ethyl α-cyano-α-(p-chlorophenylhydrazono)glyoxalate | 3994-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-cyano-α-(p-chlorophenylhydrazono)glyoxalate
• 英文别名: Ethyl [2-(4-chlorophenyl)hydrazin-1-ylidene](cyano)formate；ethyl 2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-2-cyanoacetate
• CAS: 3994-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 251.672
• InChiKey: PQDRRQIRVTVLBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  350.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-cyano-α-(p-chlorophenylhydrazono)glyoxalate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到3-amino-4-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine scaffolds: design and discovery of a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) against HIV-1 and their antibacterial properties

  摘要：

  一种新的系列含有吡唑和嘧啶杂合化合物的苯肼酮已被设计，这一设计基于Lipinski五条规则，并通过从不同苯胺的重氮化反应开始，随后与乙酰乙酸、乙基乙酰乙酸和乙基氰乙酸的活性甲基化反应生成肼酮衍生物。目标杂合化合物是在生成的肼酮衍生物与肼、苯肼和尿素环化反应后合成的。这些分子随后在TZM-bl细胞系中进行了抗HIV活性测试。此外，还进行了MTT法以确定活性化合物的细胞毒性。为了说明这些分子的关键结构特征，还对最活跃化合物在HIV-RT蛋白的NNIBP进行了分子对接分析。目标化合物的抗菌活性也针对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性人类病原体进行了检测。所有分子均显示出强效的抗HIV活性以及显著的细菌抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra41604f
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of ethyl cyanoacetate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl α-cyano-α-(p-chlorophenylhydrazono)glyoxalate
  参考文献：
  名称：

  Khalifa, Mohamed Ali Elsayed; Tammam, Gamal H.; Abdel-Motaleb, Ramadan M., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 1, p. 45 - 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking, and Biological Evaluation of Some Novel Bis‐heterocyclic Compounds Based <i>N</i> , <i>N</i> ′‐([1,1′‐biphenyl]‐4,4′‐diyl)bis(2‐cyanoacetamide) as Potential Anticancer Agents
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Fathy Mohamed Abdelrazek、Salwa Magdy Eldaly

  DOI：10.1002/jhet.3290

  日期：2018.12

  Synthesis of unreported hitherto N,N′‐([1,1′‐biphenyl]‐4,4′‐diyl)bis(2‐cyanoacetamide) as a precursor to synthesize bis‐chromenes, bis‐thiazole derivatives, and bis‐pyridizines. The structures of the newly synthesized compounds were established by their elemental analyses and spectral data. Some of the newly synthesized compounds were tested for in vitro activity against hepatocellular carcinoma, human

  迄今为止未报道的N，N '-[[[1,1'-联苯] -4,4'-二基）双（2-氰基乙酰胺）的合成作为合成双色烯，双噻唑衍生物和双吡啶的前体。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。与使用的标准抗肿瘤药物（阿霉素）相比，测试了一些新合成的化合物对肝细胞癌，人乳腺癌和人宫颈癌细胞系的体外活性，结果表明起始的N，N '-（ [1,1'-联苯] -4,4'-二基）双（2-氰基乙酰胺）比阿霉素对肝细胞癌和人宫颈癌的活性更强。
• Synthesis and evaluation of pyrazolo[5,1-b]quinazoline-2-carboxylate, and its thiazole derivatives as potential antiproliferative agents and Pim-1 kinase inhibitors
  作者：Rafat M. Mohareb、Nadia Y. Megally Abdo、Wagnat W. Wardakhan

  DOI：10.1007/s00044-017-1951-5

  日期：2017.10

  6-dihydropyrazolo[5,1-b]quinazolin-7(3H,8H,9H)-ylidene)acetohydrazide derivatives 9a–i. The reaction compounds 9a–i with elemental sulfur and phenylisothiocyanate and with thioglycollic acid gave the thiazole derivatives 11a–i and 13a–i, respectively. In the present work a series of novel quinazoline and their fused derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological

  化合物2a – c与任何芳香醛3a – c和环己烷-1,4-二酮的多组分反应生成了2-羟基-5,6,8,9-四氢吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-7（3 H）-一阶导数5a – i。此外，化合物5a – i与元素硫和苯基异硫氰酸酯反应生成8-羟基-3-苯基-4,5,7,11-四氢吡唑并[5,1- b ]噻唑并[5,4 - f ]喹唑啉-2 （3 H）-硫酮衍生物7a - i。化合物5a– i与氰基乙酰肼反应，得到2-氰基-N'-（2-羟基-5,6-二氢吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-7（3H，8H，9H）-亚烷基）乙酰肼衍生物9a –我。与元素硫和苯基异硫氰酸酯以及巯基乙酸反应的化合物9a – i得到了噻唑衍生物11a – i和13a – i， 分别。在本工作中，设计，合成并评估了一系列新型喹唑啉及其稠合衍生物对c-Met激酶，前列腺癌细胞系和六种典型癌细胞系（A549，H460，HT-29，
• Synthesis of 2-Aryl-1,2,3-triazoles by Oxidative Cyclization of 2-(Arylazo)ethene-1,1-diamines: A One-Pot Approach
  作者：Kseniya D. Gavlik、Svetlana G. Lesogorova、Ekaterina S. Sukhorukova、Julia O. Subbotina、Pavel A. Slepukhin、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201600256

