tert-butyl 3-bromo-2-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 197521-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-bromo-2-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-3-bromo-2-(bromomethyl)indole；N-Boc-3-bromo-2-bromomethylindole；3-bromo-2-bromomethyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 3-bromo-2-(bromomethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 197521-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 389.087
• InChiKey: PRKHIUMROXYMTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-bromo-2-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3-bromo-2-[1-(diisopropoxy-phosphoryl)-2-(4-fluoro-3-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  COLD MENTHOL RECEPTOR-1 ANTAGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的TRPM8拮抗剂。更具体地，本发明涉及某些新颖化合物，制备化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，以及治疗TRPM8介导的疾病的方法。还描述了利用本发明化合物治疗疼痛和各种其他疾病状态或病情的药用和兽医组合物及治疗方法。

  公开号：

  US20120184510A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以77.5%的产率得到tert-butyl 3-bromo-2-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉胺基吲哚基锌、镁、钙化合物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种喹啉取代胺基吲哚基锌、镁、钙化合物及其制备方法和在内酯开环聚合中的应用。其制备方法包括如下步骤：将中性配体直接与金属原料化合物在有机介质中反应，让后经过滤、抽干、重结晶步骤获得目标化合物。本发明的喹啉取代胺基吲哚基锌、镁、钙化合物是高效的内酯开环聚合催化剂，可用于催化丙交酯、ε‑己内酯、β‑丁内酯、α‑甲基(三亚甲基碳酸酯)等的聚合反应；特别对于外消旋丙交酯可以得到中等杂规度的聚乳酸。本发明的喹啉取代胺基吲哚基锌、镁、钙化合物的优点十分明显：原料易得，合成路线简单，目标产物收率高，具有较高的催化活性，能获得高分子量及窄分子量分布的聚丙交酯，能够满足工业部门的需要。其结构式如下所示：。

  公开号：

  CN104557874B

文献信息

• Synthesis of Optically Active Condensed Tetrahydropyridines from α-Amino Esters
  作者：Jürgen Liebscher、Heike Faltz、Christoph Bender

  DOI：10.1055/s-2006-950192

  日期：2006.9

  condensed dihydropyridones 6 could be synthesized from a-amino esters 2 or 3 and o-bromobenzyl bromides or heterocyclic analogues 1. These products resemble isoquinoline and β-carboline alkaloid structures and could be stereoselectively transformed into condensed 4-hydroxytetrahydropyridines 7 and 8 by reaction with Grignard reagents or reduction. Treatment of condensed 4-allyl or 4-homoallyl-4-hydroxypyridines

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。
• Double Cyclization of Bis(α-hetarylmethyl)amino Esters to Optically Active Bridged N-Heterocycles of HIV-Inhibiting Activity
  作者：Heike Faltz、Christoph Bender、Birgitta M. Wöhrl、Karin Vogel-Bachmayr、Ullrich Hübscher、Kristijan Ramadan、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200400136

  日期：2004.8

  were synthesized by several routes starting from natural α-amino esters 2 and o-haloaryl- or o-bromohetarylmethyl bromides 1. N-Alkylation of the starting amino esters to 5 and 3 was followed by halogen/lithium exchange and double cyclization. The cyclization products 6 exhibit interesting inhibition of RNase H and DNA-polymerase activity of reverse transcriptase (RT) of HIV-1 at concentrations where

  从天然α-氨基酯2和邻-卤代芳基-或邻-溴代杂芳基甲基溴化物1开始，通过多种途径合成了1-氮杂双环[3.3.1]壬烷6。然后将起始氨基酯N-烷基化为5和3通过卤素/锂交换和双环化。在人类细胞 DNA 聚合酶不受影响的浓度下，环化产物 6 表现出对 RNase H 和 HIV-1 逆转录酶 (RT) 的 DNA 聚合酶活性的有趣抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Unprecedented Reaction Pathway of Sterically Crowded Calcium Complexes: Sequential C−N Bond Cleavage Reactions Induced by C−H Bond Activations
  作者：Yang Yang、Haobing Wang、Haiyan Ma

  DOI：10.1002/asia.201601497

  日期：2017.1.17

  ‐indol‐2‐yl)} (L1H) and [(8‐R3‐quinol‐2‐yl)CH2]2NCH(R2)[3‐R1‐1H‐indol‐2‐yl]} (L2–5H) (L2H: R1=Br, R2=H, R3=H; L3H: R1=Br, R2=H, R3=iPr; L4H: R1=H, R2=CH3, R3=iPr; L5H: R1=H, R2=nBu, R3=iPr) were synthesized and used to prepare calcium complexes. The reactions of L1–5H with silylamido calcium precursors (Ca[N(SiMe2R)2]2(THF)2, R=Me or H) at room temperature gave heteroleptic products (L1, 2)CaN(SiMe3)2

  五个双（喹啉基甲基）-（1 H-吲哚基甲基）胺（BQIA）化合物，即quinol-8-yl-CH 2）2 NCH 2（3-Br-1‐ H‐吲哚基-2-基）} （L 1 H）和[（（8-R 3 -quinol-2-yl）CH 2 ] 2 NCH（R 2）[3-R 1 -1 H -indol-2-yl]}（L 2–5 H）（L 2 H：R 1 = Br，R 2 = H，R 3 = H; L 3 H：R 1 = Br，R 2＝ H，R 3＝i Pr；L 4 H：R 1＝ H，R 2＝ CH 3，R 3＝i Pr；合成L 5 H：R 1＝ H，R 2＝n Bu，R 3＝i Pr）并用于制备钙络合物。的反应大号1-5 ħ与silylamido钙前体（CA [N（森达2 R）2 ] 2（THF）2在室温下，R = Me或1H），得到杂产品（大号1,2）CAN（森达3）2（1，2），（大号3,4）CAN（SiHMe
• Synthesis of Optically Active Condensed Tetrahydropyridin-3-ones as Precursors of Alkaloid Analogues
  作者：Heike Faltz、Alexander Radspieler、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1997-1521

  日期：1997.9

  Reaction of α-aminoester with o-bromobenzylbromide or 3-bromo-2-bromomethylindole 1 gives N-alkylation products 3, which further undergo intramolecular acylation upon Br/Li-exchange. This sequence represents the first access to optically active condensed tetrahydropyridin-3-ones 4.

  δ-氨基酯与邻溴苄溴或 3-溴-2-溴甲基吲哚 1 反应生成 N-烷基化产物 3，这些产物在进行 Br/Li- 交换时进一步发生分子内酰化反应。该序列代表了首次获得具有光学活性的缩合四氢吡啶-3-酮 4 的途径。
• New <i>β</i>-Carboline Derivatives by Double-Cyclization of Chiral <i>α</i>-Heteroarylmethylamino Esters
  作者：Heike Faltz、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1998-1952

  日期：1998.12

  Dialkylation of amino esters 2 with o-bromobromomethylheteroaromatics 1 and double-cyclization of the resulting N,N-disubstituted esters 3 via bromo-lithium exchange to tetrahydropyridine rings gives access to dicondensed 5-hydroxy-1-azabicyclo[3.3.1]nonanes 4, mostly β-carboline derivatives. The synthesis is highly stereoselective affording optically active products.

  氨基酯 2 与邻溴溴甲基杂芳族化合物 1 进行二烷基化，并通过溴-锂交换至四氢吡啶环对所得 N,N-二取代酯 3 进行双环化，得到双缩合 5-羟基-1-氮杂双环[3.3.1]壬烷 4 ，主要是β-咔啉衍生物。该合成具有高度立体选择性，可提供光学活性产物。