3-amino-4-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)-1H-pyrazol-5(4H)-one | 76043-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-amino-4-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinyl]pyrazol-3-one
• CAS: 76043-32-8
• 化学式: C₉H₈ClN₅O
• 分子量: 237.648
• InChiKey: YOZXHYGCGKOLOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[3-(4-Chloro-phenylazo)-2,5-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-1-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Elgemeie, Galal H.; Elghandour, Ahmed H.; Elshimy, Hamdy M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 3, p. 466 - 474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-cyano-α-(p-chlorophenylhydrazono)glyoxalate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到3-amino-4-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine scaffolds: design and discovery of a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) against HIV-1 and their antibacterial properties

  摘要：

  一种新的系列含有吡唑和嘧啶杂合化合物的苯肼酮已被设计，这一设计基于Lipinski五条规则，并通过从不同苯胺的重氮化反应开始，随后与乙酰乙酸、乙基乙酰乙酸和乙基氰乙酸的活性甲基化反应生成肼酮衍生物。目标杂合化合物是在生成的肼酮衍生物与肼、苯肼和尿素环化反应后合成的。这些分子随后在TZM-bl细胞系中进行了抗HIV活性测试。此外，还进行了MTT法以确定活性化合物的细胞毒性。为了说明这些分子的关键结构特征，还对最活跃化合物在HIV-RT蛋白的NNIBP进行了分子对接分析。目标化合物的抗菌活性也针对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性人类病原体进行了检测。所有分子均显示出强效的抗HIV活性以及显著的细菌抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra41604f

文献信息

• Synthesis and evaluation of pyrazolo[5,1-b]quinazoline-2-carboxylate, and its thiazole derivatives as potential antiproliferative agents and Pim-1 kinase inhibitors
  作者：Rafat M. Mohareb、Nadia Y. Megally Abdo、Wagnat W. Wardakhan

  DOI：10.1007/s00044-017-1951-5

  日期：2017.10

  6-dihydropyrazolo[5,1-b]quinazolin-7(3H,8H,9H)-ylidene)acetohydrazide derivatives 9a–i. The reaction compounds 9a–i with elemental sulfur and phenylisothiocyanate and with thioglycollic acid gave the thiazole derivatives 11a–i and 13a–i, respectively. In the present work a series of novel quinazoline and their fused derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological

  化合物2a – c与任何芳香醛3a – c和环己烷-1,4-二酮的多组分反应生成了2-羟基-5,6,8,9-四氢吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-7（3 H）-一阶导数5a – i。此外，化合物5a – i与元素硫和苯基异硫氰酸酯反应生成8-羟基-3-苯基-4,5,7,11-四氢吡唑并[5,1- b ]噻唑并[5,4 - f ]喹唑啉-2 （3 H）-硫酮衍生物7a - i。化合物5a– i与氰基乙酰肼反应，得到2-氰基-N'-（2-羟基-5,6-二氢吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-7（3H，8H，9H）-亚烷基）乙酰肼衍生物9a –我。与元素硫和苯基异硫氰酸酯以及巯基乙酸反应的化合物9a – i得到了噻唑衍生物11a – i和13a – i， 分别。在本工作中，设计，合成并评估了一系列新型喹唑啉及其稠合衍生物对c-Met激酶，前列腺癌细胞系和六种典型癌细胞系（A549，H460，HT-29，
• Hydrazonoyl Chlorides in the Synthesis of Pyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]Triazole Derivatives and Their Biological Activities
  作者：Thoraya A. Farghaly、Sobhi M. Gomha、Eman K. Mousa、Mahmoud Elaasser

  DOI：10.3184/174751916x14664365099510

  日期：2016.8

  evaluated and the results obtained indicate the weak efficacy of some of them as antibacterial agents. However, the results of antitumour activity against HepG-2 liver cancer and HCT-116 colon cancer of some derivatives showed good activity in comparison with the reference drugs.

