(4-chlorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone | 1591-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-1-naphthalenylmethanone；(4-chlorophenyl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 1591-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO
• mdl: MFCD12569065
• 分子量: 266.727
• InChiKey: XZUMSVDKXOELLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1-[(4-氯苯基)甲基]萘
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Electronic Energy Transfer between Nonconjugated Chromophores in Some Model Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01089a004
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 、 氰基萘 在 乙醚 作用下， 生成 (4-chlorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 7-Chloro-10-methyl-1,2-benzanthracene and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01270a025

文献信息

• Carbonylative Suzuki-Miyaura Coupling of Arylboronic Acids with Aryl Iodides Catalyzed by the MCM-41-Supported Bidentate Phosphane Palladium(II) Complex
  作者：Mingzhong Cai、Guomin Zheng、Lingfang Zha、Jian Peng

  DOI：10.1002/ejoc.200801253

  日期：2009.4

  pressure of carbon monoxide has been achieved in anisole at 80 °C in the presence of a catalytic amount of an MCM-41-supported bidentate phosphane palladium(II) complex (MCM-41-2P-PdII), yielding unsymmetrical biaryl ketones in good-to-high yields. This polymeric palladium catalyst exhibited higher activity and selectivity than [PdCl2(PPh3)2] and can be reused at least 10 times without any decrease in activity

  在催化量的 MCM-41 负载的双齿磷烷钯存在下，在 80°C 下，在一氧化碳的大气压下，芳基硼酸与芳基碘化物的第一个非均相羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应已在苯甲醚中实现(II) 复合物 (MCM-41-2P-PdII)，以从良到高的产率产生不对称的联芳基酮。这种聚合钯催化剂表现出比 [PdCl2(PPh3)2] 更高的活性和选择性，并且可以重复使用至少 10 次而不会降低活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• The first heterogeneous carbonylative Stille coupling of organostannanes with aryl iodides catalyzed by MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex
  作者：Mingzhong Cai、Guomin Zheng、Guodong Ding

  DOI：10.1039/b914844m

  日期：——

  The first heterogeneous carbonylative Stille coupling reaction of organostannanes with aryl iodides under an atmospheric pressure of carbon monoxide has been achieved in DMF at 80 °C in the presence of a catalytic amount of an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex [MCM-41-2P-Pd(0)], yielding a variety of unsymmetrical ketones in good to high yields. This polymeric palladium catalyst

  第一种非均相羰基化剂 斯蒂尔联轴器 大气压下有机锡与芳基碘的反应 一氧化碳 已经实现 DMF 在80°C下 催化 MCM-41支持的双齿的数量 膦 钯（0）络合物[MCM-41-2P-Pd（0）]，以高到高收率产生各种不对称酮。该聚合钯催化剂显示出更高的活性和选择性。氯化钯2（PPh 3）2 可以通过简单的方法进行回收和再利用 过滤反应溶液，并用于至少10次连续试验，而活性没有任何下降。我们的系统不仅避免使用一氧化碳 在压力下，还解决了钯催化剂回收再利用的基本问题。
• Gold-Catalyzed Reactions of Enynals/Enynones with Norbornenes: Generation and Trapping of Cyclic<i>o</i>-Quinodimethanes (<i>o</i>-QDMs)
  作者：Shifa Zhu、Zhicai Zhang、Xiaobing Huang、Huanfeng Jiang、Zhengjiang Guo

  DOI：10.1002/chem.201300232

  日期：2013.4.8

  efficient AuIII‐catalyzed method to generate the highly reactive cyclic o‐quinodimethane (o‐QDM) species from easily available enynals or enynones is presented (see scheme). This method produced a variety of structurally unique fan‐like products with the advantages of mild reaction conditions, excellent diastereoselectivities, and high functional‐group tolerance.

  扇状结构：提出了一种有效的Au III催化方法，该方法可从容易获得的烯类或烯酮生成高反应性的环邻二喹甲烷甲烷（o- QDM）物种（请参阅方案）。该方法生产了多种结构独特的扇状产品，具有温和的反应条件，出色的非对映选择性和高官能团耐受性的优点。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Densely Functionalized Diheteroaryl and Diaryl Ketones by a Ru-Catalyst of Minimal Stereogenicity
  作者：Dongxu He、Xingjun Xu、Yi Lu、Min-Jie Zhou、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03064

  日期：2020.11.6

  functionalized diheteroaryl and diaryl ketones was developed using Ru-catalysts of minimal stereogenicity. Various ketone substrates with structurally and electronically similar groups attached to the prochiral centers were reduced successfully in good to excellent enantioselectivities and yields. This protocol provides practical and efficient access to chiral diheteroarylmethanols and benzhydrols,

  使用具有最小立体感的Ru催化剂开发了高度官能化的二杂芳基和二芳基酮的高度对映选择性不对称转移氢化（ATH）。在结构上和电子上相似的基团连接在前手性中心上的各种酮底物都成功地还原成良好的至优异的对映选择性和产率。该方案可提供对手性二杂芳基甲醇和苯甲醇的实用而有效的途径，它们是药物和生物活性化合物的关键中间体。
• Phosphine-Free, Heterogeneous Palladium-Catalyzed Atom-Efficient Carbonylative Cross-Coupling of Triarylbismuths with Aryl Iodides: Synthesis of Biaryl Ketones
  作者：Wenyan Hao、Haiyi Liu、Lin Yin、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00570

  日期：2016.5.20

  A novel and highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling of aryl iodides with triarylbismuths has been developed that proceeds smoothly at atmospheric CO pressure and provides a general and powerful tool for the preparation of various valuable biaryl ketones with high atom economy, good to excellent yield, and recyclability of the catalyst. The reaction is the first

  已开发出新颖且高效的钯钯催化的芳基碘化物与三芳基铋的羰基交叉偶联反应，该反应在大气CO压力下可顺利进行，并为制备各种有价值的，具有高原子经济性的有价值的联芳基酮提供了通用而强大的工具，对极佳的收率和催化剂的可回收性。该反应是使用三芳基铋作为底物构建联芳基酮的Pd催化羰基交叉偶联的第一个例子。