2-vinyl-4,5-dicyanoimidazole | 55083-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazole
• 英文别名: vinazene；2-ethenyl-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 55083-86-8
• 化学式: C₇H₄N₄
• 分子量: 144.136
• InChiKey: ZOCKVPYUHQDWAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-4,5-dicyanoimidazole 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 2-((E)-4-(bis(4-((E)-4-(dimethylamino)styryl)phenyl)amino)styryl)-1-hexyl-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于vinazene受体三苯胺供体的新型推拉染料的结构效应

  摘要：

  摘要 通过电子吸收和发射光谱以及循环伏安法研究了新型染料的推挽行为，这些染料基于与三苯胺 (TPA) 电子供体基团相连的乙烯烯电子受体基团。最稳定的基态结构及其电子性质通过密度泛函理论 (DFT) 计算使用 B3LYP 泛函和 6-31G++ 基组进行建模，而激发态的电子性质由 TD-DFT 计算，在相同的泛函下和基组，使用 SCF 和 PCM 方法。理论计算与实验数据匹配良好，表明最低能量吸收带的 λmax 可以归因于分子内电荷转移跃迁。实际上，HOMO 和 LUMO 分别位于 TPA 供体和二氰基亚甲基受体部分，证实了显着的推拉特性。光电化学电池参数与染料结构特性相关，表明与通过 CN 基团的氮原子锚定一致。供体-受体基团的性质、构象和锚定 CN 基团的数量（2 个似乎是最好的）强烈影响染料敏化太阳能电池的整体效率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.01.087
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-[(E)-(prop-2-en-1-ylidene)amino]but-2-enedinitrile 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于vinazene受体三苯胺供体的新型推拉染料的结构效应

  摘要：

  摘要 通过电子吸收和发射光谱以及循环伏安法研究了新型染料的推挽行为，这些染料基于与三苯胺 (TPA) 电子供体基团相连的乙烯烯电子受体基团。最稳定的基态结构及其电子性质通过密度泛函理论 (DFT) 计算使用 B3LYP 泛函和 6-31G++ 基组进行建模，而激发态的电子性质由 TD-DFT 计算，在相同的泛函下和基组，使用 SCF 和 PCM 方法。理论计算与实验数据匹配良好，表明最低能量吸收带的 λmax 可以归因于分子内电荷转移跃迁。实际上，HOMO 和 LUMO 分别位于 TPA 供体和二氰基亚甲基受体部分，证实了显着的推拉特性。光电化学电池参数与染料结构特性相关，表明与通过 CN 基团的氮原子锚定一致。供体-受体基团的性质、构象和锚定 CN 基团的数量（2 个似乎是最好的）强烈影响染料敏化太阳能电池的整体效率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.01.087

文献信息

• Imidazolium 2-Substituted 4,5-Dicyanoimidazolate Ionic Liquids: Synthesis, Crystal Structures and Structure-Thermal Property Relationships
  作者：Suvendu Sekhar Mondal、Holger Müller、Matthias Junginger、Alexandra Kelling、Uwe Schilde、Veronika Strehmel、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201304934

  日期：2014.6.23

  Thirty six novel ionic liquids (ILs) with 1‐butyl‐3‐methylimidazolium and 3‐methyl‐1‐octylimidazolium cations paired with 2‐substitited 4,5‐dicyanoimidazolate anions (substituent at C2=chloro, bromo, methoxy, vinyl, amino, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl and phenyl) have been synthesized and characterized by using differential scanning calorimetry

  与1-丁基-3-甲基咪唑鎓和3-甲基-1-辛基咪唑鎓阳离子与2-取代的4,5-二氰基咪唑鎓阴离子配对的36种新型离子液体（IL）（在C2处取代基为氯，溴，甲氧基，乙烯基，氨基，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和苯基）已合成并通过差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）和单晶进行了表征X射线晶体学。研究和讨论了阳离子和阴离子的类型和结构对所得离子液体（包括几种室温离子液体（RTIL））的热性能的影响。IL显示出大的液体和结晶范围，并且在冷却时以-22至-68℃的玻璃化转变温度形成玻璃。咪唑基阴离子的烷基取代基的作用反映了IL的结晶，熔点和热分解。可以考虑库仑堆积力，范德华力和阴离子的大小来改变热转变。确定了离子液体的三个晶体结构，并研究了阳离子和阴离子的变化对结构堆积的影响。
• N-type conjugated materials based on 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazoles and their use in organic photovoltaics
  申请人：Sellinger Alan

  公开号：US20090032106A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  There is provided novel n-type conjugated compounds based on 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazole moieties conjugated via the vinyl group to an aromatic moiety. Also provided are thin films and photovoltaics comprising the novel compounds, as well as methods of synthesizing the compounds.

