2-(N1-t-丁基脲基)苯甲酸 | 13223-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N1-t-丁基脲基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(N¹-t-butylureido)benzoic acid
• 英文别名: N-tert-butylcarbamoyl-anthranilic acid；N-tert-Butylcarbamoyl-anthranilsaeure；2-[(Tert-butylcarbamoyl)amino]benzoic acid；2-(tert-butylcarbamoylamino)benzoic acid
• CAS: 13223-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00248831
• 分子量: 236.271
• InChiKey: MMKBQJLJFWOKMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  366.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 叔丁胺 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基-N-叔丁基苯甲酰胺 、 2-(N1-t-丁基脲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  异丁酸酐作为掩蔽异氰酸酯与氧和氮亲核试剂的反应—动力学和机理

  摘要：

  水解等酸酐1，其5-硝基7 ; （X = NO 2，R = H）和25°C水中的N-甲基衍生物主要通过直接HO –攻击中性底物而发生。在高pH下，其中1和7（X = NO 2，R = H）被离子化时，ö -carboxyphenyl异氰酸酯8B与阴离子平衡形成8A，这经历与HO一个竞争反应- （但以较慢的速度）。在pH <10时与酸酐羰基（C-4）上的胺反应的特征在于βnuc值为+1.0，但对攻击胺的空间位高度敏感。因此，阴离子8（X = H）中异氰酸酯的反应仅对于笨重的胺才重要。使用5-硝基衍生物（p K a 6.7），即使在非受阻碱的情况下，也可以测量与共轭碱的反应。这些产生的βnuc值为0.31，有力证据表明反应是通过异氰酸酯8b（X = NO 2）发生的。考虑了对于从等油酸酐开始的杂环合成的意义。

  DOI：

  10.1039/p29900001935

文献信息

• Reactions of isatoic anhydride as a masked isocyanate with oxygen and nitrogen nucleophiles—kinetics and mechanism
  作者：Anthony F. Hegarty、E. Paul Ahern、Leo N. Frost、Con N. Hegarty

  DOI：10.1039/p29900001935

  日期：——

  The hydrolysis of isatoic anhydride 1, its 5-nitro 7; (X = NO2, R = H) and N-methyl derivatives in water at 25 °C occurs mainly via direct HO– attack on the neutral substrate. At high pH where 1 and 7(X = NO2, R = H) are ionized, the o-carboxyphenyl isocyanate 8b is formed in equilibrium with the anion 8a, and this undergoes a competing reaction with HO–(but at a slower rate). Reaction with amines at

  水解等酸酐1，其5-硝基7 ; （X = NO 2，R = H）和25°C水中的N-甲基衍生物主要通过直接HO –攻击中性底物而发生。在高pH下，其中1和7（X = NO 2，R = H）被离子化时，ö -carboxyphenyl异氰酸酯8B与阴离子平衡形成8A，这经历与HO一个竞争反应- （但以较慢的速度）。在pH <10时与酸酐羰基（C-4）上的胺反应的特征在于βnuc值为+1.0，但对攻击胺的空间位高度敏感。因此，阴离子8（X = H）中异氰酸酯的反应仅对于笨重的胺才重要。使用5-硝基衍生物（p K a 6.7），即使在非受阻碱的情况下，也可以测量与共轭碱的反应。这些产生的βnuc值为0.31，有力证据表明反应是通过异氰酸酯8b（X = NO 2）发生的。考虑了对于从等油酸酐开始的杂环合成的意义。