5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidin-2-one | 25164-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(3-indolyl)pyrrolidin-2-one；5-indol-3-yl-pyrrolidin-2-one；5-(3-Indolyl)-2-pyrrolidinon；5-Indolyl-(3)-pyrrolidon-(2)；2-Pyrrolidinone, 5-(1H-indol-3-yl)-
• CAS: 25164-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: KAFVVGYBPHAPPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  509.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 deoxyviolacein
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of the Bacterial Pigments Violacein and Deoxyviolacein

  摘要：

  描述了细菌色素脱氧紫色素 (1a) 和紫色素 (1b) 的简明合成，其中两个吲哚单元逐步连接到中心吡咯啉酮环。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12776
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.043 g的产率得到5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization Reactions for the Total Synthesis of Violacein

  摘要：

  A series of 5-substituted 2-pyrrolidinones was synthesized through a one-pot ruthenium alkylidene-catalyzed tandem RCM/isomerization/nucleophilic addition sequence. The intermediates resulting from RCM/isomerization showed reactivity toward electrophiles in aldol condensation reactions which provided a new entry for the total synthesis of the antileukemic natural product violacein.

  DOI：

  10.1021/ol400654r

文献信息

• Syntheses and Antimicrobial Activities of Five-membered Ring Heterocycles Coupled to Indole Moieties.
  作者：ELISABETE RODRIGUES PEREIRA、MARTINE SANCELME、JEAN-JACQUES TOWA、MICHELLE PRUDHOMME、ANNE-MARIE MARTRE、GUY MOUSSET、MARYSE RAPP

  DOI：10.7164/antibiotics.49.380

  日期：——

  Indole-substituted oxazolidinones, oxazolones, pyrrolidinone, imidazolidinone and imidazolones were synthesized. Their inhibitory potencies towards protein kinase C and protein kinase A were determined and their in vitro activities against Streptomyces chartreusis, Streptomyces griseus, Bacillus cereus, Candida albicans and Escherichia coli were examined. The inhibition of Streptomyces sporulation

  合成了吲哚取代的恶唑烷酮，恶唑酮，吡咯烷酮，咪唑烷酮和咪唑啉酮。确定了它们对蛋白激酶C和蛋白激酶A的抑制能力，并检测了它们对黄绿色链霉菌，灰链霉菌，蜡状芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌的体外活性。对于其中一些观察到的链霉菌孢子形成的抑制作用与体外蛋白激酶C的抑制作用没有联系。全部被证明对白色念珠菌无活性，但其中三个对大肠杆菌表现出明显的活性。这种作用扩展到其他革兰氏阴性细菌。
• Copper catalyzed oxidative cross-coupling of aromatic amines with 2-pyrrolidinone: a facile synthesis of N-aryl-γ-amino-γ-lactams
  作者：S. Priyadarshini、P.J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.070

  日期：2014.9

  Synthesis of N-aryl-gamma-amino-gamma-lactams by oxidative coupling of aromatic amines with 2-pyrrolidinone using catalytic amount of CuO nanoparticles is described. The procedure has broad substrate scope, good yields, complete regioselectivity and catalyst recyclability. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nagasaka, Tatsuo; Abe, Masako; Ozawa, Naganori, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 985 - 990
  作者：Nagasaka, Tatsuo、Abe, Masako、Ozawa, Naganori、Kosugi, Yoshiyuki、Hamaguchi, Fumiko

  DOI：——

  日期：——
• Kosugi, Yoshiyuki; Hamaguchi, Humiko; Nagasaka, Tatsuo, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 9, p. 1245 - 1249
  作者：Kosugi, Yoshiyuki、Hamaguchi, Humiko、Nagasaka, Tatsuo、Ozawa, Naganori、Ohki, Sadao

  DOI：——

  日期：——
• KOSUGI YOSHIYUKI; HAMAGUCHI HUMIKO; NAGASAKA TATSUO; OZAWA NAGANORI; OHKI+, HETEROCYCLES, 1980, 14, NO 9, 1245-1249
  作者：KOSUGI YOSHIYUKI、 HAMAGUCHI HUMIKO、 NAGASAKA TATSUO、 OZAWA NAGANORI、 OHKI+

  DOI：——

  日期：——