ethyl (2E,4E,6E,8E)-2,4,6,8-decatetraenoate | 6071-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E,8E)-2,4,6,8-decatetraenoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E,8E)-deca-2,4,6-tetraenoate；Ethyl-2,4,6,8-decatetraencarboxylat；Nona-1,3,5,7-tetraen-1-carbonsaeureethylester；Deca-2t,4t,6t,8t-tetraensaeureethylester；deca-2,4,6,8-tetraenoic acid ethyl ester；Deca-2,4,6,8-tetraensaeure-aethylester；(2E,4E,6E,8E)-2,4,6,8-Decatetraenoic acid ethyl ester；ethyl (2E,4E,6E,8E)-deca-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 6071-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: HKORLWQCJABOCZ-BAHSQIKPSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93.5 °C
• 沸点：
  287.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E,8E)-2,4,6,8-decatetraenoate 在 barium permanganate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,4,6,8-decatetraenal
  参考文献：
  名称：

  3-氧代丁硫醇叔丁酯和4-二乙基-膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁酯的进一步反应：羰基偶合反应，胺化，用于制备3-酰基四酸并将其应用于黄褐红素A的全合成。

  摘要：

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88210-7
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6E,8E)-2,4,6,8-decatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  仿生β-酮基多烯硫酸酯的逐步经济合成及其在酶促生物合成研究中的用途。

  摘要：

  多烯硫酯中间体的生物合成工艺研究由于难以获得合适的底物替代物而变得复杂。我们提出了一种仿生的β-酮多烯硫酯的逐步经济合成方法，该方法基于Ir催化的还原性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。示例性地通过简短的途径合成泛酸的新的β-酮三烯和戊烯硫醚以及N-乙酰基半胱胺。这些化合物的有用性在体外测定中得到了证明，该酮还原酶结构域来自Mycolactone生物合成的MycKRB。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01348

文献信息

• Mixed Crossed Aldol Condensation between Conjugated Esters and Aldehydes Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide)
  作者：Susumu Saito、Masahito Shiozawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990614)38:12<1769::aid-anie1769>3.0.co;2-0

  日期：1999.6.14

  The combined use of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) and lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) has proven to be effective for the mixed crossed aldol condensation between conjugated esters and various aldehydes. An example is shown in Equation (1).

  三（2,6-二苯基苯氧基铝）（ATPH）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）的组合使用已被证明对共轭酯和各种醛之间的混合交叉羟醛缩合有效。等式（1）中示出了一个例子。
• Direct conversion of polyconjugated compounds into their corresponding carboxylic acids by Acetobacter aceti
  作者：Elena Pini、Vittorio Bertacche、Francesco Molinari、Diego Romano、Raffaella Gandolfi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.011

  日期：2008.9

  The conversion of polyconjugated aldehydes or alcohols into their corresponding acids was carried out using Acetobacter aceti. The analytical results were compared with those of the acids chemically obtained using a Horner–Wittig reaction.

  使用醋酸醋杆菌（Acetobacter aceti）将多共轭醛或醇转化为相应的酸。将分析结果与使用霍纳-维蒂希反应化学获得的酸进行了比较。
• Highly stereoselective and efficient synthesis of ω-heterofunctional di- and trienoic esters for Horner–Wadsworth–Emmons reaction via alkyne hydrozirconation and Pd-catalyzed alkenylation
  作者：Guangwei Wang、Zhihong Huang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.023

  日期：2009.7

  (E)-BrCHCHCO2Et and (E)-BrCHC(Me)CO2Et using PEPPSI-IPr (7) as a catalyst provides a highly efficient and selective (⩾98% all-E) route to ω-hydroxy di- and trienoic acid esters (1a–6a). The corresponding phosphonate esters (1c–4c) of ⩾98% isomeric purity can be obtained via conventional bromination–phosphonation in >80% yields. As expected, their carbonyl olefination is ca. 85–90% E-selective with alkyl aldehydes

  用i Bu 2 AlH原位OH金属化并用HOCH 2 CCH，（E）-HOCH 2 CHCHCCH和HOCH 2 CCCH 3的HZrCp 2 Cl加氢锆化，然后用Pd催化的（E）-BrCHCHCO 2 Et偶联的烯基-烯基和（PE）-BrCHC（Me）CO 2 Et（使用PEPPSI-IPr（7）作为催化剂）提供了高效且选择性的（⩾98％all- E）途径制备ω-羟基二和三烯酸酯（1a – 6a）。相应的膦酸酯（1c –可以通过常规的溴化-膦酰化反应以> 80％的收率获得％98％的异构体纯度4c）。如所预期的，它们的羰基烯化为约。在所使用的条件下，烷基醛对E的选择性为85–90％，而PhCHO和某些α，β-不饱和醛对电子的选择性为⩾98％。
• Polyene carboxylic acids and esters and manufacture thereof
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02175843A1

  公开（公告）日：1939-10-10
• DE698091
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——