5,5-dimethyl-2-methylthio-4'-oxospiro(1-pyrrolin-3,1'-cyclohexadiene) | 220162-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-methylthio-4'-oxospiro(1-pyrrolin-3,1'-cyclohexadiene)
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-methylthio-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-one；3,3-Dimethyl-1-(methylthio)-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-one；3,3-dimethyl-1-methylsulfanyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-one
• CAS: 220162-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• mdl: MFCD01605682
• 分子量: 221.323
• InChiKey: KPVFPILHEWPNLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-methylthio-4'-oxospiro(1-pyrrolin-3,1'-cyclohexadiene) 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到S-methyl N-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-methylprop-2-yl]thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of 1-(p-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol or alpha-cyclohexyl-p-methoxy-benzyl alcohol with nitriles RCN in concentrated sulfuric acid afforded 1-R-3,3-dialkyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-ones. The stability of the latter toward the dienone-phenolic rearrangement depends on the nature of the substituent R. The reaction mechanism was studied by the semiempirical quantum-chemical AM1 method.

  DOI：

  10.1023/a:1013051005590
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸甲酯 、 1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丙烷-1-醇 在 硫酸 作用下， 以52%的产率得到5,5-dimethyl-2-methylthio-4'-oxospiro(1-pyrrolin-3,1'-cyclohexadiene)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012794901954

文献信息

• ——
  作者：V. A. Glushkov、O. G. Ausheva、G. A. Postanogova、Yu. V. Shklyaev

  DOI：10.1023/a:1017587921626

  日期：——
• ——
  作者：V. A. Glushkov、O. G. Ausheva、S. N. Shurov、Yu. V. Shklyaev

  DOI：10.1023/a:1016061607049

  日期：——

  1-R-3,3-Dimethyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-ones were synthesized through three-component condensation of anisole, isobutyraldehyde, and a corresponding nitrile in dichloromethane in the presence of concentrated sulfuric acid.
• ——
  作者：V. A. Glushkov、O. G. Ausheva、L. V. Anikina、Yu. B. Vikharev、V. A. Safin、Yu. V. Shklyaev

  DOI：10.1023/a:1012794901954

  日期：——
• ——
  作者：O. G. Ausheva、V. A. Glushkov、S. N. Shurov、Yu. V. Shklyaev

  DOI：10.1023/a:1013051005590

  日期：——

  The reactions of 1-(p-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol or alpha-cyclohexyl-p-methoxy-benzyl alcohol with nitriles RCN in concentrated sulfuric acid afforded 1-R-3,3-dialkyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-ones. The stability of the latter toward the dienone-phenolic rearrangement depends on the nature of the substituent R. The reaction mechanism was studied by the semiempirical quantum-chemical AM1 method.

表征谱图