2-(N-乙基氨基)苯乙酸 | 151435-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(N-乙基氨基)苯乙酸
• 英文名称: 2-(N-Ethylamino)phenylacetic acid
• 英文别名: (S)-N-ethyl-2-phenylglycine；L-N-ethylphenylglycine；(2S)-2-(ethylamino)-2-phenylacetic acid
• CAS: 151435-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: JLHJCPDYFXYNFG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-乙基氨基)苯乙酸 在 sodium tungstate 、 四乙基氯化铵 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(Z)‑N‑ethyl‑1‑phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Tungstate-Catalyzed Decarboxylative Oxidation of N-Alkyl-.alpha.-amino Acids: An Efficient Method for Regioselective Synthesis of Nitrones

  摘要：

  The tungstate-catalyzed oxidation of N-alkyl-alpha-amino acids with hydrogen peroxide under phase-transfer conditions gives the corresponding nitrones in satisfactory yield.

  DOI：

  10.1021/jo00100a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethylamino)phenylacetic acid 生成 2-(N-乙基氨基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  (RS)-N-烷基-和(RS)-N,N-二烷基-2-苯基甘氨酸的光学拆分和不对称转化

  摘要：

  (RS)-N-甲基-2-苯基甘氨酸 [(RS)-Mpg] 和 (RS)-N-乙基-2-苯基甘氨酸 [(RS)-Epg] 的光学拆分使用 (1S)-10 进行-樟脑磺酸 [(S)-CS] 作为拆分剂，以及 (RS)-N-乙基-N-甲基-2-苯基甘氨酸 [(RS)-Emp] 通过 (R)- 和 (S)-1 -苯乙胺。通过在羧酸中加热来测量光学活性 Mpg、Epg、Emp、N,N-二甲基-2-苯基甘氨酸 [Dmp] 和六种 α-氨基酸的外消旋化率。供电子氨基酸侧链和N-取代烷基降低了抑制中间碳负离子形成的速率，而吸电子侧链增加了它。(RS)-Mpg, (RS)-Epg 的不对称变换，

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1430

文献信息

• Synthesis of α-N-Ethylamino Acids and their Derivatives
  作者：Hartmut Schedel、Klaus Burger

  DOI：10.1007/s007060070057

  日期：2000.9.22

  A new synthesis of alpha-N-ethylamino acids starting from alpha-amino acids using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described. The hexafluoroacetone-protected N-ethylamino acid derivatives obtained are activated lactons. Therefore, they can be directly transformed without the need of an additional activation step with various nucleophiles into the corresponding carboxylic acid derivatives.