(E)-9(buta-1,3-dien-1-yl)-9H-carbazole | 1280661-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-9(buta-1,3-dien-1-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[(1E)-buta-1,3-dienyl]carbazole
• CAS: 1280661-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: QXNZFJSGYVMFCX-KGVSQERTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (Z)-9-(buta-1,3-dien-1-yl)-9H-carbazole 、 (E)-9(buta-1,3-dien-1-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  （E）-9-（2-碘乙烯基）-9 H-咔唑：一种新型的π共轭咔唑合成偶联剂

  摘要：

  据报道，通过连续的钌催化的N-乙烯基咔唑与乙烯基三甲基硅烷的硅烷化偶联和碘去甲硅烷基化反应，一锅合成（E）-9-（2-碘乙烯基）-9 H-咔唑。它用作钯催化的Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联反应中的新结构单元，以产生新的含咔唑的（E）-but-1-en-3-ynes和（E，E）-buta-1,3 -二烯被证明。

  DOI：

  10.1021/ol200350a

文献信息

• A highly selective synthesis of 1-substituted (<i>E</i>)-buta-1,3-dienes with 4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborolane as building block
  作者：Justyna Szudkowska-Frątczak、Aline Ryba、Adrian Franczyk、Jędrzej Walkowiak、Maciej Kubicki、Piotr Pawluć

  DOI：10.1002/aoc.3095

  日期：2014.3

  selective synthesis of 1‐substituted (E)‐buta‐1,3‐dienes via palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling of (E)‐alkenyl iodides with 4,4,5,5‐tetramethyl‐2‐vinyl‐1,3,2‐dioxaborolane (1) is reported. The vinylboronate pinacol ester (1) acts as a vinyl building block to show high chemoselectivity for the Suzuki–Miyaura pathway versus Heck coupling in the presence of biphasic conditions (Pd(PPh3)4, aqueous

  1 -取代的（的高选择性合成ë）通过钯催化的铃木-宫浦交叉偶联-丁-1,3-二烯（É） -烯基碘化物与4,4,5,5-四甲基-2-乙烯基-据报道有1,3,2-二氧杂硼烷（1）。在双相条件下（Pd（PPh 3）4，K 2 CO 3水溶液，甲苯和乙醇），乙烯基硼酸酯频哪醇酯（1）作为乙烯基结构单元显示出对Suzuki-Miyaura途径的高化学选择性与Heck偶合。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• One-step preparation of novel 1-(<i>N</i>-indolyl)-1,3-butadienes by base-catalysed isomerization of alkynes as an access to 5-(<i>N</i>-indolyl)-naphthoquinones
  作者：C. M. Pis Diez、J. F. Fernandez、G. Di Venosa、A. Casas、R. Pis Diez、J. A. Palermo

  DOI：10.1039/c8ra05208e

  日期：——

  A series of novel 1-(N-indolyl)-1,3-butadienes, as (1 : 1) mixtures of the (E) and (Z) dienes, was prepared in one step by base-catalysed isomerization of N-alkylindoles with a terminal butyne chain. The reaction conditions are mild, and in all cases the yields were very high (>90%). The (E) and (Z) dienes were separable by preparative TLC and could be fully characterized. This isomerization proceeded

  通过N-烷基吲哚的碱催化异构化一步制备了一系列新型 1-( N-吲哚基)-1,3-丁二烯，作为 ( E ) 和 ( Z ) 二烯的 (1:1) 混合物具有末端丁炔链。反应条件温和，并且在所有情况下收率都非常高(>90%)。 ( E ) 和 ( Z ) 二烯可通过制备型 TLC 分离，并可充分表征。这种异构化在丁炔基链的情况下容易进行，但在戊炔基链的情况下则不发生。基于先前对碱性介质中炔烃异构化的研究，提出了该反应的机制，并且可以分离并充分表征支持该机制的关键中间体。通过计算方法对所提出的机制进行了理论研究，结果验证了该提议。在 Diels-Alder 反应中研究了合成二烯与对苯醌的反应性，以获得新的 5-( N-吲哚基)-1,4-萘醌的小型库。 ）异构体通过计算（ Z ）和（ E ）二烯的中心键的旋转曲线来解释。最后，针对一组三种细胞系测试了新型 5-( N-吲哚基)-1,4-萘醌的细胞毒性。
• (<i>E</i>)-9-(2-Iodovinyl)-9<i>H</i>-carbazole: A New Coupling Reagent for the Synthesis of π-Conjugated Carbazoles
  作者：Piotr Pawluć、Adrian Franczyk、Jȩdrzej Walkowiak、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/ol200350a

  日期：2011.4.15

  The one-pot synthesis of (E)-9-(2-iodovinyl)-9H-carbazole via sequential ruthenium-catalyzed silylative coupling of N-vinylcarbazole with vinyltrimethylsilane and iododesilylation is reported. Its use as a new building block in the palladium-catalyzed Sonogashira and Suzuki−Miyaura coupling reactions to yield new carbazole-containing (E)-but-1-en-3-ynes and (E,E)-buta-1,3-dienes is demonstrated.

  据报道，通过连续的钌催化的N-乙烯基咔唑与乙烯基三甲基硅烷的硅烷化偶联和碘去甲硅烷基化反应，一锅合成（E）-9-（2-碘乙烯基）-9 H-咔唑。它用作钯催化的Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联反应中的新结构单元，以产生新的含咔唑的（E）-but-1-en-3-ynes和（E，E）-buta-1,3 -二烯被证明。