[(5R,8S,10S,11E,13E,15E,17S,19R,21R,22R,23E,25R,26R,28S,31S)-28-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl]-3-(2-hydroxyphenoxy)-10,21-dimethoxy-5,11,17,19,23,25-hexamethyl-2,4,20,30-tetraoxo-8,22-bis(triethylsilyloxy)-29-oxa-1-azabicyclo[29.4.0]pentatriaconta-11,13,15,23-tetraen-26-yl] prop-2-enyl carbonate | 930803-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: [(5R,8S,10S,11E,13E,15E,17S,19R,21R,22R,23E,25R,26R,28S,31S)-28-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl]-3-(2-hydroxyphenoxy)-10,21-dimethoxy-5,11,17,19,23,25-hexamethyl-2,4,20,30-tetraoxo-8,22-bis(triethylsilyloxy)-29-oxa-1-azabicyclo[29.4.0]pentatriaconta-11,13,15,23-tetraen-26-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 930803-71-7
• 化学式: C₇₉H₁₃₃NO₁₆Si₃
• 分子量: 1437.18
• InChiKey: FSGNPVXIESWKQV-WOJXQDICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.83
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R,8S,10S,11E,13E,15E,17S,19R,21R,22R,23E,25R,26R,28S,31S)-28-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl]-3-(2-hydroxyphenoxy)-10,21-dimethoxy-5,11,17,19,23,25-hexamethyl-2,4,20,30-tetraoxo-8,22-bis(triethylsilyloxy)-29-oxa-1-azabicyclo[29.4.0]pentatriaconta-11,13,15,23-tetraen-26-yl] prop-2-enyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 新铜试剂 、 碘苯二乙酸 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 雷帕霉素
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604053
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((2S,5R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methoxypropanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(5R,8S,10S,11E,13E,15E,17S,19R,21R,22R,23E,25R,26R,28S,31S)-28-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl]-3-(2-hydroxyphenoxy)-10,21-dimethoxy-5,11,17,19,23,25-hexamethyl-2,4,20,30-tetraoxo-8,22-bis(triethylsilyloxy)-29-oxa-1-azabicyclo[29.4.0]pentatriaconta-11,13,15,23-tetraen-26-yl] prop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604053

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Matthew L. Maddess、Miles N. Tackett、Hidenori Watanabe、Paul E. Brennan、Christopher D. Spilling、James S. Scott、David P. Osborn、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200604053

  日期：2007.1.15