2-amino-1-benzylideneamino-4-methyl-1H-imidazole | 440339-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-1-benzylideneamino-4-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(Benzylideneamino)-4-methylimidazol-2-amine
• CAS: 440339-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• mdl: MFCD02958161
• 分子量: 200.243
• InChiKey: JWPMBZWAQDWVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-benzylideneamino-4-methyl-1H-imidazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-benzylideneamino-5-imino-3-methyl-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环的合成10 †。2-氨基-1 h-咪唑衍生物与乙氧基亚甲基化合物的反应

  摘要：

  4-取代的2-氨基-1-亚苄基氨基-1 H-咪唑（1）或2-氨基-1-异亚丙基氨基-1H-咪唑（8）与乙氧基亚甲基丙二腈（I）的直接成环反应成功地制得了双环咪唑[1] ，2- a ]嘧啶化合物2和9的产率很高。其他较低反应性的乙氧基亚甲基化合物，即乙氧基亚甲基氰乙酸乙酯（II）和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（III），与2-氨基-1 H-咪唑在相似条件下反应，得到相应的烯胺3、4和10，其在酸或碱的存在下加热时，可以容易地环化以形成咪唑并嘧啶，除了1-异亚丙基氨基化合物10。通常，3-苯基化合物（3b和4b）没有环化为2型化合物，导致起始烯胺的完全回收。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390123
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 2-benzylidenehydrazinecarboximidamide 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2-amino-1-benzylideneamino-4-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环的合成10 †。2-氨基-1 h-咪唑衍生物与乙氧基亚甲基化合物的反应

  摘要：

  4-取代的2-氨基-1-亚苄基氨基-1 H-咪唑（1）或2-氨基-1-异亚丙基氨基-1H-咪唑（8）与乙氧基亚甲基丙二腈（I）的直接成环反应成功地制得了双环咪唑[1] ，2- a ]嘧啶化合物2和9的产率很高。其他较低反应性的乙氧基亚甲基化合物，即乙氧基亚甲基氰乙酸乙酯（II）和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（III），与2-氨基-1 H-咪唑在相似条件下反应，得到相应的烯胺3、4和10，其在酸或碱的存在下加热时，可以容易地环化以形成咪唑并嘧啶，除了1-异亚丙基氨基化合物10。通常，3-苯基化合物（3b和4b）没有环化为2型化合物，导致起始烯胺的完全回收。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390123

文献信息

• Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles 12. Reactions of 2-Amino-1-benzylideneamino-1H-imidazoles with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Yoshiko Miyamoto

  DOI：10.3987/com-08-11558

  日期：——

  2-Amino-4-aryl-l-benzylideneamino-IH-imidazoles (1) reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in benzene to give dimethyl 2-amino-1-benzylidene-amino-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylates (3), benzonitriles (4) and dimethyl 1-(2-amino-1-benzylideneamino-4-aryl-1H-imidazole-5-yl)fumarates (5) in moderate to high yields. Compounds 3 and 4 were considered as the reaction products of the intermediary Diels-Alder adducts, dimethyl 1-amino-3-aryl-7-benzylideneamino-2,7-diazabicylo[2.2.1]hepta-2,5-diene-5,6-dicarboxylates (2), which were not isolated and decomposed in a retro Diels-Alder reaction. The products 5 resulted from a Michael conjugate addition reaction of 1 to DMAD.
• Synthesis of nitrogen-containing heterocycles 10. Reaction of 2-amino-1<i>h</i>-imidazole derivatives with ethoxymethylene compounds
  作者：Yoshiko Miyamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570390123

  日期：2002.1

  ethoxymethylenemalonate (III), with 2-amino-1H-imidazoles under similar conditions afforded the corresponding enamines 3, 4 and 10, which, upon heating in the presence of an acid or a base, could readily be cyclized to form imidazopyrimidines except for 1-isopropylideneamino compound 10. In general, the 3-phenyl compounds (3b and 4b) did not cyclize to the type 2 compound resulting in a full recovery of the

  4-取代的2-氨基-1-亚苄基氨基-1 H-咪唑（1）或2-氨基-1-异亚丙基氨基-1H-咪唑（8）与乙氧基亚甲基丙二腈（I）的直接成环反应成功地制得了双环咪唑[1] ，2- a ]嘧啶化合物2和9的产率很高。其他较低反应性的乙氧基亚甲基化合物，即乙氧基亚甲基氰乙酸乙酯（II）和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（III），与2-氨基-1 H-咪唑在相似条件下反应，得到相应的烯胺3、4和10，其在酸或碱的存在下加热时，可以容易地环化以形成咪唑并嘧啶，除了1-异亚丙基氨基化合物10。通常，3-苯基化合物（3b和4b）没有环化为2型化合物，导致起始烯胺的完全回收。