4-methyl-2-(pyridin-2-yl)aniline | 1342131-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(pyridin-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-Methyl-2-pyridin-2-ylaniline
• CAS: 1342131-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: GKORUBDMRBBILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(pyridin-2-yl)aniline 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-2-(2-azido-5-methylphenyl)pyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  RhII2催化芳基叠氮化物合成α-、β-或δ-咔啉

  摘要：

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201201788
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-methyl-2-(pyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/布朗斯台德酸控制Pd（II）催化N-（芳硫基）i（a）酰胺键对C（sp 2）-H键的化学扩散功能

  摘要：

  使用N-（芳硫基）酰亚胺分别与Brønsted酸或Lewis酸结合使用，可实现高效的化学扩散的钯催化的硫键化（CS）和酰亚胺化（CN）。所开发方法的显着特征包括出色的多样性，高官能团耐受性，广泛的底物范围以及使用单个N-S试剂。重要的是，已发展的假设也成功地扩展到C–H键的酰胺化。在初步的机理研究的基础上，提出了一条可行的机理途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01281

文献信息

• Lewis Acid/Brønsted Acid Controlled Pd(II)-Catalyzed Chemodivergent Functionalization of C(<i>sp</i>²)–H Bonds with <i>N</i>-(Arylthio)i(a)mides
  作者：Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01281

  日期：2018.6.1

  C–H bonds have been accomplished employing N-(arylthio)imides in combination with either Brønsted acid or Lewis acid, respectively. Notable features of the developed methodologies include excellent diversity, high functional group tolerance, wide substrate scope, and use of a single N–S reagent. Importantly, the developed hypothesis was also successfully extended to the amidation of C–H bonds. A plausible

  使用N-（芳硫基）酰亚胺分别与Brønsted酸或Lewis酸结合使用，可实现高效的化学扩散的钯催化的硫键化（CS）和酰亚胺化（CN）。所开发方法的显着特征包括出色的多样性，高官能团耐受性，广泛的底物范围以及使用单个N-S试剂。重要的是，已发展的假设也成功地扩展到C–H键的酰胺化。在初步的机理研究的基础上，提出了一条可行的机理途径。
• Synthesis of 2-(Pyridin-2-yl)phenols and 2-(Pyridin-2-yl)anilines
  作者：Keigo Miki、Katsumi Maeda、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00423

  日期：2024.4.19

  we report a new synthetic strategy for 2-(pyridin-2-yl)phenols and 2-(pyridin-2-yl)anilines catalyzed by a Pd/C–ethylene system. The starting materials, 2-(pyridin-2-yl)cyclohexan-1-ones, can be easily prepared by the reaction of substituted pyridine N-oxide and cyclohexanones. The most useful feature of this method is that both 2-(pyridin-2-yl)phenols and 2-(pyridin-2-yl)anilines are easily synthesized

  在此，我们报告了一种由 Pd/C-乙烯体系催化的 2-(吡啶-2-基)苯酚和 2-(吡啶-2-基)苯胺的新合成策略。起始原料2-(吡啶-2-基)环己-1-酮可以通过取代的吡啶N-氧化物和环己酮的反应容易地制备。该方法最有用的特点是，2-(吡啶-2-基)苯酚和2-(吡啶-2-基)苯胺都可以使用相同的化合物作为起始材料轻松独立合成，只需添加或不添加氮源。
• Rh^II₂-Catalyzed Synthesis of α-, β-, or δ-Carbolines from Aryl Azides
  作者：Ashley L. Pumphrey、Huijun Dong、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201201788

  日期：2012.6.11

  isomers: A range of α‐, β‐ and δ‐carbolinium ions are readily available from ortho‐substituted aryl azides using a rhodium(II) carboxylate catalyst (see scheme). The carbolinium ions are readily reduced to afford tryptolines or deprotonated to access pyridoindoles. This [RhII2]‐catalyzed CH bond amination was used in the synthesis of (±)‐horsfiline and neocryptolepine. esp=α,α,α′,α′‐ tetramethyl‐1,3

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。
• Merging Directed C–H Activations with High-Throughput Experimentation: Development of Iridium-Catalyzed C–H Aminations Applicable to Late-Stage Functionalization
  作者：Erik Weis、Maria Johansson、Pernilla Korsgren、Belén Martín-Matute、Magnus J. Johansson

  DOI：10.1021/jacsau.2c00039

  日期：2022.4.25