1-(pyridin-4-yl)ethanone O-tosyl oxime | 74209-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-4-yl)ethanone O-tosyl oxime
• 英文别名: 4-(1-tosyloxyimino)ethylpyridine；(1-Pyridin-4-ylethylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74209-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: GOBHWEKJWDUUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  441.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-4-yl)ethanone O-tosyl oxime 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过来自 4-吡啶基吡咯的 ICT 获得具有可调谐近红外荧光的吡啶基或吡啶鎓氮杂-BODIPY**

  摘要：

  开发了一种用于原位生成的 2 H-氮丙啶中 4-吡啶基吡咯的简明快速合成的一锅法。进一步构建了具有/不具有刚性的1/7-吡啶基和吡啶鎓NIR Aza-BODIPY。与苯基类似物相比，这些吡啶基 Aza-BOIDIPY 显示出轻微的红移并保持明亮的 NIR 发射。Pyridinium Aza-BODIPYs表现出ICT特征效应，可能位于细胞内的溶酶体中。

  DOI：

  10.1002/chem.202201503
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 4-acetylpyridine oxime 在 吡啶 、 aluminum oxide 作用下， 反应 0.08h， 生成 1-(pyridin-4-yl)ethanone O-tosyl oxime
  参考文献：
  名称：

  固体载体上的醛肟快速脱水成腈

  摘要：

  对甲苯磺酰氯已被证明是在微波辐射下将醛肟转化为相应腈的有效试剂。将程序扩展到酮肟，贝克曼重排产物的产率为 20-40%。

  DOI：

  10.1081/scc-100104327

文献信息

• Efficient synthesis of 2-imidazol-2-ylacetates
  作者：Jae Du Ha、Su Jung Lee、So Yeun Nam、Seung Kyu Kang、Seung Yoon Cho、Jin Hee Ahn、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.155

  日期：2006.8

  A simple method of synthesizing various 2-imidazol-2-ylacetates is described. Condensation of alpha-aminoketals with imidates, followed by cyclization in refluxing 4 M-HCl/Dioxane, yielded 2-imidazol-2-ylacetates under one-pot and mild reaction conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MICROWAVE-ASSISTED RAPID DEHYDRATION OF ALDOXIMES TO NITRILES ON A SOLID SUPPORT
  作者：M. Ghiaci、K. Bakhtiari

  DOI：10.1081/scc-100104327

  日期：2001.1

  p-toluenesulfonyl chloride has been proved out to be an efficient reagent for conversion of aldoximes to the corresponding nitriles under microwave irradiation. Extending the procedure to ketoximes, a 20–40% yield of Beckmann rearranged product was obtained.

  对甲苯磺酰氯已被证明是在微波辐射下将醛肟转化为相应腈的有效试剂。将程序扩展到酮肟，贝克曼重排产物的产率为 20-40%。
• Access to Pyridinyl or Pyridinium Aza‐BODIPYs with Tunable Near‐Infrared Fluorescence through ICT from 4‐Pyridinyl Pyrroles**
  作者：Chang Liu、Yue Jin、Xin Ji、Weili Zhao、Xiaochun Dong

  DOI：10.1002/chem.202201503

  日期：2022.10.7

  concise and rapid synthesis of 4-pyridinyl pyrroles involved in in situ generated 2H-azirine was developed. 1/7-Pyridinyl and pyridinium NIR Aza-BODIPYs with/without rigidity were further constructed. These pyridinyl Aza-BOIDIPYs displayed slight bathochromic shifts and maintained bright NIR emission compared with phenyl analogues. Pyridinium Aza-BODIPYs showed ICT characteristic effect and may be located

  开发了一种用于原位生成的 2 H-氮丙啶中 4-吡啶基吡咯的简明快速合成的一锅法。进一步构建了具有/不具有刚性的1/7-吡啶基和吡啶鎓NIR Aza-BODIPY。与苯基类似物相比，这些吡啶基 Aza-BOIDIPY 显示出轻微的红移并保持明亮的 NIR 发射。Pyridinium Aza-BODIPYs表现出ICT特征效应，可能位于细胞内的溶酶体中。