deoxyharringtonic acid | 60924-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: deoxyharringtonic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(3-methylbutyl)-bernsteinsaeure；3-Carboxy-3-hydroxy-6-methyl-heptansaeure；3-Carboxy-3-hydroxy-6-methylheptansaeure；α-Isopentylaepfelsaeure；2-Hydroxy-2-(3-methylbutyl)butanedioic acid
• CAS: 60924-64-3
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: PEMUJFINIWBGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxyharringtonic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Ξ)-2-hydroxy-2-(3-methyl-butyl)-succinic acid 4-((3aR)-2-methoxy-(3arC4,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-yl) ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deoxyharringtonine，一个新的抗肿瘤从生物碱粗榧：结构和合成的研究

  摘要：

  已经从哈氏头孢菌（福布斯）K。Koch var。中分离出了一种具有显着抗白血病活性的新生物碱（拟名，脱氧哈灵顿碱）。哈灵顿尼亚公司 Fastigiata。通过化学和光谱方法已确定其结构为2或3。二羧酸侧链的全合成以及其与天然头孢他辛（1）的伯羧基的酯化反应生成3：因此，脱氧harringtonine必须为2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88007-4
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 5-甲基-2-己酮 、 碳酸二乙酯 生成 deoxyharringtonic acid
  参考文献：
  名称：

  Deoxyharringtonine，一个新的抗肿瘤从生物碱粗榧：结构和合成的研究

  摘要：

  已经从哈氏头孢菌（福布斯）K。Koch var。中分离出了一种具有显着抗白血病活性的新生物碱（拟名，脱氧哈灵顿碱）。哈灵顿尼亚公司 Fastigiata。通过化学和光谱方法已确定其结构为2或3。二羧酸侧链的全合成以及其与天然头孢他辛（1）的伯羧基的酯化反应生成3：因此，脱氧harringtonine必须为2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88007-4

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CEPHALOTAXINE ESTERS
  申请人：Robin Jean-Pierre

  公开号：US20120022250A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  A process for preparing cephalotaxine esters corresponding to the following general formula I which comprises the cephalotaxine backbone: C(R 1 )(R 2 )(XH)COO[CTX] wherein CTX represents the cephalotaxine backbone, being optionally substituted and/or dehydrogenated, in which formula I, X is a heteroatom, preferably an oxygen, a sulfur or a nitrogen, R 1 and R 2 , taken separately, may be alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or aralkyl groups, said groups being optionally interrupted by ester functions, or groups that can form one or more rings or a heterocycle together, consisting in bringing the corresponding cephalotaxine compound, or salts, isomers or tautomeric forms thereof, which is free or which is in the form of a metal alkoxide corresponding to the following general formula CTXOM, wherein CTX represents the cephalotaxine backbone, being optionally substituted and/or dehydrogenated, in which M is a hydrogen atom or a metal atom, into contact with a heterocyclic side chain precursor having both a bifunctional protected (bidentate) and activated (acylating) form of an acid bearing a hydrogenated heteroatom, in the alpha (α) position with respect to the carboxyl group, and corresponding to the following general formula: in which case W is a carbon, sulfur, silicon or bore atom, X, R 1 and R 2 have respectively the same meaning as above, it being possible for R 1 and R 2 to form a ring or a heterocycle together, and Y and Z are alkyl or heteroalkyl radicals, or monovalent heteroatoms, which may be identical or different, in an independent manner, or may fuse so as to give a divalent heteroatom, it being possible for the X—W bond to be covalent or ionic.

  一种制备对应以下一般式I的头叶松碱酯的方法，其中包括头叶松碱骨架：C(R1)(R2)(XH)COO[CTX]，其中CTX代表头叶松碱骨架，可以是可选择地取代和/或脱氢的，在该式I中，X是一个杂原子，优选为氧、硫或氮，R1和R2，分别取，可以是烷基、环烷基、杂基、芳基、杂芳基、杂环烷基或芳基，这些基团可以通过酯功能团中断，或者可以形成一个或多个环或一个杂环，包括将相应的头叶松碱化合物，或其盐、异构体或互变异构体形式，该化合物是自由的或以金属烷氧基的形式存在，对应以下一般式CTXOM，其中CTX代表头叶松碱骨架，可以是可选择地取代和/或脱氢的，在该式中，M是氢原子或金属原子，与具有双功能保护（双齿）和活化（酰化）形式的酸的α位上带有氢杂原子的杂环侧链前体接触，该酸与羧基相对应，并对应以下一般式：在这种情况下，W是碳、硫、硅或硼原子，X、R1和R2分别具有与上述相同的含义，R1和R2可以共同形成一个环或一个杂环，Y和Z是烷基或杂基基，或一价杂原子，可以独立地相同或不同，或者可以融合以形成二价杂原子，X—W键可以是共价键或离子键。
• Biosynthesis of the Cephalotaxus alkaloids. Investigations of the biosynthesis of deoxyharringtonine, isoharringtonine, and harringtonine
  作者：Amy Gitterman、Ronald J. Parry、Richard F. Dufresne、Daniel D. Sternbach、Michael D. Cabelli

  DOI：10.1021/ja00526a051

  日期：1980.3
• Deoxyharringtonine, a new antitumor alkaloid from Cephalotaxus: Structure and synthetic studies
  作者：K.L. Mikolajczak、R.G. Powell、C.R. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88007-4

  日期：1972.1

  A new alkaloid (proposed name, deoxyharringtonine) with significant antileukemic activity has been isolated from Cephalotaxus harringtonia (Forbes) K. Koch var. harringtonia cv. Fastigiata. Its structure has been established as either 2 or 3 by chemical and spectral methods. Total synthesis of the dicarboxylic acid side chain and esterification of its primary carboxyl group with natural cephalotaxine

  已经从哈氏头孢菌（福布斯）K。Koch var。中分离出了一种具有显着抗白血病活性的新生物碱（拟名，脱氧哈灵顿碱）。哈灵顿尼亚公司 Fastigiata。通过化学和光谱方法已确定其结构为2或3。二羧酸侧链的全合成以及其与天然头孢他辛（1）的伯羧基的酯化反应生成3：因此，脱氧harringtonine必须为2。