9-<1-(Phenylthio)ethyl>carbazole | 95249-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-<1-(Phenylthio)ethyl>carbazole
• 英文别名: Mmmlwzyqemnhjf-uhfffaoysa-；9-(1-phenylsulfanylethyl)carbazole
• CAS: 95249-52-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NS
• 分子量: 303.428
• InChiKey: MMMLWZYQEMNHJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  471.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<1-(Phenylthio)ethyl>carbazole 在 W-2 Raney nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N-乙基咔唑
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Lithiation of N-alkylcarbazoles: preparation of N-(E)-styrylcarbazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a001
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 反应 2.67h， 生成 9-<1-(Phenylthio)ethyl>carbazole
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Lithiation of N-alkylcarbazoles: preparation of N-(E)-styrylcarbazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a001

文献信息

• New Synthesis of Amines and Amides Mediated by Additions of Benzotriazole to Enamines and Enamides and Transformations of the Adducts
  作者：Alan R. Katritzky、Simona Jurczyk、Bogumila Rachwal、Stanislaw Rachwal、Irina Shcherbakova、Konstantina Yannakopoulou

  DOI：10.1055/s-1992-26362

  日期：——

  Adducts of type N-C-Bt can be obtained in which the nitrogen atom is derived from an N-vinyl non-basic heterocyclic NH compound or a secondary amide, or in which the central carbon is derived from a ketone by the addition of benzotriazole to an enamine or enamide. Thus, 9-vinylcarbazole, 1-vinylpyrrolidin-2-one and 1-(1-ethylprop-1-enyl)pyrrolidine afforded the corresponding N-(1-benzotriazolylalkyl)-substituted compounds which could be alkylated by various methods in good yield. The range of benzotriazole mediated syntheses of amines and amides is significantly extended in this way.

  可以获得类型为 N-C-Bt 的加成物，其中氮原子来源于 N-乙烯基非碱性杂环 NH 化合物或次级酰胺，或其中中心碳原子通过将苯并三唑加到烯胺或烯酰胺中而来源于酮。因此，9-乙烯基卡巴唑、1-乙烯基吡咯烷-2-酮和 1-(1-乙基丙-1-烯基)吡咯烷提供了相应的 N-(1-苯并三唑基烷基)取代化合物，这些化合物可以通过多种方法进行烷基化，产率良好。通过这种方式，苯并三唑介导的胺和酰胺的合成范围显著扩大。
• KATRITZKY, A. R.;SACZEWSKI, F.;MARSON, C. M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1351-1355
  作者：KATRITZKY, A. R.、SACZEWSKI, F.、MARSON, C. M.

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Lithiation of N-alkylcarbazoles: preparation of N-(E)-styrylcarbazole
  作者：Alan R. Katritzky、Franciszek Saczewski、Charles M. Marson

  DOI：10.1021/jo00209a001

  日期：1985.5

表征谱图