4-(3-Hydroxy-4-methylanilino)-5-propylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid | 864970-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并三嗪类
• 英文名称: 4-(3-Hydroxy-4-methylanilino)-5-propylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid
• CAS: 864970-16-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₃
• 分子量: 326.355
• InChiKey: YMQNRUHZTPHAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Hydroxy-4-methylanilino)-5-propylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid 、 1-(3-氨基丙基)吡咯烷 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 4-[(3-Hydroxy-4-methylphenyl)amino]-5-propyl-N-[3-(1-pyrrolidinyl)propyl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于4-（3-羟苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪的VEGFR-2激酶抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  描述了适当官能化的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核的通用合成方法。4-（3-羟基-4-甲基苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪模板的C-5和C-6位置处的SAR导致化合物具有良好的体外抗药性VEGFR-2激酶。通过在吡咯并三嗪核的C-6侧链上引入碱性氨基来减轻酚基的葡萄糖醛酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.079
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 三氯化铝 、 二苯基膦酰羟胺 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-Hydroxy-4-methylanilino)-5-propylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于4-（3-羟苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪的VEGFR-2激酶抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  描述了适当官能化的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核的通用合成方法。4-（3-羟基-4-甲基苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪模板的C-5和C-6位置处的SAR导致化合物具有良好的体外抗药性VEGFR-2激酶。通过在吡咯并三嗪核的C-6侧链上引入碱性氨基来减轻酚基的葡萄糖醛酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.079