3-(呋喃-2-基)环戊-2-烯-1-酮 | 112448-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-furyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 112448-96-1
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: NINLKAIAXJWUAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)环戊-2-烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.1h， 生成 (+/-)-2-ethoxycarbonylmethyl-3-furyl-3-methyl-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Missiaen, Patrick; Clercq, J. De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 2, p. 105 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-环戊烯-1-酮 在 ammonium chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(呋喃-2-基)环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Missiaen, Patrick; Clercq, J. De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 2, p. 105 - 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-coupling of β-carbonyl alkenyl pivalates with arylzinc chlorides
  作者：Wen-Jing Pan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c7ob02947k

  日期：——

  The nickel-catalyzed cross-coupling reaction of β-carbonyl alkenyl pivalates with arylzinc reagents generates 3-aryl-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds via C–O bond cleavage. The reaction features mild reaction conditions, a wide scope of substrates, and good functional group tolerance.

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基锌试剂的交叉偶联反应可通过C–O键裂解生成3-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Hydroxylic additives enhance yield and scalability of silicon-directed Nazarov reaction
  作者：Shaon Joy、Waka Nakanishi、F.G. West

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.139

  日期：2013.10

  As a result of difficulties in scaling up silicon-directed Nazarov cyclization for use in the synthesis of taxane natural products, the effect of additives was examined. Hydroxylic additives were found to convey a consistent beneficial effect on the rate, overall yield, and scalability of these reactions. Optimal conditions (1.5 equiv methanol or water with substoichiometric FeCl3), were successfully

  由于难以扩大用于合成紫杉烷天然产物的硅定向Nazarov环化的规模，因此研究了添加剂的作用。发现羟基添加剂对这些反应的速率，总产率和可扩展性具有一致的有益作用。最佳条件（1.5当量甲醇或水和亚化学计量的FeCl 3）已成功应用于一系列β-甲硅烷基二烯酮底物，包括几个复杂的多环实例，以及较简单的二烯酮（以前显示在此条件下产率低或完全不反应）。常规条件。
• Asymmetric [5+3] Formal Cycloadditions with Cyclic Enones through Cascade Dienamine-Dienamine Catalysis
  作者：Xiang Yin、Yi Zheng、Xin Feng、Kun Jiang、Xue-Zhen Wei、Ning Gao、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201403753

  日期：2014.6.10

  modes, such as iminium ions and different dienamines, have provided versatile tools for the functionalization of cyclic enones at various sites. Described here is a previously unreported cascade dienamine/dienamine catalytic pathway for β‐substituted 2‐cyclopentenones, and even 2‐cyclohexenone. It involves domino α′‐regioselective Michael addition and a γ‐regioselective Mannich reaction with 3‐vinyl‐1

  几种氨基催化模式，如亚胺离子和不同的二烯胺，为环烯酮在各种位点的功能化提供了通用工具。这里描述的是以前从未报道过的β-取代的2-环戊烯酮，甚至2-环己烯酮的级联二烯胺/二烯胺催化途径。它涉及多米诺骨牌α'-区域选择性迈克尔加成反应和γ-区域选择性曼尼希反应与3-乙烯基1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物的结合，形成融合或桥接的结构，该结构融合了螺环骨架，从而具有出色的立体控制，因此提供不寻常的[5 + 3]正式的环加成反应。此外，初步的生物学分析表明，某些手性产物对某些癌细胞系表现出有希望的活性，因此表明这些骨架可能是药物发现中的先导。
• Organocatalytic Asymmetric Four-Component [5+1+1+1] Cycloadditions via a Quintuple Cascade Process
  作者：Wei Xiao、Zhi Zhou、Qian-Qian Yang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800636

  日期：2018.9.17

  An asymmetric four‐component [5+1+1+1] formal cycloaddition reaction of 3‐substituted 2‐cyclopentenones, activated methylene nucleophiles and two molecules of aldehydes is developed under chiral primary aminocatalysis, producing a diversity of highly enantioenriched fused and spirocyclic frameworks with high molecular complexity. Mechanism studies indicate that the current reaction proceeds in a challenging

  在手性伯氨基催化条件下，发生了由3-取代的2-环戊烯酮，活化的亚甲基亲核试剂和两个醛类分子组成的不对称四组分[5 + 1 + 1 + 1]正式环加成反应，产生了多种高度对映体富集的稠合和螺环骨架分子复杂性高。机理研究表明，当前的反应以具有挑战性的级联五元Knoevenagel缩合/ Michael加成/复古Michael加成/ Michael加成/ Michael加成序列通过多种氨基催化模式进行。