2,2-Diethoxy-2-(4-nitrophenyl)-ethylamine | 74209-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Diethoxy-2-(4-nitrophenyl)-ethylamine
• 英文别名: 2-amino-1-(4-nitro-phenyl)-ethanone-diethylacetal；β,β-Diaethoxy-4-nitro-phenaethylamin；2-Amino-1-(4-nitro-phenyl)-aethanon-diaethylacetal；2,2-diethoxy-2-(4-nitrophenyl)ethanamine
• CAS: 74209-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: XFOOCZFLYBEZCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Diethoxy-2-(4-nitrophenyl)-ethylamine 在 甲烷磺酸 、 一水合肼 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 4-[6-(4-aminophenyl)-8-chloro-11H-imidazo[1,2-c][2,3]benzodiazepin-3-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  新型非竞争性AMPA拮抗剂。

  摘要：

  合成了在3和4型以及5和6型环系统的七元部分上与唑环稠合的新的卤素原子取代的2,3-苯并二氮杂卓衍生物。发现苯环中的氯，二氯和溴取代以及二氮杂环上的咪唑环缩合可以成功取代众所周知的分子GYKI 52466（1）和GYKI 53773（2）中的亚甲二氧基。 3-乙酰-4-甲基的结构特征分别为2，保留了原始分子的高活性AMPA拮抗剂特征。从活性最高的化合物（3b，i）中选择了3b（GYKI 47261）进行详细研究。3b揭示了一个极好的，广谱抗惊厥活性，可对抗电击和不同化学惊厥剂引起的癫痫发作，表明可能具有抗癫痫作用。发现3b在局灶性局部缺血的瞬态模型中具有很高的活性，可预测人类中风的治疗价值。3b还逆转了MPTP对多巴胺的消耗作用，并拮抗了氧代苯丙氨酸诱发的小鼠震颤，表明其潜在的抗帕金森活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00133-4
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitroacetophenonoxime tosylate 在 氢化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2-Diethoxy-2-(4-nitrophenyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  a-AMINO ACETALS: 2,2-DIETHOXY-2-(4-PYRIDYL)ETHYLAMINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.064.0019

文献信息

• Tricerri et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 701,704
  作者：Tricerri et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of 2-imidazol-2-ylacetates
  作者：Jae Du Ha、Su Jung Lee、So Yeun Nam、Seung Kyu Kang、Seung Yoon Cho、Jin Hee Ahn、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.155

  日期：2006.8

  A simple method of synthesizing various 2-imidazol-2-ylacetates is described. Condensation of alpha-aminoketals with imidates, followed by cyclization in refluxing 4 M-HCl/Dioxane, yielded 2-imidazol-2-ylacetates under one-pot and mild reaction conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Use of the Neber Rearrangement for the Synthesis of α-Amino Acetals
  作者：John L. Lamattina、R. T. Suleske

  DOI：10.1055/s-1980-29016

  日期：——
• 2,3-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：GYOGYSZERKUTATO INTEZET KFT.

  公开号：EP1001956B1

  公开（公告）日：2003-05-07