<2-(3)H>-1-methylimidazole | 104855-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: <2-(3)H>-1-methylimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-tritioimidazole
• CAS: 104855-12-1
• 化学式: C₄H₆N₂
• 分子量: 84.0971
• InChiKey: MCTWTZJPVLRJOU-IBTRZKOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(3)H>-1-methylimidazole 在 different aqueous buffers 作用下， 生成 N-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Proton transfer from imidazole, benzimidazole, and their 1-alkyl derivatives. FMO analysis of the effect of methyl and benzo substitution

  摘要：

  1-甲基咪唑的C-2位置脱氕在85°C的水溶液中的速率-pH曲线已经确定。该曲线与涉及氢氧根离子对底物的共轭酸进行攻击形成速率决定步骤中的酮醛中间体的机制一致。在较高的pH值下，氢氧根催化的中性物种的交换变得越来越重要。通过比较从咪唑、1-甲基咪唑、苯咪唑和1-甲基苯咪唑的速率-pH曲线推导得到的二阶速率常数，发现甲基取代使速率增加了2到3倍，而苯环化使速率增加了10到20倍。对从咪唑、苯咪唑及其1-烷基衍生物进行质子转移的反应方案进行前线分子轨道（FMO）分析，用于解释这些过程中甲基取代和苯环化的速率加速效应。

  DOI：

  10.1139/v86-206
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 在 tritium oxide 作用下， 反应 72.0h， 生成 <2-(3)H>-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Proton transfer from imidazole, benzimidazole, and their 1-alkyl derivatives. FMO analysis of the effect of methyl and benzo substitution

  摘要：

  1-甲基咪唑的C-2位置脱氕在85°C的水溶液中的速率-pH曲线已经确定。该曲线与涉及氢氧根离子对底物的共轭酸进行攻击形成速率决定步骤中的酮醛中间体的机制一致。在较高的pH值下，氢氧根催化的中性物种的交换变得越来越重要。通过比较从咪唑、1-甲基咪唑、苯咪唑和1-甲基苯咪唑的速率-pH曲线推导得到的二阶速率常数，发现甲基取代使速率增加了2到3倍，而苯环化使速率增加了10到20倍。对从咪唑、苯咪唑及其1-烷基衍生物进行质子转移的反应方案进行前线分子轨道（FMO）分析，用于解释这些过程中甲基取代和苯环化的速率加速效应。

  DOI：

  10.1139/v86-206

文献信息

• Proton transfer from imidazole, benzimidazole, and their 1-alkyl derivatives. FMO analysis of the effect of methyl and benzo substitution
  作者：Erwin Buncel、Helen A. Joly、John R. Jones

  DOI：10.1139/v86-206

  日期：1986.6.1

  The rate–pH profile for detritiation from the C-2 position of 1-methylimidazole has been determined in aqueous solution at 85 °C. The profile is consistent with a mechanism involving attack by hydroxide ion on the conjugate acid of the substrate to give an ylid intermediate in the rate-determining step. At higher pH, hydroxide-catalyzed exchange of the neutral species becomes increasingly important. Comparison of the second-order rate constants derived from the rate–pH profiles of imidazole, 1-methylimidazole, benzimidazole, and 1-methylbenzimidazole showed that methyl substitution caused the rate to increase by 2-to 3-fold while benzo annelation increased the rate by 10- to 20-fold. Frontier molecular orbital (FMO) analysis of the reaction scheme for proton transfer from imidazole, benzimidazole, and their 1-alkyl derivatives has been used to explain the rate-accelerating effect of methyl substitution and benzo annelation in these processes.

  1-甲基咪唑的C-2位置脱氕在85°C的水溶液中的速率-pH曲线已经确定。该曲线与涉及氢氧根离子对底物的共轭酸进行攻击形成速率决定步骤中的酮醛中间体的机制一致。在较高的pH值下，氢氧根催化的中性物种的交换变得越来越重要。通过比较从咪唑、1-甲基咪唑、苯咪唑和1-甲基苯咪唑的速率-pH曲线推导得到的二阶速率常数，发现甲基取代使速率增加了2到3倍，而苯环化使速率增加了10到20倍。对从咪唑、苯咪唑及其1-烷基衍生物进行质子转移的反应方案进行前线分子轨道（FMO）分析，用于解释这些过程中甲基取代和苯环化的速率加速效应。