N-(2-iodophenyl)isobutyramide | 326902-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)isobutyramide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-2-methylpropanamide
• CAS: 326902-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₂INO
• mdl: MFCD01214238
• 分子量: 289.116
• InChiKey: CZCXESUGAGPVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)isobutyramide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化芳基碘的分子内1，5-H转移反应：一种合成天然产物支架的简明方法

  摘要：

  描述了通过光催化由未活化的芳基碘化物产生的芳基的分子内1，5-H转移反应。这种转变的特点是操作简便，产量高，反应温和...

  DOI：

  10.1039/c6cc02007k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到N-(2-iodophenyl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  作为高血糖酶潜在抑制剂的邻-羧酰胺二苯乙烯的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  通过 Heck Coupling 合成了一系列新的邻氨基芪衍生物，并筛选了它们的 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。结果表明，与 作为标准的阿卡波糖 (IC 50 = 16.14 ± 1.05 µg/mL)相比，所有合成的化合物都显示出显着的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力 (IC 50在 3-78 µg/mL 之间)。此外，与标准药物阿卡波糖相比，α-淀粉酶的 IC 50值在 3-300 µg/mL 之间变化（IC 50  = 21.12 ± 0.29 µg/mL）。进行了计算机研究以了解活性化合物和酶之间的结合相互作用。结果表明，化合物显示的结合能图 5a - 5e 的范围分别为 -7.9 至 -9.0 和 -7.2 至 -8.5 kcal/mol 的人麦芽糖酶葡糖淀粉酶、ctMGAM（α-葡糖苷酶）和 α-淀粉酶的 C 端亚基。 ctMGAM中5d (IC 50 = 2.90 ± 0.58

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131007

文献信息

• Efficient and Economical Access to Substituted Benzothiazoles: Copper-Catalyzed Coupling of 2-Haloanilides with Metal Sulfides and Subsequent Condensation
  作者：Dawei Ma、Siwei Xie、Peng Xue、Xiaojing Zhang、Jinhua Dong、Yongwen Jiang

  DOI：10.1002/anie.200900486

  日期：2009.5.25

  Don′t tell azole: The first metal‐catalyzed direct coupling of metal sulfides with aryl halides and subsequent intramolecular condensation provided substituted benzothiazoles (see scheme). A wide range of functional groups are tolerated under the reaction conditions.

  不要告诉唑：金属硫化物与芳基卤化物的首次金属催化直接偶联，以及随后的分子内缩合提供了取代的苯并噻唑（参见方案）。在反应条件下可耐受多种官能团。
• Challenges associated with the synthesis of unusual o-carboxamido stilbenes by the Heck protocol: Intriguing substituent effects, their toxicological and chemopreventive implications
  作者：Chin Hui Kee、Azhar Ariffin、Khalijah Awang、Koichi Takeya、Hiroshi Morita、Salmaan Inayat Hussain、Kok Meng Chan、Pauline J. Wood、Michael D. Threadgill、Chuan Gee Lim、SeikWeng Ng、Jean Frédéric F. Weber、Noel F. Thomas

  DOI：10.1039/c0ob00296h

  日期：——

  The syntheses of fourteen unusual o-carboxamido stilbenes by the Heck protocol revealed surprising complexity related to intriguing substituent effects with mechanistic implications. The unexpected cytotoxic and chemopreventive properties also seem to be substituent dependent. For example, although stilbene 15d (with a 4-methoxy substituent) showed cytotoxicity on HT29 colon cancer cells with an IC50 of 4.9 μM, the 3,4-dimethoxy derivative (15c) is inactive. It is interesting to observe that the 3,5-dimethoxy derivative (15e) showed remarkable chemopreventive activity in WRL-68 fetal hepatocytes, surpassing the gold standard, resveratrol. The resveratrol concentration needed to be 5 times higher than that of 15e to produce comparable elevation of NQO1.

