(S)-heptadec-1-en-4-yn-3-ol | 1426534-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-heptadec-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: (3S)-heptadec-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 1426534-68-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: WVVZZBMAFRTAQQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-heptadec-1-en-4-yn-3-ol 在 sodium periodate 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 二甲基乙氧基硅烷 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (R,E)-methyl 2-acetoxynonadec-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化活性对映体的合成光学活性的α-羟基-β，γ-不饱和酸酯作为脑苷的新型侧链

  摘要：

  合成了六个旋光的α-羟基-β，γ-不饱和酸酯1a至1f，它们是脑苷的重要部分。通过催化不对称加成制备的手性中间体炔醇4具有99％的ee，并且其被转化为具有高对映体纯度的目标化合物1a至1f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2-Pentadecynal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (S)-heptadec-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  鉴定手性链烯基和炔基羰醇作为有效的细胞毒性药理剂

  摘要：

  乙炔的照明：源自自然存在的（S，E）-icos-4-en-1 yn-3-ol的一系列原型炔属脂质的系统结构变化，使得发现了一系列3 R样1 ，4-二不饱和甲醇单元，对细胞毒性具有显着而系统的对映体作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300230

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of optically active α-hydroxyl-β,γ-unsaturated acid esters as novel side chains of cerebrosides
  作者：Lei Wang、Ruiquan Liu、Cong Lv、Junjun Ou、Feng Liu、Shangzhong Liu、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.007

  日期：2013.2

  Six optically active α-hydroxyl-β,γ-unsaturated acid esters 1a to 1f were synthesised, and they are significant moieties of the cerebrosides. The chiral intermediate alkynol 4 prepared by catalytic asymmetric addition had 99% ee, and which was converted into the target compounds 1a to 1f with high enantiomeric purity.

  合成了六个旋光的α-羟基-β，γ-不饱和酸酯1a至1f，它们是脑苷的重要部分。通过催化不对称加成制备的手性中间体炔醇4具有99％的ee，并且其被转化为具有高对映体纯度的目标化合物1a至1f。
• Identification of Chiral Alkenyl- and Alkynylcarbinols as Pharmacophores for Potent Cytotoxicity
  作者：Dounia El Arfaoui、Dymytrii Listunov、Isabelle Fabing、Mohamed Oukessou、Céline Frongia、Valérie Lobjois、Arnaud Samson、Frédéric Ausseil、Abdeslem Ben-Tama、El Mestafa El Hadrami、Remi Chauvin、Yves Génisson

  DOI：10.1002/cmdc.201300230

  日期：2013.11

  derived from the naturally occurring (S,E)‐icos‐4‐en‐1‐yn‐3‐ol allowed the discovery of a series of 3R‐like 1,4‐di‐unsaturated carbinol units with a significant and systematic enantiomeric effect on cytotoxicity.

  乙炔的照明：源自自然存在的（S，E）-icos-4-en-1 yn-3-ol的一系列原型炔属脂质的系统结构变化，使得发现了一系列3 R样1 ，4-二不饱和甲醇单元，对细胞毒性具有显着而系统的对映体作用。