ethyl 5-amino-1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 15001-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(3-methoxyphenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 15001-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: IVPHBHOKIBKHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  426.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-methoxypyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5- a ]喹唑啉配体对具有抗焦虑和抗痛觉过敏作用的γ-氨基丁酸A（GABA A）受体亚型的高亲和力

  摘要：

  可以选择性地作用于GABA A受体亚型而没有经典苯并二氮杂dia配体副作用的化合物，代表了神经系统疾病以及减轻疼痛或焦虑症和抑郁症合并症的有前途的治疗工具。继续我们对GABA A受体亚型配体的研究，在此报道了一系列吡唑并[1,5- a ]喹唑啉3-和/或8-取代为以前报道的吡唑并[5,1-的5-脱氮类似物]。c ] [1,2,4]苯并三嗪，已被鉴定为具有抗焦虑和抗痛觉过敏作用或增强剂认知作用的选择性GABA A受体亚型配体。在新化合物之间脱颖而出12b其高亲和力值（K i = 0.27 nM）以及在CCI和STZ鼠模型中评估的抗焦虑样和缓解神经性疼痛状况的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01151
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯肼盐酸 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到ethyl 5-amino-1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  靶向 Pim 激酶和 DAPK3 控制高血压

  摘要：

  持续的血管平滑肌收缩过度会促进高血压和心血管疾病。收缩过度的病因尚不完全清楚。新的治疗靶点对于药物发现仍然至关重要。在这里，我们报道 Pim 激酶与 DAPK3 结合，调节收缩力并控制高血压。利用先导分子 (HS38) 与 DAPK3 复合物的共晶结构，开发了双重 Pim/DAPK3 抑制剂 (HS56) 和选择性 DAPK3 抑制剂（HS94 和 HS148），为高血压的多药理学提供机制见解。表明Pim激酶直接磷酸化平滑肌靶标，并且与选择性DAPK3抑制不同，Pim/DAPK3抑制显着降低收缩性。 在体内，HS56以剂量依赖性方式降低自发性高血压小鼠的血压，而不影响心率。这些发现表明，将 Pim 激酶抑制纳入高血压管理的多靶点参与策略中。HS56代表了分子靶向抗高血压药物开发的重要一步。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.06.006

文献信息

• Pollen formation inhibiting 1-phenyl-4-carboxy-5-pyrazolecarboxamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04666504A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Pollen formation in cereal grain plants is inhibited by application of a 4-carboxy(or derivative)-1-aryl-5-pyrazolecarboxamide. Production of hybrid seed is facilitated by use of the compounds.

  谷物植物的花粉形成受到4-羧基（或衍生物）-1-芳基-5-吡唑酰胺的应用抑制。使用这些化合物有助于生产杂交种子。
• 4-carboxy-1-phenyl-5-pyrazolecarboxamides in the production of hybrid
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04775409A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Pollen formation in cereal grain plants is inhibited by application of a 4-carboxy(or derivative)-1-aryl-5-pyrazolecarboxamide. Production of hybrid seed is facilitated by use of the compounds.

  谷类植物的花粉形成受到4-羧基（或衍生物）-1-芳基-5-吡唑羧酰胺的应用抑制。使用这些化合物有助于生产杂交种子。
• Modulators of Mitotic Kinases
  申请人：Kasibhatla Srinivas Rao

  公开号：US20100190787A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to compounds of Formula (I), a prodrug, a polymorph, a tautomer, an enantiomer, a stereoisomer, a solvate, an N-oxide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (formula should be inserted here) which have inhibitory effect on one or more protein kinases that are involved in cell mitosis.

  本发明涉及式（I）的化合物，一种前药、多晶形、互变异构体、对映异构体、立体异构体、溶剂化物、N-氧化物或其药学上可接受的盐：（应在此处插入式）它们具有对参与细胞有丝分裂的一个或多个蛋白激酶具有抑制作用。
• Pollen formation inhibiting pyrazoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0177242A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  57 Pollen formation in cereal grain plants can be inhibited by application of novel 4-carboxy(or derivative)-1-aryl-5-pyrazolecarboxamide. Production of hybrid seed is facilitated by use of the compounds.

  57 使用新型 4-羧基（或衍生物）-1-芳基-5-吡唑甲酰胺可抑制谷物植物花粉的形成。 使用这些化合物可促进杂交种子的生产。
• WO2008/94575
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——