diacetylketene N,S-acetal | 118129-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: diacetylketene N,S-acetal
• 英文别名: 3-[amino(methylthio)methylene]-2,4-pentanedione；3-[amino(methylsulfanyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 118129-50-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: VCEVIASWUOBOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  329.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetylketene N,S-acetal 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到(E)-4-Amino-4-methylsulfanyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S, N-ketenacetals from ?-dicarbonyl compounds and methyl thiocyanate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01455519
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸甲酯 、 乙酰丙酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 反应 168.0h， 以72%的产率得到diacetylketene N,S-acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S, N-ketenacetals from ?-dicarbonyl compounds and methyl thiocyanate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01455519

文献信息

• Synthesis of new pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives from 5-acetyl-6-methyl-4-methylsulfanylpyrimidine-2(1H)-thiones and guanidine
  作者：A. V. Komkov、S. V. Baranin、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-014-0454-5

  日期：2014.2

  Reactions of 5-acetyl-1-aryl(alkyl)-6-methyl-4-methylsulfanylpyrimidine-2(1H)-thiones (prepared from diacetylketene N,S-acetal) with guanidine afforded 3-alkyl- and 3-aryl-7-amino-5-methyl-4-methylidene-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2(1H)-thiones. By-products of these reactions (5-acetyl-1-alkyl(aryl)-6-methyl-2-thiouracils) can also be obtained from the starting pyrimidinethiones and EtONa in EtOH. Pyrimidopyrimidinethiones can react with MeOH at the methylidene group in the presence of MeONa.

  由二乙酰基乙烯酮N,S-乙缩醛制备的5-乙酰基-1-芳基（烷基）-6-甲基-4-甲硫基嘧啶-2(1H)-硫酮与胍反应，生成3-烷基和3-芳基-7-氨基-5-甲基-4-亚甲基-3,4-二氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶-2(1H)-硫酮。这些反应的副产物（5-乙酰基-1-烷基（芳基）-6-甲基-2-硫尿嘧啶）也可从起始嘧啶硫酮和EtONa在乙醇中得到。嘧啶并嘧啶硫酮在MeONa存在下可与甲醇在亚甲基部位发生反应。
• Synthesis of 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives from 5-acetyl-6-amino-4-methylsulfanyl- or 5-acetyl-6-amino-4-methylsulfonylpyrimidines
  作者：A. V. Komkov、V. A. Voronkova、A. S. Shashkov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-012-0046-1

  日期：2012.2

  synthesis of 5-acetyl-6-amino-4-methylsulfanylpyrimidines substituted at the exocyclic nitrogen atom, which were further oxidized with m-chloroperbenzoic acid to the corresponding methylsulfonylpyrimidines. Reactions of hydrazines with these pyrimidines containing vicinal Ac and MeS (or MeSO2) groups were used for the preparation of new 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives.

  二乙酰乙烯酮 N,S-乙缩醛用于合成环外氮原子取代的 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫基嘧啶，再用间氯过苯甲酸将其进一步氧化成相应的甲基磺酰基嘧啶。肼与这些含有邻位 Ac 和 MeS (或 MeSO2) 基团的嘧啶的反应用于制备新的 4-氨基吡唑并 [3,4-d] 嘧啶衍生物。
• 3-[Amino(methylthio)methylene]pentane-2,4-dione in the synthesis of functionalized pyridines
  作者：V. A. Dorokhov、M. A. Prezent、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00707056

  日期：1995.6

  New syntheses of functionalized pyridines from 3-[amino(methylthio)methylene]-2,4-pentanedionevia its boron chelates were proposed. The products of condensation of dimethylformamide dimethylacetal with the latter chelates were converted into 3-acetyl-2-methylthio-4-hydroxypyridine by refluxing in BuOH and into 1-alkyl-3-cyano-2-methyl-4-pyridones by treatment with primary amines.

  提出了从 3-[氨基（甲硫基）亚甲基]-2,4-戊二酮通过其硼螯合物合成功能化吡啶的新方法。二甲基甲酰胺二甲基缩醛与后者螯合物的缩合产物通过在 BuOH 中回流转化为 3-乙酰基-2-甲硫基-4-羟基吡啶，并通过伯处理转化为 1-烷基-3-氰基-2-甲基-4-吡啶酮。胺类。
• Synthesis of functionalized pyrimidine-4-thiones and derivatives of pyrido[2,3-d]pirimidine-5-one from monoacylketene aminals
  作者：V. A. Dorokhov、A. V. Komkov、E. M. Shashkova、V. S. Bogdanov、M. N. Bochkareva

  DOI：10.1007/bf00699001

  日期：1993.11

  give the corresponding thioamides which undergo cyclization by sodium methoxide in methanol to afford 6-R-amino-5-acetyl-2-phenyl-3H-pyrimidine-4-thiones. A scheme for constructing the pyrido[2,3-d]pyrimidine system from keteneaminals is offered. The reaction of 6-R-amino-5-acetyl-2-phenyl-3H-pyrimidine-4-thiones with dimethylformamide dimethylacetal leads to 8-R-N-4-methylthio-8H-pyrido-[2,3-d]pyrimidine-5-ones

  含有未取代 NH2 基团的单酰基烯酮缩醛胺作为 C-亲核试剂与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到相应的硫代酰胺，然后在甲醇中通过甲醇钠进行环化，得到 6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮。提供了一种由烯酮胺构建吡啶并[2,3-d]嘧啶系统的方案。6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的反应生成8-RN-4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶- 5个。5-乙酰基-6-苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-苯基嘧啶被甲醇钠环化产生N-未取代的4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶-5-one。
• Synthesis of androsteno[17,16-d]pyrazoles and androsteno[17,16-d]-2′-pyrazolines with pyrazolo[3,4-d]pyrimidine fragments
  作者：A. V. Komkov、A. O. Chizhov、A. S. Shashkov、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-018-2185-5

  日期：2018.6

  upon melting undergo cyclization to androsteno[17,16-d]-2′-pyrazolines. Reflux of the hydrazone in mesitylene in the presence of MCPBA leads to a mixture of three products, namely, androsteno[17,16-d]-2′-pyrazoline, androsteno[17,16-d]pyrazole, and dodecahydro-13H-phenanthro[1′,2′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrazole derivative resulting from the oxidative expansion of the steroid cyclopentane ring D.

  研究了含吡唑并 [3,4-d] 嘧啶的肼与孕烯醇酮衍生物的反应。16α,17α-epoxy-3β-hydroxy-5-pregnen-20-one及其3-O-乙酰基衍生物与6-肼基-3,4-二甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的反应和 4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶得到新的雄烯并[17,16-d]吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶片段。3β-羟基孕-5,16-二烯-20-酮及其3-O-乙酰基衍生物与4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶反应生成腙在孕烯醇酮分子的 20 位，熔化后环化成雄甾烯 [17,16-d]-2'-吡唑啉。在 MCPBA 存在下，腙在均三甲苯中的回流导致三种产物的混合物，即雄烯[17,16-d]-2'-吡唑啉、雄烯[17,16-d]吡唑、