2-(dodecyloxy)benzaldehyde | 24083-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(dodecyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-dodecoxybenzaldehyde
• CAS: 24083-17-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: FKZSPBKGUNSVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dodecyloxy)benzaldehyde 生成 2-dodecyloxy-benzaldehyde-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Nodzu et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 溴代十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-(dodecyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并菲十二烷氧基桥连十二烷氧基苯基卟啉二元化合物盘状液晶材料的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并菲十二烷氧基桥连十二烷氧基苯基卟啉二元化合物盘状液晶材料的合成方法。其合成路线为：第一部分生成单羟基五己氧基苯并菲；其次合成含一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲；第二部分得到卟啉酸；第三部分是将上述两部分得到的中间体通过相转移催化反应合成苯并菲十二烷氧基桥连十二烷氧基苯基卟啉二元化合物盘状液晶材料。苯并菲作为一种常见材料，具有良好的光化学及热稳定性、原料易得、产品易于提纯等优点，而卟啉在可见光区有强吸收、光化学及热稳定性好、且合成方法成熟，合成得到苯并菲十二烷氧基桥连十二烷氧基苯基卟啉二元化合物盘状液晶材料能应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等分子器件。

  公开号：

  CN106117224A

文献信息

• Synthesis, optical and electrochemical properties of a series of push-pull dyes based on the 2-(3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile (TCF) acceptor
  作者：Guillaume Noirbent、Corentin Pigot、Thanh-Tuân Bui、Sébastien Péralta、Malek Nechab、Didier Gigmes、Frédéric Dumur

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108807

  日期：2021.1

  A series of chromophores was designed and synthesized using 2-(3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2 (5H) -ylidene) malononitrile (TCF) as the electron acceptor and differing from each other by the use of thirteen different electron donors. The different dyes were characterized for their optical and electrochemical properties and theoretical calculations were also carried out to support the experimental results

  以2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5 H）-亚烷基）丙二腈（TCF）为电子受体，设计并合成了一系列生色团，其中十三种彼此不同不同的电子给体 对不同染料的光学和电化学性质进行了表征，并进行了理论计算以支持实验结果。通过改变十三种染料中的电子给体，可以合成吸收在430 nm和700 nm之间的发色团。在23种不同极性的溶剂中分析了不同染料的溶剂变色现象，并基于Kamlet-Taft参数（π*）或加泰罗尼亚参数（SdP和SPP），使用半经验溶剂极性标度对所有生色团确定了正溶剂化变色现象。
• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. I. 2-Phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、YASUO SEKINE、YASUSHI HONMA、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、HIDEO YABANA、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.1953

  日期：——

  A series of novel 2-phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides (II) was synthesized and tested for positive inotropic activity in the isolated guinea pig heart and in anesthetized dogs. Reaction of the benzaldehydes (VI, XI, XIV and XV) with cysteamine followed by treatment with isothiocyanates readily gave II. Structure-activity relationships were investigated by varying the structural parameters. N-Methyl-2 -phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides having an ortho substituent such as a Me or OMe group exhibited significant positive inotropic action, which was not blocked by propranolol. Among the various ortho-alkoxyphenyl derivatives synthesized, the 2- (2- (3- (4-phenylpiperazino) propoxy) phenyl) derivative (I67) was found to exhibit more potent and longerlasting activity than amrinone without any significant effect on heart rate or blood pressure

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。
• Non-conjugated anthracene derivatives and their mechanofluorochromic properties
  作者：Shuai Liu、Lixia Liu、Cheng Liang、Ying Peng、Shuangping Huang、Xiaotong Li、Meng Sun、Xiaoji Wang

  DOI：10.1007/s11164-018-3331-2

  日期：2018.7

  A series of non-conjugated methylene–anthracene Schiff base derivatives (DNCAs) were designed and synthesized. Photoluminescence emission spectra indicated that DNCA-4 and DNCA-12 showed obviously mechanofluorochromic properties, and distinctive 26- and 37-nm hypochromic shifts were observed, respectively. The experiment results revealed that there is no specific relationship between alkoxy chain lengths

  设计并合成了一系列非共轭亚甲基蒽席夫碱衍生物（DNCA）。光致发光发射光谱表明，DNCA-4和DNCA-12具有明显的机械荧光致变色特性，并且分别观察到明显的26-和37-nm的低色移。实验结果表明，烷氧基链长与其刺激反应行为之间没有特定的关系。PXRD图谱表明，研磨后从晶态转变为非晶态。
• Dyes with tunable absorption properties from the visible to the near infrared range: 2,4,5,7-Tetranitrofluorene (TNF) as a unique electron acceptor
  作者：Guillaume Noirbent、Corentin Pigot、Thanh-Tuân Bui、Sébastien Péralta、Malek Nechab、Didier Gigmes、Frédéric Dumur

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109250

  日期：2021.5

  5,7-tetranitrofluorene (TNF) as the electron acceptor have been designed and prepared in a one-step synthesis. By modifying the electron donor, optical properties of the dyes could be efficiently tuned and an absorption ranging between 450 nm and 700 nm could be determined by UV-visible absorption spectroscopy. To get a deeper insight into the optical properties, solvatochromism of the fourteen dyes

  以一步合成法设计并制备了基于2,4,5,7-四硝基芴（TNF）作为电子受体的十四种染料。通过修饰电子给体，可以有效地调节染料的光学性质，并且可以通过紫外-可见吸收光谱法确定450nm至700nm之间的吸收范围。为了更深入地了解光学性能，还检查了这十四种染料的溶剂变色现象。对于所有染料，使用不同的溶剂极性标度（例如，Kamlet-Taft和加泰罗尼亚经验标度）确定了正溶剂溶变色。最后，还检查了电化学性能，可以建立电化学带隙和光学带隙的比较。还进行了理论计算以表征不同的染料。
• Alkoxy substituted D-π-A dimethyl-4-pyrone derivatives: Aggregation induced emission enhancement, mechanochromic and solvatochromic properties
  作者：YuQi Cao、Ye Xi、XinYu Teng、Yang Li、Xilong Yan、Ligong Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.063

  日期：2017.2

  Three series of D-π-A 2,6-dimethyl-4-pyrone-cored derivatives were designed and synthesized. Evaluation by spectroscopic methods indicated that all the compounds exhibited aggregation-induced emission enhancement (AIEE) effect and solvatochromism. The experimental results revealed that the restriction of intramolecular rotation is the key element for showcasing the AIEE phenomenon. Moreover, all of

  设计并合成了三个系列的D-π-A2,6-二甲基-4-吡喃核衍生物。光谱法评价表明，所有化合物均表现出聚集诱导的发射增强（AIEE）作用和溶剂变色。实验结果表明，分子内旋转的限制是展示AIEE现象的关键因素。此外，所有化合物均表现出红移的机械变色行为，红移的程度主要取决于烷氧基的位置和长度。PXRD和DSC曲线显示了研磨后从晶态到非晶态的转变。这项工作中引入的DA策略可以促进巧妙的机械变色材料的开发和应用。