(5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylheptanal | 932699-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylheptanal
• CAS: 932699-72-4
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: ZBYJCCNUYFTUFQ-HVNZXBJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylheptanal 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[(2S,5S,9S)-9-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-2-hydroxy-2,4-dimethylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Spirodiepoxide-Based Strategy to the A−B Ring System of Pectenotoxin 4

  摘要：

  A synthesis of a pectenotoxin 4 C1-C15 segment is reported. Suitable C1-C7 and C8-C15 segments were prepared, coupled, converted to I and the C3-hydroxy variant, and then cyclized. Key findings include the stereoselective conversion of the allene to the corresponding spirodiepoxide, oxidative cleavage of the p-methoxybenzyl ether, and cyclization of the spirodiepoxide to spiroketal II.

  DOI：

  10.1021/ol063087n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-oct-7-enyloxy]-diphenyl-silane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 以88%的产率得到(5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylheptanal
  参考文献：
  名称：

  A Spirodiepoxide-Based Strategy to the A−B Ring System of Pectenotoxin 4

  摘要：

  A synthesis of a pectenotoxin 4 C1-C15 segment is reported. Suitable C1-C7 and C8-C15 segments were prepared, coupled, converted to I and the C3-hydroxy variant, and then cyclized. Key findings include the stereoselective conversion of the allene to the corresponding spirodiepoxide, oxidative cleavage of the p-methoxybenzyl ether, and cyclization of the spirodiepoxide to spiroketal II.

  DOI：

  10.1021/ol063087n