1',3'-dihydro-5'-hydroxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-(2H)-indole] | 129758-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1',3'-dihydro-5'-hydroxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-(2H)-indole]
• 英文别名: 1',3',3'-Trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-5'-ol
• CAS: 129758-56-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: KSTQEFGTQMDXGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 沸点：
  549.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',3'-dihydro-5'-hydroxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-(2H)-indole] 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 1',3',3'-trimethyl-5'-(4''-(4'''-benzoylphenoxy)butoxy)-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-3H-indole]
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-螺并吡喃和萘-螺并吡喃共轭物的合成及性质

  摘要：

  我们已经设计并合成了四种在分子骨架中整合了发光和光致变色成分的化合物。它们中的两种将硝基螺吡喃光敏染料与一种或两种萘荧光团结合使用，可以通过三个合成步骤制备。其他两个由通过醚或酯键连接的硝基螺吡喃光致变色剂和二苯甲酮磷组成，可以分别通过六个或五个合成步骤制备。期望这些组件的发光组分在激发时将分子内的能量转移至光致变色物质，并促进其光致异构化。一致地，当这些物质与硝基螺并吡喃共价连接时，二苯甲酮单元的磷光和萘组分的荧光被有效地猝灭。尽管如此，在共价附接到发光伴侣后，光致变色剂的光致异构化效率大大降低。被二苯甲酮或萘片段吸收的入射辐射的分数不会促进光致变色附肢的异构化。取而代之的是，在发光体-光致变色体组件的照射下发生了不可逆的转变。因此，二苯甲酮或萘与硝基螺吡喃的共价结合不是提高光致变色组分的光致变色效率的可行策略。即使已知非常相同的发光体在分子间引起硝基螺吡喃的异构化敏感，向共价发光体-光

  DOI：

  10.1021/jo062004d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 哌啶 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1',3'-dihydro-5'-hydroxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-(2H)-indole]
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-螺并吡喃和萘-螺并吡喃共轭物的合成及性质

  摘要：

  我们已经设计并合成了四种在分子骨架中整合了发光和光致变色成分的化合物。它们中的两种将硝基螺吡喃光敏染料与一种或两种萘荧光团结合使用，可以通过三个合成步骤制备。其他两个由通过醚或酯键连接的硝基螺吡喃光致变色剂和二苯甲酮磷组成，可以分别通过六个或五个合成步骤制备。期望这些组件的发光组分在激发时将分子内的能量转移至光致变色物质，并促进其光致异构化。一致地，当这些物质与硝基螺并吡喃共价连接时，二苯甲酮单元的磷光和萘组分的荧光被有效地猝灭。尽管如此，在共价附接到发光伴侣后，光致变色剂的光致异构化效率大大降低。被二苯甲酮或萘片段吸收的入射辐射的分数不会促进光致变色附肢的异构化。取而代之的是，在发光体-光致变色体组件的照射下发生了不可逆的转变。因此，二苯甲酮或萘与硝基螺吡喃的共价结合不是提高光致变色组分的光致变色效率的可行策略。即使已知非常相同的发光体在分子间引起硝基螺吡喃的异构化敏感，向共价发光体-光

  DOI：

  10.1021/jo062004d

文献信息

• Photomodulation of the electrode potential of a photochromic spiropyran-modified Au electrode in the presence of Zn2+: a new molecular switch based on the electronic transduction of the optical signals
  作者：Guoyong Wen、Jie Yan、Yucheng Zhou、Deqing Zhang、Lanqun Mao、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b606141a

  日期：——

  The electrode potential of a photochromic spiropyran-modified Au electrode could be reversibly modulated by UV/visible light irradiation in the presence of Zn2+, and a new molecular switch and an "AND" logic gate based on this electronic transduction of the optical signals were established.

  在Zn2 +存在下，可通过紫外/可见光辐照可逆地调节光致变色螺吡喃修饰的Au电极的电极电势，并基于该光信号的电子转导建立了新的分子开关和“ AND”逻辑门。
• Photochromic spiropyran-based liquid crystals
  作者：Juraj Malinčík、Michal Kohout、Jiří Svoboda、Sergei Stulov、Damian Pociecha、Zuzana Böhmová、Vladimíra Novotná

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117842

  日期：2022.1

  We present a new type of light responsive self-assembling structures based on a spiropyran photoswitchable unit. The spiropyran central part was modified by functional groups, which enabled the connection of two structurally different elongating parts. Two series of compounds were prepared with reversed orientation of the ester as a linkage group in the molecular core. The properties of the target

