2,4-bis(methylsulfanyl)-5,6-dihydrocyclobuta[d]-pyrimidine | 157872-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-bis(methylsulfanyl)-5,6-dihydrocyclobuta[d]-pyrimidine
• 英文别名: 2,4-bis(methylsulfanyl)-5,6-dihydrocyclobuta[d]pyrimidine；3,5-Bis(methylsulfanyl)-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
• CAS: 157872-54-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂S₂
• 分子量: 198.313
• InChiKey: IJVXIRCCKXXHKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(methylsulfanyl)-5,6-dihydrocyclobuta[d]-pyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以88%的产率得到2,4-bis(methylsulfonyl)-5,6-dihydrocyclobuta[d]-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶邻-喹二甲烷。第2部分：基于取代的嘧啶衍生物的新[60]富勒烯加合物的合成及其1 H NMR动力学研究

  摘要：

  用C 60原位产生的各种嘧啶邻二氮杂甲烷的Diels-Alder反应使人们能够获得各种新的富勒二氢喹唑啉衍生物。由于在嘧啶环上与C 60反应之前或之后可以容易地修饰嘧啶环上的取代基，因此增加了该多样性。可变温度1 H NMR光谱提供了与稠合到富勒烯部分的环己烯环的船到船互变有关的热力学参数。制备的环加合物的质谱表明，通过消除相应的二烯分子，很容易进行Diels-Alder逆反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.026
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸甲酯 、 环丁酮 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以42%的产率得到2,4-bis(methylsulfanyl)-5,6-dihydrocyclobuta[d]-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶邻-喹二甲烷。第2部分：基于取代的嘧啶衍生物的新[60]富勒烯加合物的合成及其1 H NMR动力学研究

  摘要：

  用C 60原位产生的各种嘧啶邻二氮杂甲烷的Diels-Alder反应使人们能够获得各种新的富勒二氢喹唑啉衍生物。由于在嘧啶环上与C 60反应之前或之后可以容易地修饰嘧啶环上的取代基，因此增加了该多样性。可变温度1 H NMR光谱提供了与稠合到富勒烯部分的环己烯环的船到船互变有关的热力学参数。制备的环加合物的质谱表明，通过消除相应的二烯分子，很容易进行Diels-Alder逆反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.026

文献信息

• [EN] PDE4B INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE PDE4B ET SON UTILISATION<br/>[ZH] PDE4B抑制剂及其用途
  申请人：[en]TIBET HAISCO PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]西藏海思科制药有限公司

  公开号：WO2024032673A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  一种式I所示的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，或含它们的药物组合物，及其作为PDE4B抑制剂在制备及治疗相关疾病的药物中的用途，式(I)所示中各基团如说明书之定义。
• 2,4-Bis(methylsulfanyl)pyrimidine o-quinodimethane: a versatile building block for functionalized fused pyrimidines
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martínez-Álvarez、Nazario Martín、Mourad Chioua、Rachid Chioua、Ángel Sánchez-Vázquez、Dolores Molero、John Almy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.016

  日期：2009.2

  methylsulfanyl groups of the starting pyrimidine are replaced first and the resulting functionalized pyrimidines are able to undergo Diels–Alder cyclization with different dienophiles to form pyrimidine cycloadducts. These alternative synthetic strategies provide access to a wide variety of pyrimidine cycloadducts with a different substitution pattern on the pyrimidine ring. Yield data indicate that the

  提出了两种从容易获得的2,4-双（甲基硫烷基）-5,6-二氢环丁[ d ]嘧啶制备新嘧啶Diels-Alder环加合物的方法。在第一种方法中，原位生成嘧啶邻位喹啉二甲烷与各种亲二烯体反应形成各自带有两个甲硫基的环加合物，这些环加合物可以很容易地被其他官能团取代。在第二种方法中，首先替换起始嘧啶的一个或两个甲基硫烷基，然后使所得的官能化嘧啶与不同的亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，形成嘧啶环加合物。这些替代的合成策略使人们可以接触到在嘧啶环上具有不同取代方式的各种嘧啶环加合物。产率数据表明官能团的电子性质强烈影响环加成反应的效率。
• Pyrimidine ortho-quinodimethanes. Part 2: Synthesis of new [60]fullerene adducts based on substituted pyrimidine derivatives and their 1H NMR dynamic study
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martínez-Alvarez、Nazario Martín、Mourad Chioua、Rachid Chioua、Dolores Molero、Angel Sánchez-Vázquez、John Almy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.026

  日期：2009.7

  The Diels–Alder reaction of various pyrimidine ortho-quinodimethanes generated in situ with C60 gives access to a variety of new fullerodihydroquinazoline derivatives. This variety is increased since substituents on the pyrimidine ring can be easily modified before or after its reaction with C60. Variable temperature 1H NMR spectra provided thermodynamic parameters related to the boat-to-boat interconversion

  用C 60原位产生的各种嘧啶邻二氮杂甲烷的Diels-Alder反应使人们能够获得各种新的富勒二氢喹唑啉衍生物。由于在嘧啶环上与C 60反应之前或之后可以容易地修饰嘧啶环上的取代基，因此增加了该多样性。可变温度1 H NMR光谱提供了与稠合到富勒烯部分的环己烯环的船到船互变有关的热力学参数。制备的环加合物的质谱表明，通过消除相应的二烯分子，很容易进行Diels-Alder逆反应。