  提供了基于2-乙烯基-4,5-二氰基咪唑基团的新型n-型共轭化合物，通过乙烯基与芳香基团共轭连接。还提供了包含这些新型化合物的薄膜和光伏器件，以及合成这些化合物的方法。
• Solution processable bulk-heterojunction solar cells using a small molecule acceptor
  作者：Zi En Ooi、Teck Lip Tam、Richard Yee Cheong Shin、Zhi Kuan Chen、Thomas Kietzke、Alan Sellinger、Martin Baumgarten、Klaus Mullen、John C. deMello

  DOI：10.1039/b813786m

  日期：——

  We report a small-molecule electron-acceptor based on 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazole [Vinazene™] for use in solution processed organic solar cells. The material has a favourably located LUMO level of −3.6 eV and absorbs strongly in the visible spectrum up to 520 nm—attractive properties compared to the widely used acceptor (6,6)-phenyl-C60-butyric acid methyl ester (PCBM). The Vinazene derivative was blended with a poly(2,7-carbazole) donor—chosen for its complementary absorption range and comparatively high-lying HOMO level of −5.6 eV—and incorporated into bulk heterojunction devices. The influence of the donor/acceptor composition and annealing temperature on device performance were then investigated. The best performing devices exhibited reasonable power conversion efficiencies of 0.75% and open-circuit voltages of more than 1.3 V, substantially higher than previously reported devices using small molecule acceptors.

  我们报道了一种基于2-乙烯基-4,5-二氰基咪唑（Vinazene™）的小分子电子受体，用于溶液处理的有机太阳能电池。该材料的最低未占分子轨道（LUMO）能级位于−3.6 eV，并在可见光谱范围内强吸收，直到520 nm——与广泛使用的受体（6,6）-苯基-C60-丁酸甲酯（PCBM）相比，具有吸引人的特点。该Vinazene衍生物与聚（2,7-咔唑）供体混合——该供体被选择是由于其互补的吸收范围及相对较高的最高占分子轨道（HOMO）能级（−5.6 eV）——并被纳入体材料异质结器件中。随后研究了供体/受体组成和退火温度对器件性能的影响。表现最佳的器件显示出合理的功率转换效率为0.75%，开路电压超过1.3 V，显著高于之前使用小分子受体的器件报告。
• [EN] N-TYPE MATERIALS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MATERIAUX DE TYPE N ET DISPOSITIFS ELECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2011049531A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention provides organic compounds of formula I, wherein each A is an independently selected conjugated electron withdrawing aromatic or heteroaromatic group; each D is an independently selected ethenylene group, ethynylene group or a conjugated electron donating aromatic or heteroaromatic group; r is an integer having a value of 2 or greater; each n is independently an integer from 1 to 20; and each p is independently an integer from 1 to 10. N-type acceptor materials derived from such compounds and devices comprising such n-type acceptor materials are also provided.

  该发明提供了公式I的有机化合物，其中每个A是独立选择的共轭电子吸引芳香或杂芳基团；每个D是独立选择的乙烯基团、乙炔基团或共轭电子给体芳香或杂芳基团；r是一个大于等于2的整数；每个n是独立选择的1到20之间的整数；每个p是独立选择的1到10之间的整数。还提供了从这些化合物衍生的N型受体材料和包含这种N型受体材料的器件。
• Vinazene end-capped acceptor-donor-acceptor type small molecule for solution-processed organic solar cells
  作者：Ming Chen、Maoheng Yi、Jinduo Yi、Minjie Li、Chenchen Du、Kunhua Lin、Weiqi Tong、Changqi Ma、Feng Liu、Hongyu Wang

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.01.041

  日期：2017.5

  An acceptor-donor-acceptor (A-D-A) type molecule based on dioctyltertthiophene-benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-dioctyltertthiophene central donor and vinazene terminal acceptor was designed and synthesized for solution-processed small molecule bulk-heterojunction (BHJ) solar cells. The thermal and optochemical properties, BHJ morphology and solar cell performance were investigated. The BHJ morphology

  设计并合成了基于二辛基叔噻吩-苯并[1,2- b：4,5 - b ']二噻吩-二辛基叔噻吩中心供体和vinazene末端受体的受体型分子，用于溶液加工的小分子本体-异质结（BHJ）太阳能电池。研究了热和光化学性质，BHJ形态和太阳能电池性能。通过热退火，溶剂蒸汽退火和使用溶剂添加剂对BHJ形态进行了系统优化。通过热退火和溶剂蒸汽退火处理的组合，处理V-BDT：PC 71 BM器件显示出3.73％的优化PCE与V OC 0.89 V，一个的ĴSC为6.88 mA cm -2，FF为0.61。