  我们提出了一种基于 Spiropyran 光开关单元的新型光响应自组装结构。螺吡喃中央部分被官能团修饰，这使得两个结构不同的拉长部分能够连接起来。制备了两个系列的化合物，其中酯的反向取向作为分子核心中的键基。通过差示扫描量热法和偏振光光学显微镜研究了目标材料的性能，证实了大多数材料存在向列相。在三氟甲基取代化合物的情况下，检测到并向列 – smectic A – smectic C 相序列，并通过 X 射线衍射分析确认。研究了化合物在溶液和中间相中的光致变色性质。在缩合态下，紫外光诱导从螺吡喃形式转变为美罗菁染料，导致从液晶相到各向同性液体的等温转变。
• Synthesis and Spectral Investigations of a New Dyad with Spiropyran and Fluorescein Units:  Toward Information Processing at the Single Molecular Level
  作者：Xuefeng Guo、Deqing Zhang、Yucheng Zhou、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jo034243w

  日期：2003.7.1

  modulated by reversible conversion among the three states of the photochromic spiropyran units and the fluorescence resonance energy transfer (FRET) between the ME form and the fluorescein unit. Based on the fact that dyad 1 could "read out" three external input signals (ultraviolet light, visible ligh,t and proton) and "write" a compatible specific output signal (fluorescence intensity), dyad 1 described

  合成并表征了具有两个螺吡喃单元作为光致变色受体和一个荧光素单元作为荧光供体的新二单元组1。由于存在两个螺吡喃单元，外部输入（紫外光，可见光和质子）诱导了结构的可逆变化，并伴随着二元体1的吸收光谱。二元体1中螺吡喃单元的ME形式的吸收光谱与荧光素单元的荧光光谱具有大的光谱重叠。因此，通过在光致变色螺吡喃单元的三个状态之间的可逆转换以及ME形式和荧光素单元之间的荧光共振能量转移（FRET）来调节二元体1的荧光强度。基于二元组1可以“读出”的事实 三个外部输入信号（紫外线，可见光，t和质子）并“写入”一个兼容的特定输出信号（荧光强度），此处描述的二元组1可以考虑通过一个OR和一个AND互连逻辑执行集成电路功能盖茨。目前的结果证明了在单个分子水平上阐述和传递信息的有效策略。
• Photocontrolled Electron Transfer Reaction between a New Dyad, Tetrathiafulvalene−Photochromic Spiropyran, and Ferric Ion
  作者：Xuefeng Guo、Deqing Zhang、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jp031025y

  日期：2004.1.1

  1 in the presence of ferric ions were dependent on the photoswitching process of the spiropyran unit upon UV light irradiation. Electrochemical investigations indicated that the oxidation potential of ferrous ion was largely reduced after coordination with MC (the open form of SP). As a result, the electron-transfer reaction from MC·Fe2+ to TTF+•, which act as electron donor and acceptor, respectively

  光控电子转移反应不仅对理解光合作用和呼吸作用等复杂的生物过程很重要，而且对分子电子学的设计和研究也很重要。本文介绍了包含电活性单元（四硫富瓦烯，TTF）和光致变色单元（螺吡喃，SP）的新二元组 1 的合成以及光谱和电化学研究。光谱研究表明，在铁离子存在下，二元体 1 的 TTF 单元的氧化还原状态取决于螺吡喃单元在紫外光照射下的光开关过程。电化学研究表明，与 MC（SP 的开放形式）配位后，亚铁离子的氧化电位大大降低。结果，从 MC·Fe2+ 到 TTF+· 的电子转移反应，它们分别充当电子供体和受体，在热力学上是有利的。因此，TTF单元与铁离子之间的电子转移反应可以光控...
• Directing and Sensing Changes in Molecular Conformation on Individual Carbon Nanotube Field Effect Transistors
  作者：Xuefeng Guo、Limin Huang、Stephen O'Brien、Philip Kim、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja054335y

  日期：2005.11.1

  This study explores how to populate the surface of the carbon nanotubes with functional molecules that can be toggled back-and-forth between different molecular conformations. The molecules synthesized for this study are tagged with a photoswitchable headgroup and a functional group which directs the assembly on the surface of the carbon nanotubes. Single-walled carbon nanotube field effect transistors switch between high and low conductance as the molecules are switched with light between open and closed conformations. These devices detect the photoswitching of approximately 104 molecules.