3,3'-(3-fluorobenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin) | 6160-02-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(3-fluorobenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin)
• 英文别名: 3,3'-((3-fluorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2Hchromen-2-one)；3,3′-(3-fluorobenzylidene)-bis-(4-hydroxycoumarin)；3,3’-((3-fluorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3′-[(3-fluorophenyl)methylene]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-[(3-Fluorophenyl)methylene]bis(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one)；3-[(3-fluorophenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 6160-02-7
• 化学式: C₂₅H₁₅FO₆
• 分子量: 430.389
• InChiKey: KNWCXLIAEWMGIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(3-fluorobenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-[1-(3-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的外消旋形式的简便直接合成：轻松获得一系列生物相关的华法林类似物

  摘要：

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。

  DOI：

  10.1055/a-1624-2176
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3-氟苯甲醛 在 magnetic nickel nanoparticle 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3'-(3-fluorobenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin)
  参考文献：
  名称：

  一种可重复使用的磁性镍纳米粒子基催化剂，用于各种杂环的水合成及其作为潜在抗菌剂的评估

  摘要：

  具有生物学重要性的杂环文库，即。吡咯烷酮，嘧啶-三酮，双（杂环基）甲烷是在室温下在水介质中由镍纳米粒子催化的，将巴比妥酸，吡唑啉酮与醛和二甲酮/ 4-羟基香豆素与各种取代的醛缩合而成功合成。高效的可磁循环催化剂。该方法简单，环保，无需使用柱色谱分离程序即可获得优异的产品收率。采用计算方法阐明了反应过程中未环化产物的选择性形成。对合成化合物的生物活性进行了研究，结果表明其具有很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.033

文献信息

• A reusable magnetic nickel nanoparticle based catalyst for the aqueous synthesis of diverse heterocycles and their evaluation as potential anti-bacterial agent
  作者：Deboshikha Bhattacharjee、Sanjoy Kumar Sheet、Snehadrinarayan Khatua、Koel Biswas、Santaram Joshi、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.033

  日期：2018.10

  recyclable catalyst. The method is simple, eco-friendly and gave excellent yields of the products without taking recourse to column chromatographic separation procedures. Computational method was employed to elucidate the selective formation of uncyclised product in reaction course. The biological activity of the synthesized compounds were investigated and the results demonstrated profound antibacterial

  具有生物学重要性的杂环文库，即。吡咯烷酮，嘧啶-三酮，双（杂环基）甲烷是在室温下在水介质中由镍纳米粒子催化的，将巴比妥酸，吡唑啉酮与醛和二甲酮/ 4-羟基香豆素与各种取代的醛缩合而成功合成。高效的可磁循环催化剂。该方法简单，环保，无需使用柱色谱分离程序即可获得优异的产品收率。采用计算方法阐明了反应过程中未环化产物的选择性形成。对合成化合物的生物活性进行了研究，结果表明其具有很强的抗菌活性。
• Synthesis of the first nanomagnetic particles with semicarbazide-based acidic ionic liquid tag: an efficient catalyst for the synthesis of 3,3′-(arylmethylene)bis(4-hydroxycoumarin) and 1-carbamato-alkyl-2-naphthol derivatives under mild and green conditi
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3461

  日期：2016.7

  activity of this nanoparticle catalyst were exhibited in the synthesis of two series of compounds with important biological activities, namely 3,3′‐(arylmethylene)bis(4‐hydroxycoumarin) and 1‐carbamato‐alkyl‐2‐naphthol derivatives, under mild, green and solvent‐free conditions. To the best of our knowledge, this is the first study of the synthesis and application of Fe3O4@SiO2@(CH2)3Semicarbazide‐SO3H/HCl}

  氨基甲酰肼在二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒表面上用氯磺酸官能化，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3氨基脲SO 3H / HCl}，是一种根据绿色化学目的制备的新型布朗斯台德磁性磁性催化剂，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量色散X射线光谱，X射线衍射，扫描电子，透射进行了全面表征电子和原子力显微镜和热重分析。这种纳米颗粒催化剂的能力和优异的活性在具有重要生物活性的两个系列化合物的合成中得到了体现，即3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素）和1-氨基甲酸酯-烷基-2-萘酚衍生物在温和，绿色和无溶剂的条件下使用。据我们所知，这是Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH2）3 Semicarbazide-SO 3 H / HCl}为布朗斯台德酸固体磁性纳米粒子。因此，本研究可以在逻辑设计，合成和任务特定的布朗斯台德酸磁性纳米粒子催化剂的逻辑设计，合成和应用顺序方面开辟一个新颖
• Thiamine hydrochloride as a recyclable organocatalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes, tris(indolyl)methanes, 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones and biscoumarins
  作者：Sivagami Mathavan、Keerthana Kannan、Rajesh B. R. D. Yamajala

  DOI：10.1039/c9ob02090j

  日期：——

  organocatalyst for the synthesis of a broad range of bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. Green chemistry matrix calculations showed high atom economy and a small E-factor for the reaction. Moreover, the simple and easy operational protocol using a small amount of thiamine hydrochloride (1 mol%) makes this procedure an alternative approach for this transformation industrially. This protocol

  盐酸硫胺素被认为是一种生态友好的有机催化剂，可合成多种双（吲哚基）甲烷，产率高至优异。绿色化学矩阵计算显示，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。此外，使用少量盐酸硫胺素（1 mol％）的简单易行的操作方案使该方法成为工业上该转化的替代方法。该方案还扩展到天然存在的生物碱的合成，例如三（吲哚基）甲烷，芳烃，颤动A，3,3-二（吲哚-3-基）吲哚啉-2-酮和双香豆素衍生物。
• Facile and Straightforward Synthesis of Racemic Version of Substituted 3-[3-(2-Hydroxyphenyl)-3-oxo-1-arylpropyl]-4-hydroxycoumarins: Easy Access to a Series of Biorelevant Warfarin Analogues
  作者：Goutam Brahmachari、Mullicka Mandal、Indrajit Karmakar

  DOI：10.1055/a-1624-2176

  日期：2022.1

  The present communication deals with a straightforward, efficient, and green synthesis of a series of racemic version of 3-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-1-arylpropyl]-4-hydroxycoumarins as biologically interesting warfarin analogues upon decarboxylative hydrolysis of bis-coumarin derivatives in aqueous potassium hydroxide solution. The salient features of this practical method are operational simplicity

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。