  通过 3-amino-4-(arylhydrazono)-4,5-dihydropyrazol-5-ones 与 hydrazonoyl halides 的反应合成了一系列新的 7-arylazopyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazoles。三乙胺作碱性催化剂。所有合成化合物的结构均在元素和光谱分析的基础上得到确认。此外，还评估了这些化合物的抗微生物和抗肿瘤活性，所得结果表明其中一些化合物作为抗菌剂的效力较弱。然而，一些衍生物对HepG-2肝癌和HCT-116结肠癌的抗肿瘤活性结果与参比药物相比显示出良好的活性。
• Synthesis of tetrahydropyrazolo-quinazoline and tetrahydropyrazolo-pyrimidocarbazole derivatives as potential anti-prostate cancer agents and Pim-1 kinase inhibitors
  作者：Rafat M. Mohareb、Nermeen S. Abbas、Abeer A. Mohamed

  DOI：10.1007/s00044-017-1811-3

  日期：2017.6

  reactions of arylhydrazopyrazoles 2, aromatic aldehydes 3 and cylohexane-1,3-dione gave pyrazoloquinazolinones 5. In addition, compounds 5 reacted with elemental sulfur and either of malononitrile or ethyl cyanoacetate to give the thiophene derivatives 7, respectively. Compounds 5 were used to synthesis the 5,6,11,12-tetrahydro-3H-pyrazolo[1’,5’:1,2]pyrimido[5,4-a]carbazol-2-ol derivatives 9 through

  芳基肼基吡唑2，芳族醛3和环己烷-1,3-二酮的多组分反应得到吡唑并喹唑啉酮5。另外，化合物5与元素硫和丙二腈或氰基乙酸乙酯中的任一个反应，分别得到噻吩衍生物7。化合物5被用来合成的5,6,11,12-四氢-3H-吡唑并[1' ，5' ：1,2]嘧啶并[5,4一]咔唑-2-醇衍生物9通过它们与反应苯肼。同样，吡唑衍生物2与3和二甲酮（10）得到喹啉衍生物11。对新合成的产物针对c-Met激酶，PC-3前列腺癌细胞系和六种典型癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45，U87MG和SMMC-7721）进行了评估。进一步研究了最有前途的化合物5b，5c，5e–i，7e，7p，7q，7r和11i对抗酪氨酸激酶（c-Kit，Flt-3，VEGFR-2，EGFR和PDGFR）。选择了某些化合物以检查其Pim-1激酶抑制活性，其中化合物5h和7u显示出高抑制作用。
• Multi-component synthesis of pyrazolo[1,5-a]quinazoline, thiazole and thiophene derivatives as cytotoxic agents
  作者：Rafat M. Mohareb、Maher H. E. Helal、Amany E. Mayhoub、Amira E. M. Abdallah

  DOI：10.4314/bcse.v37i6.17

  日期：——

  ABSTRACT. This study demonstrated the synthesis of a number of pyrazolo[1,5-a]quinazoline derivatives about 24 products based on the starting material 4-(2-phenylhydrazono)-4H-pyrazol-3-amine derivatives 1a-f. Moreover, other ring systems including thiophene, pyrazole, thiazole and pyran (16 compounds) were prepared based on another starting compounds 2-(furan-2-ylmethylene)cyclohexane-1,3-dione 10  and 5,5-dimethyl-3-phenyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one 18. The multi-component reaction was used to prepare all the previous compounds. The structures of all the synthesised compounds were confirmed by the analytical and spectral data. Some selected compounds were chosen to test their anticancer activity against six cancer cell lines, namely A549, HT-29, MKN-45, U87MG, SMMC-7721 and, H460 utilizing foretinib as the positive control and the standard MTT assay in vitro. Toward the tested cell lines, nine compounds were the most cytotoxic compounds. The results obtained revealed that the synthesized compounds are good cytotoxic agents and of great impact for future work. KEY WORDS: Multi-component reactions, Pyrazolo[1,5-a]quinazoline, Thiophene, Thiazole, Cytotoxicity Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2023, 37(6), 1521-1538. DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i6.17

