N-(11-bromoundecyl)phthalimide | 115483-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(11-bromoundecyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(11-Bromo-undecyl)-isoindole-1,3-dione；2-(11-bromoundecyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 115483-33-5
• 化学式: C₁₉H₂₆BrNO₂
• 分子量: 380.325
• InChiKey: FEMMCADNUZEZQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  200-210 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(11-bromoundecyl)phthalimide 在 碘 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[11-[11-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)undecyldisulfanyl]undecyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofω-Substituted Alkanethiols and (Bromomethyl)methylthiomalonates

  摘要：

  Several multifunctional derivatives of methylthiomalonic acid (= 2-(thiocarboxy)acetic acid), i.e. 20a,b, 21, 22a,b, and 24, were prepared from thiols bearing a functionalized head group, i.e. from 9a,b, 12, and 16d,f (Schemes 4 and 5). The association constants of the two dithio podands 8b and 11 with K+ were determined.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010321)84:3<678::aid-hlca678>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  2-(11-hydroxyundecyl)isoindole-1,3-dione 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到N-(11-bromoundecyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  环内限制性试验：硫（VI）和硫（II）处亲核取代的几何形状。

  摘要：

  硫（VI）和硫（II）的亲核取代的轨迹已通过内环限制性试验进行了研究。在双标记实验的基础上，发现硫（VI）以1到2的转化是分子内转移，而硫（VI）以3到4的转化以及硫（II）的转移是分子内的。发现5到6的转化是分子间的。这些结果被认为与用于这些硫转移反应的过渡结构一致，所述过渡结构在进入和离开的基团之间需要大角度，该几何结构类似于三角双锥体过渡态中的顶端基团位置。

  DOI：

  10.1021/jo8016428

文献信息

• Design, Synthesis, and Miniemulsion Polymerization of New Phosphonate Surfmers and Application Studies of the Resulting Nanoparticles as Model Systems for Biomimetic Mineralization and Cellular Uptake
  作者：Rüdiger Sauer、Pablo Froimowicz、Katrin Schöller、Jens-M. Cramer、Sandra Ritz、Volker Mailänder、Katharina Landfester

  DOI：10.1002/chem.201103256

  日期：2012.4.23

  present the synthesis of a new family of surfmers and their use for decorating nanoparticles with phosphonate groups through miniemulsion polymerization. Furthermore the synthesis of a dye‐labeled functional surfmer provided an elegant manner to evaluate and get deeper insights about its copolymerization. Additionally, potential applications of the synthesized particles in biological studies as well as

  在过去的几十年中，尤其是随着用于进一步应用的颗粒表面的装饰和功能化越来越受到关注，异相聚合越来越受到关注。仅在颗粒表面上进行功能化的一种有前途的方法是使用表面活性剂（表面活性剂和单体）。在本文中，我们介绍了新的冲浪剂家族的合成及其在微乳液聚合中修饰具有膦酸酯基团的纳米颗粒的用途。此外，染料标记的功能性表面活性剂的合成提供了一种优雅的方式来评估其共聚作用并获得更深入的见解。此外，还介绍了合成颗粒在生物学研究中的潜在应用以及它们作为仿生矿化模板的用途。
• Biotinylated-spiperone ligands for quantum dot labeling of the dopamine D2 receptor in live cell cultures
  作者：Ian D. Tomlinson、Oleg Kovtun、Tiffany M. Crescentini、Sandra J. Rosenthal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.024

  日期：2019.4

  D2 receptor (D2 DR) antagonist spiperone that can be conjugated to streptavidin-coated quantum dots via a pegylated biotin derivative. Using fluorescent imaging we demonstrate that substitution on the spiro position is tolerated, whilst the length and rigidity of a spacer arm attached to spiperone is important in controlling specific labeling as well as minimizing nonspecific labeling to cells and

  我们已经合成了多巴胺D2受体（D2 DR）拮抗剂spiperone的3个类似物，它们可以通过聚乙二醇化生物素衍生物与链霉亲和素包被的量子点缀合。使用荧光成像，我们证明了螺位置上的取代是可以容忍的，而附着在spiperone上的间隔臂的长度和刚度对于控制特异性标记以及最小化对细胞和细胞培养皿表面的非特异性标记很重要。具有最刚性接头IDT772的配体（4）具有最佳的结合特性，并且与表达D2 DR的HEK-293T细胞具有高特异性结合，而与缺乏D2 DR的平板和HEK-293T细胞具有非特异性结合。
• Engineering Long-Range Order in Supramolecular Assemblies on Surfaces: The Paramount Role of Internal Double Bonds in Discrete Long-Chain Naphthalenediimides
  作者：José Augusto Berrocal、G. Henrieke Heideman、Bas F. M. de Waal、Mihaela Enache、Remco W. A. Havenith、Meike Stöhr、E. W. Meijer、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.0c00765

  日期：2020.2.26

  of an internal double bond in each aliphatic chain (unsaturated and saturated compounds, respectively). All molecules assemble into lamellar arrangements, with the NDI cores lying flat and forming 1D rows on the surface, while the carbon chains separate the 1D rows from each other. Importantly, the presence of the unsaturation plays a dominant role in the arrangement of the aliphatic chains, as it exclusively

  用表面支持的超分子组装体实现长程有序是非共价表面功能化领域的紧迫挑战之一。获得无缺陷的表面分子组装将为各种纳米技术应用铺平道路。在这里，我们报告了用长脂肪链（C28 和 C33）对称功能化的两个萘二亚胺（NDI）库的合成及其在 1-苯基辛烷/高取向热解石墨（1-PO/HOPG）界面的自组装。两个 NDI 库的不同在于每个脂肪链中是否存在内部双键（分别为不饱和和饱和化合物）。所有分子组装成层状排列，NDI 核平放并在表面形成一维行，而碳链将一维行彼此分开。重要的是，不饱和度的存在在脂肪链的排列中起主导作用，因为它完全有利于交叉。相反，完全饱和的尾部自组装成交叉或非交叉对角排列的组合。这种堆积的差异在整个表面水平上被惊人地放大，并导致不饱和化合物几乎无缺陷的自组装单分子层。相比之下，饱和对应物的单层是全局无序的，即使它们局部保持层状排列。实验观察得到计算研究的支持，并且在不饱和化合物的情况下根据更强的范德华相互作用进行了合理化。
• Ruzicka; Salomon; Meyer, Helvetica Chimica Acta, 1937, vol. 20, p. 122
  作者：Ruzicka、Salomon、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Cameron, David G.; Hudson, Harry R.; Pianka, Max, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 83, # 1-4, p. 21 - 38
  作者：Cameron, David G.、Hudson, Harry R.、Pianka, Max

  DOI：——

  日期：——