2-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-2-methyl-1-oxa-spiro[2.2]pentane | 209627-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-2-methyl-1-oxa-spiro[2.2]pentane
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2-methyl-1-oxaspiro[2.2]pentane
• CAS: 209627-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VLSCWKKGXMSIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-2-methyl-1-oxa-spiro[2.2]pentane 在 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(p-anisyloxymethyl)-2-methylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂诱导的氧杂螺环戊烷的立体选择性扩环合成叔环丁醇

  摘要：

  研究了格列雅试剂对氧杂螺环戊烷对环丁醇的扩环立体选择性。已经发现该反应通过立体定向形成的环丁酮的中间发生，而格氏试剂对环丁酮羰基的攻击仅在醛衍生的氧杂螺环戊烷的情况下是立体定向的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00369-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Cyclopropylidene-propoxy)-4-methoxy-benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-2-methyl-1-oxa-spiro[2.2]pentane
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂诱导的氧杂螺环戊烷的立体选择性扩环合成叔环丁醇

  摘要：

  研究了格列雅试剂对氧杂螺环戊烷对环丁醇的扩环立体选择性。已经发现该反应通过立体定向形成的环丁酮的中间发生，而格氏试剂对环丁酮羰基的攻击仅在醛衍生的氧杂螺环戊烷的情况下是立体定向的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00369-0

文献信息

• Use of cyclobutyl derivatives as intermediates in the synthesis of 1,2a,3,8b-tetrahydro-2H-cyclobuta[c]chromenes
  作者：Angela M Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P Piras、Francesco Secci

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.018

  日期：2004.1

  Starting from cyclobutanones and tertiary cyclobutanols several new chromenes containing a cyclobutane ring have been prepared by acid catalyzed intramolecular alkylation of an oxygen-carrying aromatic ring. Interestingly one of the cyclobutanols leads to 3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2,3-trimethylcyclopentanone that is a precursor in the synthesis of the carotenoid pigment capsorubin.

  从环丁酮和叔环丁醇开始，已经通过酸催化携带氧的芳族环的分子内烷基化反应制备了几种含有环丁烷环的新色烯。有趣的是，一种环丁醇导致3-[（（4-甲氧基苯氧基）甲基] -2,2,3-三甲基环戊酮，它是类胡萝卜素色素辣椒红素合成中的前体。
• One Pot Synthesis of Cyclobutanols by Ring Expansion of Oxaspiropentanes Induced by Grignard Reagents
  作者：Angela M. Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P. Piras

  DOI：10.1055/s-1998-1730

  日期：1998.6

  Aromatic, aliphatic and vinylic Grignard reagents efficiently catalyze the ring expansion of oxaspiropentanes 2 a,b to give, in one pot, good yields of cyclobutanols 3 a, 3 b - 7 b. Benzyl magnesium chloride gives a mixture of cyclobutanols and the cyclopropanol 8, probably coming from a direct nucleophilic attack on the epoxide part of the oxaspiropentane.

  芳香族、脂肪族和乙烯基格氏试剂可有效催化氧杂螺戊烷 2 a,b 的环扩张，从而在一锅内获得高收率的环丁醇 3 a, 3 b - 7 b。苄基氯化镁可生成环丁醇和环丙醇 8 的混合物，这可能是由于氧杂螺戊烷的环氧化物部分直接发生亲核攻击所致。
• The First Facile Synthesis of Some 1,2a,3,8b-Tetrahydro-2H-Cyclobuta[c] Chromenes Through Intramolecular Alkylation of an Aromatic Ring by a Cyclobutanone
  作者：Angela M. Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P. Piras

  DOI：10.1055/s-2002-25355

  日期：——

  Starting from cyclobutanones several new chromenes containing a cyclobutane ring are prepared. Ring fission of these derivatives gives easy access to functionalized 3-isoflavenes.

  从环丁酮开始，我们制备出了几种含有环丁烷环的新型色烯。通过这些衍生物的环裂解，很容易获得官能化的 3-异黄酮。