(±)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethylcarbamate | 154508-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (±)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: (1H-Benzimidazol-2-ylethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl [1-(1H-benzoimidazol-2-yl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 154508-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: JYTBXIKDRVRJNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethylcarbamate 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (9ci)-alpha,1-二甲基-1H-苯并咪唑-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]咪唑和脂肪族α-氨基酸衍生的伯胺在不对称醛醇反应中

  摘要：

  从必需的α-氨基酸开始，合成了四种新的苯并[d]咪唑和烷基链取代的伯胺。反应顺序包括Boc-氨基酸羧酸的活化、与邻苯二胺的反应以及随后环化为苯并[d]咪唑。N-甲基化和最终的 Boc 基团去除提供了四种新的伯胺。合成的胺初步用作 4-硝基苯甲醛和丙酮/环己酮之间的不对称羟醛反应的有机催化剂，化学产率达到 40-64%，ee 和 de 值分别高达 65% 和 96%。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340598
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [2-({(1E)-1-[(1E)-1-aminoprop-1-en-1-yl]buta-1,3-dien-1-yl}amino)-1-methyl-2-oxo-ethyl]carbamate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(±)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列带有α-氨基酸和苯并[d]咪唑侧链的手性伯胺及其在不对称羟醛反应中的应用

  摘要：

  摘要 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟乙酸和苯甲酸被证明是分别在4-硝基苯甲醛和靛红上进行羟醛合成的最佳助催化剂。 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588107

文献信息

• Thioacylating agents. Use of thiobenzimidazolone derivatives for the preparation of thiotuftsin analogs.
  作者：Boulos Zacharie、Gilles Sauvé、Christopher Penney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81544-1

  日期：1993.1

  The properties and characteristic reactions of thioacylating reagents 1 are described. These reagents are able to introduce thioamide linkages into a growing peptide at a specific site in the sequence. The generality and efficiency of this methodology is demonstrated by the synthesis of the three monothioanalogues of tuftsin.

  描述了硫酰化试剂1的性质和特征反应。这些试剂能够在序列的特定位点将硫酰胺键引入正在生长的肽中。这种方法学的普遍性和效率通过塔夫辛的三种单硫代类似物的合成得到证明。
• Benzo[d]imidazole and Aliphatic α-Amino Acid Derived Primary Amines in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Filip Bureš、Pravinkumar Mohite、Pavel Drabina

  DOI：10.1055/s-0033-1340598

  日期：——

  ted primary amines were synthesized. The reaction sequence involves activation of the Boc-amino acid carboxylic acid, reaction with o -phenylenediamine, and subsequent cyclization to benzo[ d ]imidazole. N-Methylation and final Boc group removal afforded four new primary amines. The synthesized amines were preliminarily applied as organocatalysts in an asymmetric version of the aldol reaction between

  从必需的α-氨基酸开始，合成了四种新的苯并[d]咪唑和烷基链取代的伯胺。反应顺序包括Boc-氨基酸羧酸的活化、与邻苯二胺的反应以及随后环化为苯并[d]咪唑。N-甲基化和最终的 Boc 基团去除提供了四种新的伯胺。合成的胺初步用作 4-硝基苯甲醛和丙酮/环己酮之间的不对称羟醛反应的有机催化剂，化学产率达到 40-64%，ee 和 de 值分别高达 65% 和 96%。
• HETEROCYCLYC SULFONAMIDES HAVING EDG-1 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Grewal Gurmit

  公开号：US20100029643A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to chemical compounds of formula (I), (Ia) and (Ib) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess Edg-1 antagonistic activity and are accordingly useful for their anti-cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-cancer effect in a warm-blooded animal, such as man.

  该发明涉及化学式（I），（Ia）和（Ib）或其药学上可接受的盐的化合物，其具有Edg-1拮抗活性，因此在抗癌活性和人或动物体的治疗方法中有用。该发明还涉及制造上述化学化合物的过程，含有它们的制药组合物以及在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物的制造中使用它们。
• Dmt-Tic di-and tri-peptidic derivatives and related compositions and methods of use
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, REPRESENTED BY THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVIC

  公开号：US20020161189A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A compound of formula: 1 wherein X is a spacer comprising one or more amino acid residues and Y comprises an aromatic group and related compositions and methods of use.

  式的化合物： 1 其中 X 是由一个或多个氨基酸残基组成的间隔物，Y 是由一个芳香基团组成的间隔物，以及相关的组合物和使用方法。
• WO2008/56150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——