O-(1-naphthylmethyleneimino)-N-(4-tolyl)carbamate | 946132-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-(1-naphthylmethyleneimino)-N-(4-tolyl)carbamate
• 英文别名: [(Z)-naphthalen-1-ylmethylideneamino] N-(4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 946132-40-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: OWTHQJGJBLKGCN-MOSHPQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1-naphthylmethyleneimino)-N-(4-tolyl)carbamate 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到氰基萘
  参考文献：
  名称：

  一种用于伯胺的新型萘亚甲基亚氨基型光裂解保护基团

  摘要：

  设计了一种用于脂肪族和芳香族伯胺（包括 α-氨基酸）的新型萘亚甲基亚氨基型保护基团，并以良好到极好的收率实现了其引入。发现这种类型的保护基团可以通过光化学方法彻底去除，从而以良好到高产率再生伯胺，而不管空间和电子特性如何。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980370
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl N-p-tolylcarbamate 、 1-苯基醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到O-(1-naphthylmethyleneimino)-N-(4-tolyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种用于伯胺的新型萘亚甲基亚氨基型光裂解保护基团

  摘要：

  设计了一种用于脂肪族和芳香族伯胺（包括 α-氨基酸）的新型萘亚甲基亚氨基型保护基团，并以良好到极好的收率实现了其引入。发现这种类型的保护基团可以通过光化学方法彻底去除，从而以良好到高产率再生伯胺，而不管空间和电子特性如何。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980370

文献信息

• A Novel Naphthylmethyleneimino-Type Photocleavable Protecting Group for Primary Amines
  作者：Tadamitsu Sakurai、Tetsutaro Igarashi、Masaru Shimokawa、Miyuki Iwasaki、Kensaku Nagata、Masato Fujii

  DOI：10.1055/s-2007-980370

  日期：2007.6

  A novel naphthylmethyleneimino-type protecting group for aliphatic and aromatic primary amines including α-amino acids was devised and its introduction was accomplished in good to excellent yields. This type of protecting group was found to be cleanly removed photochemically to regenerate the primary amines in good to high yields, regardless of steric and electronic properties.

  设计了一种用于脂肪族和芳香族伯胺（包括 α-氨基酸）的新型萘亚甲基亚氨基型保护基团，并以良好到极好的收率实现了其引入。发现这种类型的保护基团可以通过光化学方法彻底去除，从而以良好到高产率再生伯胺，而不管空间和电子特性如何。