2,2-dimethyl-4-(N-morpholino)-2,3-dihydro-6H-pyran | 93956-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(N-morpholino)-2,3-dihydro-6H-pyran
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-morpholino-2,3-dihydro-6H-pyran；4-(2,2-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)morpholine；4-(3,6-Dihydro-2,2-dimethyl-2h-pyran-4-yl)morpholine；4-(6,6-dimethyl-2,5-dihydropyran-4-yl)morpholine
• CAS: 93956-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: FEJCUHUXGBSUBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(N-morpholino)-2,3-dihydro-6H-pyran 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1011929732419
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 四氢-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2,2-dimethyl-4-(N-morpholino)-2,3-dihydro-6H-pyran
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DU PRÉLÈVEMENT DU GLUCOSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，通过影响各种靶标，包括但不限于与糖酵解和GLUT家族的已知转运体/共转运体相关的靶标，来调节细胞葡萄糖摄取。根据本发明的化合物可用于治疗癌症，如：神经内分泌肿瘤、胃肠道间质瘤（GIST）、肾细胞癌、副神经节瘤、嗜铬细胞瘤、垂体腺瘤、结直肠癌、肺癌、胃癌、胰腺癌、肉瘤、头颈癌、黑色素瘤、卵巢癌以及其他依赖高水平糖酵解进行生存和增殖的癌症；以及用于治疗自身免疫疾病、炎症、传染病和代谢性疾病。

  公开号：

  WO2021095032A1

文献信息

• [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU PRÉLÈVEMENT DU GLUCOSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METABOMED LTD

  公开号：WO2021095032A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to novel compounds that modulate cellular glucose uptake by affecting various targets, including, but not limited to those related to glycolysis and known transporters/co-transporters of the GLUT family. The compounds according to the invention are useful for treating cancer such as: neuroendrocrine neoplasms, gastrointestinal stromal tumors (GIST), renal cell carcinoma, paraganglioma, pheochromocytoma, pituitary adenoma, colorectal cancer, lung cancer, gastric cancer, pancreatic cancer sarcoma, head and neck cancer, melanoma, ovarian cancer and other cancers that rely on high levels of glycolysis for survival and proliferation; as well as in treating of autoimmune diseases, inflammation, infectious diseases, and metabolic diseases.

  本发明涉及一种新型化合物，通过影响各种靶标，包括但不限于与糖酵解和GLUT家族的已知转运体/共转运体相关的靶标，来调节细胞葡萄糖摄取。根据本发明的化合物可用于治疗癌症，如：神经内分泌肿瘤、胃肠道间质瘤（GIST）、肾细胞癌、副神经节瘤、嗜铬细胞瘤、垂体腺瘤、结直肠癌、肺癌、胃癌、胰腺癌、肉瘤、头颈癌、黑色素瘤、卵巢癌以及其他依赖高水平糖酵解进行生存和增殖的癌症；以及用于治疗自身免疫疾病、炎症、传染病和代谢性疾病。
• Synthesis and neurotropic properties of 2-amino-5,5-dimethyl(5,5,6-trimethyl)-4,5-dihydro-7h-pyrano(pyrido)[4,3-d]thiazoles
  作者：E. G. Paronikyan、A. S. Noravyan、I. A. Dzhagatspanyan、I. M. Nazaryan

  DOI：10.1007/s11094-006-0139-y

  日期：2006.8

  Methods for the synthesis of new 2-aminopyrano(pyrido)[4,3-d]thiazoles have been developed, a series of new compounds have been obtained and their neurotropic properties have been studied.

  合成新的2-氨基吡喃（吡啶）[4,3-d]硫唑的方法已经被开发，获得了一系列新化合物，并研究了它们的神经性特性。
• Synthesis of 3,3-dimethyl-6-oxopyrano[3,4-<i>c</i>]pyridines and their antiplatelet and vasodilatory activity
  作者：Samvel N Sirakanyan、Marcel Hrubša、Domenico Spinelli、Patrícia Dias、Victor Kartsev、Alejandro Carazo、Anush A Hovakimyan、Jana Pourová、Elmira K Hakobyan、Jana Karlíčková、Shamima Parvin、Jaka Fadraersada、Kateřina Macáková、Athina Geronikaki、Přemysl Mladěnka

  DOI：10.1093/jpp/rgab075

  日期：2022.6.9

  Objectives Both pyridine and pyrano derivatives have been previously shown to possess biologically relevant activity. In this study, we report the incorporation of these two scaffolds into one molecule. Methods The designed 3,3-dimethyl-6-oxopyrano[3,4-c]pyridines were synthesized by the acylation of enamine under Stork conditions followed by condensation of formed β-diketones with 2-cyanoacetamide

  目的 吡啶和吡喃衍生物先前已被证明具有生物学相关活性。在这项研究中，我们报告了将这两种支架结合到一个分子中。方法 设计的3,3-二甲基-6-氧代吡喃并[3,4-c]吡啶是由烯胺在Stork条件下酰化，生成的β-二酮与2-氰基乙酰胺缩合合成的。通过使用广泛的物理化学方法确认了这些化合物的结构。评估了它们的抗血小板、抗凝和血管扩张活性以及毒性。主要发现 获得了一系列 6-氧代吡喃并[3,4-c]吡啶 3a-j。首次报道了其中四种化合物。没有一种测试化合物显示出抗凝作用，但 8-甲基衍生物 (3a) 是一种有效的抗血小板化合物，其 IC50 数值比临床使用的乙酰水杨酸低两倍。一系列进一步的机械测试表明，3a 会干扰钙信号传导。该化合物也无毒，此外还具有血管舒张活性。结论 化合物3a是一种很有前景的血小板聚集抑制剂，其作用机制有待进一步研究。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AQUINNAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018119395A8

  公开（公告）日：2019-05-23
• Condensed pyridopyrimidines. 1. Synthesis of new derivatives of pyrano[3′,4′∶5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：A. Sh. Oganisyan、A. S. Noravyan、M. Zh. Grigoryan、Arzh Sh. Oganisyan

  DOI：10.1007/bf02251803

  日期：1999.9