  摘要本研究以起始化合物 4-(2-苯肼基)-4H-吡唑-3-胺衍生物 1a-f 为基础，合成了一系列吡唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物，约 24 个产物。此外，以另一种起始化合物 2-(呋喃-2-亚甲基)环己烷-1,3-二酮 10 和 5,5-二甲基-3-苯基-2-硫酮-2,3,5,6-四氢苯并[d]噻唑-7(4H)-酮 18 为基础，制备了包括噻吩、吡唑、噻唑和吡喃在内的其他环系统（16 个化合物）。多组分反应用于制备之前的所有化合物。分析和光谱数据证实了所有合成化合物的结构。利用 foretinib 作为阳性对照和体外标准 MTT 试验，选择了一些化合物来测试它们对六种癌细胞株（即 A549、HT-29、MKN-45、U87MG、SMMC-7721 和 H460）的抗癌活性。在测试的细胞系中，有九种化合物的细胞毒性最强。研究结果表明，合成的化合物具有良好的细胞毒性，对今后的工作具有重要影响； 关键词：多组分反应 吡唑并[1,5-a]喹唑啉 噻吩 噻唑 细胞毒性 ； Bull.Chem.Soc. Ethiop.2023, 37(6), 1521-1538.DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i6.17
• Multi-component reactions for the synthesis of pyrazolo [1,5-a]quinoline derivatives together with their cytotoxic evaluations
  作者：Rafat M. Mohareb、Maher H.E. Helal、Amany E. Mayhoub、Amira E.M. Abdallah

  DOI：10.4314/bcse.v37i3.14

  日期：——

  ABSTRACT. A new approaches for the synthesis of novel pyrazolo[1,5-a]quinazoline 8a-f and pyrazolo[1,5-a]quinazolin-6-one 10a-s and 12a-s derivatives were obtained using 4-(2-phenylhydrazono)-4H-pyrazol-3-amine derivatives 5a-f via their multi-component reactions. The later pyrazole derivatives were prepared via arylhydrazone derivatives 3a-f. The structures of the synthesized compounds were established based on their respective analytical data. On the other hand, the cytotoxic effects of the synthesized compounds were obtained against the six cancer cell lines, namely A549, HT-29, MKN-45, U87MG, SMMC-7721 and, H460 utilizing foretinib as the positive control and the standard MTT assay in vitro. The obtained results showed that compounds 8c, 8f, 10c, 10i, 10l, 10p, 10s, 12c, 12i, 12l, 12p and, 12s were the most cytotoxic compounds. In most cases the presence of the electronegative Cl group enhanced the cytotoxicity of the tested compound.   KEY WORDS: Multi-component reactions, Pyrazolo[1,5-a]quinazoline, Pyrazolo[1,5-a]quinazolin-6-one, Cytotoxicity Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2023, 37(3), 717-734.                                                                DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i3.14

  摘要。使用 4-(2-苯肼基)-4H-吡唑-3-胺衍生物 5a-f 通过多组分反应合成了新型吡唑并[1,5-a]喹唑啉 8a-f 和吡唑并[1,5-a]喹唑啉-6-酮 10a-s 和 12a-s 衍生物。之后的吡唑衍生物是通过芳基腙衍生物 3a-f 制备的。根据各自的分析数据确定了合成化合物的结构。另一方面，以 foretinib 为阳性对照，采用标准 MTT 法，在体外测定了合成化合物对 A549、HT-29、MKN-45、U87MG、SMMC-7721 和 H460 六种癌细胞株的细胞毒性作用。结果表明，化合物 8c、8f、10c、10i、10l、10p、10s、12c、12i、12l、12p 和 12s 是细胞毒性最强的化合物。在大多数情况下，电负性 Cl 基团的存在增强了受试化合物的细胞毒性； ； 关键词：多组分反应 吡唑并[1,5-a]喹唑啉 吡唑并[1,5-a]喹唑啉-6-酮 细胞毒性 ； Bull.Chem.Soc. Ethiop.2023, 37(3), 717-734. ； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i3.14