  通过 Heck 反应协议合成的十四种不寻常的邻羧酰胺基二苯乙烯揭示了与具有机制含义的引人注目的取代基效应相关的惊人复杂性。意外的细胞毒性和化学预防特性似乎也依赖于取代基。例如，尽管具有 4-甲氧基取代基的二苯乙烯 15d 对 HT29 结肠癌细胞表现出细胞毒性，其 IC50 为 4.9 μM，但 3,4-二甲氧基衍生物（15c）无活性。有趣的是，观察到 3,5-二甲氧基衍生物（15e）在 WRL-68 胎肝细胞中表现出显著的化学预防活性，超过了黄金标准，白藜芦醇。需要比 15e 高 5 倍的白藜芦醇浓度才能产生可比较的 NQO1 升高。
• Synthesis of 1,2,4-Benzotriazines via Copper(I) Iodide/1H-Pyrrole-2-carboxylic Acid Catalyzed Coupling of o-Haloacetanilides and N-Boc Hydrazine
  作者：Xianhua Pan、Dawei Ma、Yijun Zhou、Zhigao Zhang、Yongwen Jiang

  DOI：10.1055/s-0034-1378708

  日期：——

  catalysis of CuI/1H-pyrrole-2-carboxylic acid. The coupling products underwent oxidation to afford the azo compounds, which were subjected to deprotection with TFA and in situ cyclization to give 1,2,4-benzotriazines.

  在CuI/1H-吡咯-2-羧酸的催化下，邻卤代乙酰苯胺和N-Boc肼的偶联在室温下进行。偶联产物经过氧化得到偶氮化合物，然后用三氟乙酸脱保护并原位环化得到 1,2,4-苯并三嗪。
• Recyclable copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides: An efficient and practical access to substituted benzothiazoles
  作者：Mingzhong Cai、Qian Ye、Wencheng Huang、Wenyan Hao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112115

  日期：2022.2

  An efficient heterogeneous copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides has been achieved via the C–S coupling in DMF at 80 or 140 °C in the existence of an MCM-41-bound NHC-Cu(I) catalyst and then intramolecular condensation, delivering a wide range of substituted benzothiazoles in mostly good to high yields. This new MCM-41-NHC-CuI complex can facilely be obtained by a two-step

  在 MCM-41 结合的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过 DMF 中的 C-S 偶联，在 80 或 140 °C 下实现了有效的多相铜催化的邻卤代苯胺和金属硫化物环化，然后分子内缩合，以良好至高产率提供范围广泛的取代苯并噻唑。这种新的 MCM-41-NHC-CuI 复合物可以通过两步程序轻松获得，从易于获得且价格低廉的试剂开始，并重复使用七次以上，而不会显着降低其催化效率。本协议已成功应用于两种抗肿瘤剂 5F203 和 PMX 610 的克级合成。
• Facile synthesis of 2-benzoxazoles <i>via</i> CuI/2,2'-bipyridine catalyzed intramolecular C-O coupling of 2-haloanilides
  作者：Thachora Venu Saranya、Pambingal Rajan Sruthi、Saithalavi Anas

  DOI：10.1080/00397911.2018.1554147

  日期：2019.1.17

  Development of newer methods for the synthesis of Benzoxazoles has of greater interest due to their wide range of biological activities and pharmaceutical importance. We herein report a facile and general method for the synthesis of 2-substituted Benzoxazoles via copper catalyzed intramolecular C-O cross-coupling of 2-haloanilides. A combination of CuI (5 mol%), 2,2'-bipyridine (10 mol%), Cs2CO3 (2 equiv.)

  摘要 由于苯并恶唑的广泛生物活性和药学重要性，开发用于合成苯并恶唑的新方法引起了更大的兴趣。我们在此报告了一种通过铜催化的 2-卤代苯胺的分子内 CO 交叉偶联合成 2-取代苯并恶唑的简便通用方法。CuI (5 mol%)、2,2'-联吡啶 (10 mol%)、Cs2CO3 (2 当量) 在 DMF 溶剂中与 4 Å 分子筛在 140 °C 下的组合，说明了调节 2 反应性的范围-卤代苯胺以中等至良好的产率选择性形成一系列 2-烷基苯并恶唑衍生物。这是首次使用 CuI/2,2'-联吡啶作为催化体系合成 2-取代苯并恶唑的系统研究。发现反应的结果受 2-卤代苯胺的芳族和酰胺取代基的显着影响。图形概要