ethyl 1-(3-nitropyridin-4-yl)-5-aminopyrazol-4-carboxylate | 1092790-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(3-nitropyridin-4-yl)-5-aminopyrazol-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-amino-1-(3-nitropyridin-4-yl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1092790-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₄
• 分子量: 277.239
• InChiKey: ZGDGGFTYITWVKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-nitropyridin-4-yl)-5-aminopyrazol-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到ethyl 5-(4-hydroxypyridin-3-yl-ONN-azoxy)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪，吡唑并[5,1-c]吡啶并[4,3-e] [1,2,4]三嗪及其开放类似物的合成具有细胞毒性常氧和低氧条件下的药物。

  摘要：

  报道了一系列吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪及其相关类似物在常氧和低氧条件下的合成和抗肿瘤活性。所有化合物均在人大肠腺癌细胞系HCT-8和化合物15和20上进行了测试，化合物15和20在低氧和常氧条件下分别显示出选择性的细胞毒性，测定了ROS的产生，细胞周期和DNA片段化。这项初步研究鼓励我们将15和20视为进一步优化的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.055
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基-3-硝基吡啶 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到ethyl 1-(3-nitropyridin-4-yl)-5-aminopyrazol-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪，吡唑并[5,1-c]吡啶并[4,3-e] [1,2,4]三嗪及其开放类似物的合成具有细胞毒性常氧和低氧条件下的药物。

  摘要：

  报道了一系列吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪及其相关类似物在常氧和低氧条件下的合成和抗肿瘤活性。所有化合物均在人大肠腺癌细胞系HCT-8和化合物15和20上进行了测试，化合物15和20在低氧和常氧条件下分别显示出选择性的细胞毒性，测定了ROS的产生，细胞周期和DNA片段化。这项初步研究鼓励我们将15和20视为进一步优化的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.055