(R)-(4-chlorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(4-chlorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanol
• 英文别名: (R)-(+)-(4-chlorophenyl)(1-naphthyl)methanol；(R)-(4-chlorophenyl)naphthalen-1-ylmethanol；(1R)-(4-chlorophenyl)-(1-naphthyl)methanol；(1R)-4-chlorophenyl-(1-naphthyl)methanol；(R)-(4-chlorophenyl)(1-naphthyl)methanol；(4-chlorophenyl)(1-naphthyl)methanol；(R)-(4-chlorophenyl)-naphthalen-1-ylmethanol
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO
• 分子量: 268.743
• InChiKey: RLMXIAWKRBIMQA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-chlorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanol 、 异丙烯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酮的脱羧脱芳香化和单-小α-芳基化

  摘要：

  我们报道了通过Pd- [小π-苄基中间体]发生的钯催化的脱羧脱芳香化反应的第一个例子。实际上，碳酸苄基烯醇酯的钯催化脱羧交叉偶联反应可导致...

  DOI：

  10.1039/c6cc03672d
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone 在 potassium tert-butylate 、 C₃₇H₄₂Cl₂N₂OP₂Ru 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  最小立体异构性Ru催化剂对重官能化二杂芳基和二芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  使用具有最小立体感的Ru催化剂开发了高度官能化的二杂芳基和二芳基酮的高度对映选择性不对称转移氢化（ATH）。在结构上和电子上相似的基团连接在前手性中心上的各种酮底物都成功地还原成良好的至优异的对映选择性和产率。该方案可提供对手性二杂芳基甲醇和苯甲醇的实用而有效的途径，它们是药物和生物活性化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03064

文献信息

• Application of a Heterogeneous Chiral Titanium Catalyst Derived from Silica-Supported 3-Aryl H₈-BINOL to Enantioselective Alkylation and Arylation of Aldehydes
  作者：Junichiro Akai、Satoshi Watanabe、Kumiko Michikawa、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01625

  日期：2017.7.7

  derivative as a precursor, and the resulting silica-supported ligand (6 mol %) was employed in the enantioselective alkylation and arylation of aldehydes in the presence of Ti(OiPr)4. The reactions using Et2Zn, Et3B, and aryl Grignard reagents all afforded the corresponding adducts in high enantioselectivities and yields. The silica-immobilized titanium catalyst could be reused up to 14 times without appreciable

  使用氢硅烷衍生物作为前体，将3-芳基H 8 -BINOL接枝到硅胶表面，并将所得的二氧化硅负载的配体（6 mol％）用于在乙腈存在下的醛的对映选择性烷基化和芳基化。 Ti（O i Pr）4。使用Et 2 Zn，Et 3 B和芳基格氏试剂的反应均以高对映选择性和收率提供了相应的加合物。二氧化硅固定的钛催化剂可以重复使用多达14次，而不会明显降低活性。
• Synthesis of Planar Chiral [2.2]Paracyclophanyl Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridinium Salts for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation
  作者：Dengxia Wang、Yudao Ma、Fuyan He、Wenzeng Duan、Lei Zhao、Chun Song

  DOI：10.1080/00397911.2011.610548

  日期：2013.2.1

  Abstract Several novel flexibility-restricted imidazo[1,5-a]pyridinium triflates (abbreviated as imidazolium salts) were synthesized from (4S p,13R p)-(−)-4-amino-13-bromo[2.2]paracyclophane and pyridylaldehyde. These imidazolium salts can be used as nitrogen-containing heterocyclic carbene precursors in asymmetric catalysis and here they are applied in the Rh-catalyzed asymmetric 1,2-addition of arylboronic

  摘要 以(4S p,13R p)-(-)-4-氨基-13-溴[2.2]对环芳烷和吡啶醛为原料合成了几种新型柔性受限的咪唑并[1,5-a]吡啶鎓三氟甲磺酸盐（简称咪唑鎓盐）。 . 这些咪唑鎓盐可用作不对称催化中的含氮杂环卡宾前体，在此它们用于 Rh 催化的芳基硼酸与醛的不对称 1,2-加成反应。在优化催化条件和测试一系列底物后，获得了适中的对映选择性和良好的产率。图形概要
• Asymmetric Synthesis of Diarylmethanols by Rh(I)-Catalyzed Arylation of Aromatic Aldehydes with Arylboronic Acid
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Kiyoto Suzuki

  DOI：10.1055/s-2006-926391

  日期：2006.4

  Asymmetric synthesis of diarylmethanols by Rh(I)-catalyzed arylation of aromatic aldehydes with arylboronic acids, is described. A catalyst comprised of [RhCl(coe) 2 ] 2 and i-Pr-DuPHOS affords diarylmethanols with up to 66% ee. To the best of our knowledge this is the best enantioselectivity reported for Rh-catalyzed arylation of aldehydes.

  描述了通过 Rh(I) 催化的芳醛与芳基硼酸的芳基化不对称合成二芳基甲醇。由 [RhCl(coe) 2 ] 2 和 i-Pr-DuPHOS 组成的催化剂可提供高达 66% ee 的二芳基甲醇。据我们所知，这是关于 Rh 催化的醛芳基化的最佳对映选择性。
• Nickel-catalyzed 1,2-addition of arylboroxines to aromatic aldehydes
  作者：Takafumi Arao、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.025

  日期：2007.6

  Development of Ni-Et-Duphos-catalyzed 1,2-addition of arylboroxines to aromatic aldehydes is described. The dramatic effect of boron reagent and phosphine ligand is observed. This method with a phosphine ligand allows asymmetric arylation of aromatic aldehydes (up to 78% ee). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new alkoxy/sulfonate-substituted carbene precursors derived from [2.2]paracyclophane and their application in the asymmetric arylation of aldehydes
  作者：Wenzeng Duan、Yudao Ma、Bo Qu、Lei Zhao、Jianqiang Chen、Chun Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.001

  日期：2012.10

  A series of novel planar chiral alkoxy/sulfonate-substituted carbene precursors have been designed and synthesized. They were used as N-heterocyclic carbene ligands in the Rh-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes, affording chiral diarylmethanols with high yields and moderate enantioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.