4-naphthalen-1-yl-1-phenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione | 105194-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-naphthalen-1-yl-1-phenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 105194-38-5
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 338.365
• InChiKey: JKXDHSBXEBWTJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-5-苯基-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯 、 氰基萘 生成 4-naphthalen-1-yl-1-phenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  各种芳基取代的二酮基吡咯并吡咯的几何形状和吸收

  摘要：

  合成了一系列五个对称和四个不对称的二芳基取代的二酮基-吡咯并吡咯；首次报道了两种不对称导数。S 0  →S 1的理论激发能之间的关系研究了由时变密度泛函理论计算的跃迁和可见吸收（或荧光激发）光谱中0-0振动带的实验位置。从溶液或从低温有机溶剂玻璃中获得实验数据，其中在某些情况下，振动结构的进行使得能够正确分配电子子带。理论计算预测，线性红移和高色移将伴随母体3,6-diphenyl-2,5-dihydro-pyrrolo [3,4- c通过为随后的平面衍生物提供更广泛共轭的芳基中心（2-萘基，联苯，二苯乙烯基）来合成]]吡咯-1,4-二酮。定性地，0-0振动子带的实验性红移与理论完全吻合，而高平移受平面对称导数的极低溶解度影响。对于非平面衍生物（芳基= 1,2-苯乙烯基或1-萘基），观察到了与这种理想行为的偏差，对于它们而言，描述芳基的二面角的平面外扭转可能被DFT低估了。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2009.09.014

文献信息

• The geometry and absorption of diketo-pyrrolo-pyrroles substituted with various aryls
  作者：Stanislav Luňák Jr.、Lukáš Havel、Jan Vyňuchal、Petra Horáková、Jiří Kučerík、Martin Weiter、Radim Hrdina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.09.014

  日期：2010.4

  symmetrical and four unsymmetrical diaryl substituted diketo-pyrrolo-pyrroles was synthesized; two unsymmetrical derivatives are reported for the first time. The relationship between the theoretical excitation energies of the S0 → S1 transition, computed by time dependent density functional theory and the experimental positions of 0–0 vibronic bands in the visible absorption (or fluorescence excitation) spectra

  合成了一系列五个对称和四个不对称的二芳基取代的二酮基-吡咯并吡咯；首次报道了两种不对称导数。S 0  →S 1的理论激发能之间的关系研究了由时变密度泛函理论计算的跃迁和可见吸收（或荧光激发）光谱中0-0振动带的实验位置。从溶液或从低温有机溶剂玻璃中获得实验数据，其中在某些情况下，振动结构的进行使得能够正确分配电子子带。理论计算预测，线性红移和高色移将伴随母体3,6-diphenyl-2,5-dihydro-pyrrolo [3,4- c通过为随后的平面衍生物提供更广泛共轭的芳基中心（2-萘基，联苯，二苯乙烯基）来合成]]吡咯-1,4-二酮。定性地，0-0振动子带的实验性红移与理论完全吻合，而高平移受平面对称导数的极低溶解度影响。对于非平面衍生物（芳基= 1,2-苯乙烯基或1-萘基），观察到了与这种理想行为的偏差，对于它们而言，描述芳基的二面角的平面外扭转可能被DFT低估了。