(E)-3-(furan-2-yl)-N-methoxy-N-methylacrylamide | 134197-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
• 英文别名: (2E)-3-(Furan-2-yl)-N-methoxy-N-methylprop-2-enamide；(E)-3-(furan-2-yl)-N-methoxy-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 134197-98-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: RAJSAZOPMSKSHV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-N-methoxy-N-methylacrylamide 在 甲醇 、 iron(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(呋喃-2-基)环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  羟基添加剂可提高硅定向纳扎罗夫反应的收率和可扩展性

  摘要：

  由于难以扩大用于合成紫杉烷天然产物的硅定向Nazarov环化的规模，因此研究了添加剂的作用。发现羟基添加剂对这些反应的速率，总产率和可扩展性具有一致的有益作用。最佳条件（1.5当量甲醇或水和亚化学计量的FeCl 3）已成功应用于一系列β-甲硅烷基二烯酮底物，包括几个复杂的多环实例，以及较简单的二烯酮（以前显示在此条件下产率低或完全不反应）。常规条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.139
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-呋喃)丙烯酰氯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-3-(furan-2-yl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones

  摘要：

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。

  DOI：

  10.1039/c2cc35037h

文献信息

• DNA‐Based Asymmetric Inverse Electron‐Demand Hetero‐Diels–Alder
  作者：Justine Mansot、Jimmy Lauberteaux、Aurélien Lebrun、Marc Mauduit、Jean‐Jacques Vasseur、Renata Marcia de Figueiredo、Stellios Arseniyadis、Jean‐Marc Campagne、Michael Smietana

  DOI：10.1002/chem.202000516

  日期：2020.3.18

  yields (up to 99 %) and excellent diastereo- (up to >99:1 dr) and enantioselectivities (up to 95 % ee) using a low catalyst loading. Most importantly, these results show that the concept of DNA-based asymmetric catalysis can be expanded to new synthetic transformations offering an efficient, sustainable, and highly selective tool for the construction of chiral building blocks.

  尽管人工环化酶在化学合成中具有广阔的前景，但这项工作提出了在二氢呋喃和各种α，β-不饱和酰基咪唑之间进行DNA催化的电子反电子异Diels-Alder（IEDHDA）的第一个例子。所得的含有三个连续的立体异构中心的稠合双环O，O-乙缩醛以高收率（高达99％）和优异的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）获得，且收率低。催化剂负载量。最重要的是，这些结果表明，基于DNA的不对称催化的概念可以扩展到新的合成转化过程，从而为构建手性构件提供了有效，可持续和高度选择性的工具。
• Asymmetric Ni-Catalyzed Conjugate Allylation of Activated Enones
  作者：Joshua D. Sieber、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja710922h

  日期：2008.4.1

  The nickel-catalyzed enantioselective addition of allylboronic acid pinacol ester, allylB(pin), is described. This reaction is highly effective with dialkylidene ketones and favors the allylation of the benzylidene site in nonsymmetric substrates. The reaction appears to proceed by conversion of the dialkylidene ketone substrate to an unsaturated pi-allyl complex (I), followed by reductive elimination

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。
• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones for the Highly Stereoselective Julia–Kocienski Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Weinreb Amides
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200800041

  日期：2008.6

  l)phenyl (BTFP) sulfones tert-butyl α-(BTFPsulfonyl)acetate (4) and Weinreb α-(BTFPsulfonyl)acetamide (5) have successfully been employed in the Julia–Kocienski olefination of aldehydes with K2CO3 as the base at 120 °C in DMF under solid/liquid phase-transfer catalysis conditions to afford α,β-unsaturated esters and Weinreb amides, respectively. The corresponding products were obtained in good yields

  3,5-双(三氟甲基)苯基 (BTFP) 砜 α-(BTFP 磺酰基) 乙酸叔丁酯 (4) 和 Weinreb α-(BTFP 磺酰基) 乙酰胺 (5) 已成功用于醛的 Julia-Kocienski 烯化K2CO3 作为碱在 120°C 在 DMF 中在固/液相转移催化条件下分别得到 α,β-不饱和酯和 Weinreb 酰胺。以良好的收率和高 E 立体选择性（E/Z 高达 >99:1）获得了相应的产物，特别是在酰胺的情况下。对 Julia-Kocienski 烯化与 BTFP 砜 4 进行了详细的计算研究，并证实了在将砜烯醇化物最初添加到醛中时存在平衡，并且与其他提出的机制相反，最终消除是非协同的SO2 和 3，5-双（三氟甲基）酚盐。基于螺环 TS2 的动力学考虑和 TS2 后消除过程中的热力学因素，已经提出了对反应中观察到的高 E 非对映选择性的合理解释。在苯甲醛与 BTFP 砜 4
• New Reagent for Convenient Access to the α,β-UnsaturatedN-Methoxy-N-methyl-amide Functionality by a Synthesis Based on the Julia Olefination Protocol
  作者：Beedimane Narayana Manjunath、Neeraj P. Sane、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.200600126

  日期：2006.6

  A new reagent for the synthesis of the α,β-unsaturated N-methoxy-N-methyl-amide structural unit has been developed. 2-(Benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-N-methoxy-N-methylacetamide, a crystalline solid with an indefinite shelf life that can be easily prepared in two convenient steps from 2-chloro-N-methoxy-N-methylacetamide, reacted with a variety of aldehydes under Julia conditions to furnish the α,β-unsaturated

  开发了一种用于合成α,β-不饱和N-甲氧基-N-甲基-酰胺结构单元的新试剂。2-(苯并[d]噻唑-2-基磺酰基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺，一种具有无限保质期的结晶固体，可以通过两个方便的步骤从 2-氯-N-甲氧基-N-轻松制备甲基乙酰胺，在 Julia 条件下与多种醛反应以提供 α,β-不饱和 N-甲氧基-N-甲基-酰胺官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of α,β-Unsaturated α′-Haloketones through the Chemoselective Addition of Halomethyllithiums to Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1021/jo401236t

  日期：2013.8.2

  A straightforward synthesis of variously functionalized α,β-unsaturated α′-haloketones has been achieved through the chemoselective addition of halomethyllithium carbenoids to Weinreb amides at −78 °C. A comparative study employing the corresponding esters under the same reaction conditions pointed out that the instability of the tetrahedral intermediate formed from the latter is responsible for the

  通过在-78°C下将卤代甲基锂类胡萝卜素化学选择性加成到Weinreb酰胺中，已经实现了各种功能化的α，β-不饱和α'-卤代酮的直接合成。在相同的反应条件下使用相应的酯进行的比较研究指出，由后者形成的四面体中间体的不稳定性是观察到的甲醇形成的原因，而不是所需的卤代酮。