2-(p-anisyloxymethyl)-2-methylcyclobutanone | 287205-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-anisyloxymethyl)-2-methylcyclobutanone
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylcyclobutanone；2-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 287205-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BUZDCDBEYGZKQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-anisyloxymethyl)-2-methylcyclobutanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2-methylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  环丁基衍生物作为中间体在合成1,2a，3,8b-四氢-2 H-环丁烯[ c ]色烯中的用途

  摘要：

  从环丁酮和叔环丁醇开始，已经通过酸催化携带氧的芳族环的分子内烷基化反应制备了几种含有环丁烷环的新色烯。有趣的是，一种环丁醇导致3-[（（4-甲氧基苯氧基）甲基] -2,2,3-三甲基环戊酮，它是类胡萝卜素色素辣椒红素合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.018
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-2-methyl-1-oxa-spiro[2.2]pentane 在 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(p-anisyloxymethyl)-2-methylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂诱导的氧杂螺环戊烷的立体选择性扩环合成叔环丁醇

  摘要：

  研究了格列雅试剂对氧杂螺环戊烷对环丁醇的扩环立体选择性。已经发现该反应通过立体定向形成的环丁酮的中间发生，而格氏试剂对环丁酮羰基的攻击仅在醛衍生的氧杂螺环戊烷的情况下是立体定向的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00369-0

文献信息

• Synthesis of Tertiary Cyclobutanols through Stereoselective Ring Expansion of Oxaspiropentanes Induced by Grignard Reagents
  作者：Angela M Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P Piras

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00369-0

  日期：2000.6

  The stereoselectivity of the ring expansion of oxaspiropentanes to cyclobutanols induced by Grignard reagents has been studied. It has been found that the reaction occurs through the intermediacy of a cyclobutanone, formed stereospecifically, whereas the attack of the Grignard reagent on the carbonyl group of the cyclobutanone is stereospecific only in the case of the oxaspiropentanes derived from

  研究了格列雅试剂对氧杂螺环戊烷对环丁醇的扩环立体选择性。已经发现该反应通过立体定向形成的环丁酮的中间发生，而格氏试剂对环丁酮羰基的攻击仅在醛衍生的氧杂螺环戊烷的情况下是立体定向的。
• 2,2-Dimethyl cyclopentanones by acid catalyzed ring expansion of isopropenylcyclobutanols. A short synthesis of (±)-α-cuparenone and (±)-herbertene
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Francesco Secci、Pier P. Piras

  DOI：10.1039/b505707h

  日期：——

  catalyzed ring expansion of isopropenylcyclobutanols; the method allows ready access to the family of sesquiterpenes cuparanes and herbertanes, as demonstrated by the synthesis of (+/-)-alpha-cuparenone and the direct precursor of (+/-)-herbertene.

  通过异丙烯基环丁醇的酸催化扩环可以容易地制备2，2-二甲基环戊酮。该方法使得可以容易地获得倍半萜烯铜黄酮和赫伯坦烷类，如（+/-）-α-cuparenone和（+/-）-赫伯汀的直接前体的合成所证明的。
• Low‐Impact Synthesis of γ‐Lactones Through Photoinduced Baeyer‐Villiger Oxidation of Cyclic Ketones
  作者：Maria Chiara Cabua、Viktoria Velichko、Luca Pilia、Davide Moi、Francesco Secci

  DOI：10.1002/ejoc.202400226

  日期：——

  A photocatalyzed oxidation of functionalized cyclobutanones to access γ-lactones has been performed in acetonitrile at room temperature, using 9,10-anthraquinone as catalysts in the presence of TFA. The process furnish good to excellent yields of the desired compounds in 4–16 h reaction and after simple filtration of the recyclable catalyst.

  在室温下，使用 9,10-蒽醌作为催化剂，在 TFA 存在下，在乙腈中进行了官能化环丁酮的光催化氧化以获得 γ-内酯。该工艺在 4-16 小时的反应中以及在对可回收催化剂进行简单过滤后，可提供良好至优异的所需化合物收率。
• Stereospecific palladium(0)-catalyzed reduction of 2-cyclobutylidenepropyl esters. A versatile preparation of diastereomeric monoterpenoids: (±)-fragranol and (±)-grandisol
  作者：Angela M Bernard、Angelo Frongia、Francesco Secci、Giovanna Delogu、Jean Ollivier、Pier P Piras、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.074

  日期：2003.11

  Mixtures of (E and Z)-2-cyclobutylidenepropyl sulfonates, readily available from alpha,alpha-disubstituted cyclobutanones arising from suitable cyclopropane derivatives ring expansion, underwent regioselective and stereospecific reduction by formate anion to offer, through pi-1, 1-trimethyleneallylpalladium complexes formed upon treatment with palladium(O), a new and convenient entry to the diastereomeric four-membered ring monoterpenoids (+/-)-fragranol and (+/-)-grandisol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of New Heterocycles through a Cation-Driven Tandem Ring-Enlargement−Annulation Reaction
  作者：Angela M. Bernard、Enzo Cadoni、Angelo Frongia、Pier P. Piras、Francesco Secci

  DOI：10.1021/ol026199x

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]The thionium ion, generated through a cyclopropylcarbinyl-cyclobutyl ring expansion, is, for the first time, intramolecularly intercepted by activated aromatic rings to generate new versatile 2a-methyl-8b-(phenylsulfanyl-1,2a,3,8b-tetrahydro-2H-cyclobuta[c]chromenes.