  日期：2016.5

  A one-pot approach for the synthesis of 2-aryl-5-amino-1,2,3-triazoles is reported. This approach involves a tandem nucleophilic addition of alkylamines to hydrazonoyl cyanides and in situ oxidative cyclization of the resulting 2-(arylazo)ethene-1,1-diamines in the presence of copper(II) acetate and air. The described one-pot procedure is characterized by good yields, excellent selectivity, methodical

  报道了一种用于合成 2-芳基-5-氨基-1,2,3-三唑的一锅法。该方法涉及将烷基胺串联亲核加成到腙酰氰化物，并在乙酸铜 (II) 和空气存在下原位氧化环化所得 2-(芳基偶氮) 乙烯-1,1-二胺。所描述的一锅法的特点是产量高、选择性好、方法简单，并且使用容易获得的化学品。该方法应用于2-芳基-1,2,3-三唑的克级合成。
• Reaction of (chloro carbonyl) phenyl ketene with 5-amino pyrazolones: Synthesis, characterization and theoretical studies of 7-hydroxy-6-phenyl-3-(phenyldiazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2,5(1H,4H)-dione derivatives
  作者：Mahboobeh Zahedifar、Razieh Razavi、Hassan Sheibani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.043

  日期：2016.12

  Abstract New 7-hydroxy-6-phenyl-3-(phenyldiazenyl)pyrazolo[1,5- a ]pyrimidine-2,5(1 H ,4 H )-dione derivatives were synthesized from the reaction of (chlorocarbonyl)phenyl ketene and 5-amino pyrazolones in high to excellent yields and short reaction times. Structures of the new compounds were fully characterized by their spectral data IR, 1 H NMR, and 13 C NMR and by the theoretical results. Density

  摘要 由(氯羰基)苯基乙烯酮与(氯羰基)苯基乙烯酮反应合成了新的7-羟基-6-苯基-3-(苯基二氮烯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-2,5(1 H ,4 H)-二酮衍生物。 5-氨基吡唑啉酮以高到极好的收率和较短的反应时间。新化合物的结构通过其光谱数据 IR、 1 H NMR 和 13 C NMR 以及理论结果进行了充分表征。密度泛函理论 (DFT) 用于优化结构，计算所需产品的能量和振动频率 IR 和 1 H NMR 屏蔽张量。将理论结果与实验数据进行了比较。
• Synthesis of tetrahydropyrazolo-quinazoline and tetrahydropyrazolo-pyrimidocarbazole derivatives as potential anti-prostate cancer agents and Pim-1 kinase inhibitors
  作者：Rafat M. Mohareb、Nermeen S. Abbas、Abeer A. Mohamed

  DOI：10.1007/s00044-017-1811-3

  日期：2017.6

  reactions of arylhydrazopyrazoles 2, aromatic aldehydes 3 and cylohexane-1,3-dione gave pyrazoloquinazolinones 5. In addition, compounds 5 reacted with elemental sulfur and either of malononitrile or ethyl cyanoacetate to give the thiophene derivatives 7, respectively. Compounds 5 were used to synthesis the 5,6,11,12-tetrahydro-3H-pyrazolo[1’,5’:1,2]pyrimido[5,4-a]carbazol-2-ol derivatives 9 through

  芳基肼基吡唑2，芳族醛3和环己烷-1,3-二酮的多组分反应得到吡唑并喹唑啉酮5。另外，化合物5与元素硫和丙二腈或氰基乙酸乙酯中的任一个反应，分别得到噻吩衍生物7。化合物5被用来合成的5,6,11,12-四氢-3H-吡唑并[1' ，5' ：1,2]嘧啶并[5,4一]咔唑-2-醇衍生物9通过它们与反应苯肼。同样，吡唑衍生物2与3和二甲酮（10）得到喹啉衍生物11。对新合成的产物针对c-Met激酶，PC-3前列腺癌细胞系和六种典型癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45，U87MG和SMMC-7721）进行了评估。进一步研究了最有前途的化合物5b，5c，5e–i，7e，7p，7q，7r和11i对抗酪氨酸激酶（c-Kit，Flt-3，VEGFR-2，EGFR和PDGFR）。选择了某些化合物以检查其Pim-1激酶抑制活性，其中化合物5h和7u显示出高抑制作用。