ) 2 ) are disclosed. Benzylideneaniline derivatives according to the present invention have high affinity to β-amyloid plaques. Thus, they can cross the blood-brain-barrier (BBB) and bind to β-amyloid plaques after administration into the body, making them useful for treatment, prevention, or imaging of Alzheimer's disease.

  公开了公式1的苯甲醛苯胺衍生物，其中R1-R5分别选自氢、C1-C4烷基和F（它们中至少有一个是F），每个R6-R10分别选自氢、C1-C4烷基、OH、OCH3、NH2、NHCH3和N(CH3)2（它们中至少有一个是OH、OCH3、NH2、NHCH3或N(CH3)2）。根据本发明的苯甲醛苯胺衍生物具有高亲和力β-淀粉样斑块。因此，它们可以穿过血脑屏障（BBB），在体内给药后结合β-淀粉样斑块，使其用于治疗、预防或成像阿尔茨海默病。

表征谱图