2-(4-(dodecyloxy)phenyl)acetonitrile | 850143-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(dodecyloxy)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Dodecoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 850143-21-4
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: UFLDTEBBXUEDIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  428.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(dodecyloxy)phenyl)acetonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3,3'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diylbis(thiophene-5,2-diyl))bis(2-(4-(dodecyloxy)phenyl)acrylonitrile)
  参考文献：
  名称：

  Mesogenic D–A fluorophores based on cyanovinyl and benzothiadiazole

  摘要：

  合成的基于青藍乙炔和BTD的荧光物质展示了液晶、凝胶、光波导和化学传感器性质。

  DOI：

  10.1039/c8nj02814a
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 、 溴代十二烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到2-(4-(dodecyloxy)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  蒽掺入氰基二苯乙烯基供体-受体系统：分子内电荷转移和聚集诱导发射

  摘要：

  氰芪系统由于其固态荧光特性而极具吸引力。在此，我们报道了基于蒽和氰基芪的高发射供体-受体系统的合成和光物理性质，该系统携带己基（CSB-1）和十二烷基（CSB-2）链。由于分子内电荷转移（ICT），分子在溶液状态下表现出强烈的发射。随着溶剂介电常数的增加，这些分子中的 ICT 谱带显示出溶剂化变色红移。该研究探讨了CSB-1的固态发射特性，并将其与十二烷氧基衍生物CSB-2进行了比较。CSB -1和CSB-2由于分子排列的滑移，在固态下表现出可比的发射。有趣的是， CSB-1分子在施加压力和乙酸乙酯蒸汽下表现出刺激响应双模式发光切换。由于刚性分子堆积，与多晶CSB-2 ( Φ F = 0.37) 相比， CSB-1在固态下表现出更高的量子产率 ( Φ F = 0.43)。CSB-1单晶结构数据分析研究表明，分子具有扭曲的几何形状，相邻的分子对包含 J 聚集体，并沿分子长轴排列。粉末X射线衍

  DOI：

  10.1039/d3nj00478c

文献信息

• Controlling the Balance of Photoluminescence and Photothermal Effect in <scp>Cyanostilbene‐Based</scp> Luminescent Liquid Crystals
  作者：Xiang‐Jian Cao、Wei Li、Jiahua Li、Lin Zou、Xing‐Wang Liu、Xiang‐Kui Ren、Zhen‐Qiang Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202100751

  日期：2022.4.15

  effect can be effectively tuned by dispersing CSs into a commercially available RT liquid crystal matrix 8CB, which output significantly improved photothermal conversion efficiency of 63.2%. Furthermore, the photothermal can rapidly trigger the Smectic A-Nematic-Isotropic sequence transitions of 8CB doped with CSs. This work paves a way of adjusting the balance of photoluminescence and photothermal properties

  发光液晶 (LLC) 的分子运动对荧光发射和发热有显着影响。在本文中，合成了一系列基于氰基芪的 LLC（CS：CS1-6、CS1-12、CS2-6 和 CS2-12），以研究光致发光和光热效应如何平衡。在这些材料中，由单烷基链包围的介晶形成了具有不同烷基尾长的对映向列相（CS1-6）或近晶C相（CS1-12）。当单个脂肪链被小树枝取代时，形成室温（RT）单向六方柱状相（CS2-12）或分子液体（CS2-6）。结果表明，所有这些材料都表现出高效发射，最高量子产率达到59.0%。通过将 CSs 分散到市售的 RT 液晶矩阵 8CB 中，可以有效地调节光致发光和光热效应，其输出显着提高了 63.2% 的光热转换效率。此外，光热可以快速触发掺杂CSs的8CB的近晶A-向列-各向同性序列跃迁。这项工作为调整LLC材料的光致发光和光热性能的平衡铺平了道路。
• Aggregation-mediated photo-responsive luminescence of cyanostilbene based cruciform AIEgens
  作者：Zhibo Zhang、Xiaoqing Liu、Yang Feng、Zhen-Qiang Yu、Lei Wang、Xiang-Kui Ren、Yi Liu

  DOI：10.1039/d0tc05131d

  日期：——

  Photochromic materials have received tremendous attention owing to their unique photoresponsive behaviour and promising applications as smart materials. Herein, two cyanostilbene based AIEgens with a cruciform topology were synthesized and well characterized. Upon the addition of water, both fluorophores exhibited enhanced emission in the THF/water mixture owing to aggregate formation. In solution

  光致变色材料因其独特的光响应性能和作为智能材料的应用前景而备受关注。本文中，合成并很好地表征了两种具有十字形拓扑的基于氰基二苯乙烯的AIEgen。加水后，由于形成聚集体，两种荧光团在THF /水混合物中均显示出增强的发射。在溶液中，这些AIEgen的发射可以在用365 nm紫外线照射后通过蓝移吸收逐渐衰减，并在暴露于254 nm紫外线后恢复。这种现象归因于可逆的E / Z氰基苯乙烯单元的异构化并通过NMR光谱证实。相比之下，对于处于纳米聚集体或固态的样品，可以通过[2 + 2]环加成有效地猝灭发射，该加成破坏了生色团的共轭骨架。光致变色发光也可以通过将荧光团分散在PMMA基质中并通过调节其在聚合物膜中的浓度来实现。同时，十字形AIEgens在固态下也表现出明显的机械变色发光。
• TETRAAZAPORPHYRIN COMPOUNDS
  申请人：Chen Chin-Ti

  公开号：US20060041120A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention relates to a method of preparing a compound of formula (I): The method includes reacting one or more compounds of formula (II): in the presence of a base and a halogenating agent. In formulas (I) and (II) above, each A, independently, is aryl or heteroaryl; each n, independently, is 0-3; and each R 1 , independently, is C 1 -C 10 alkyl, C 3 -C 20 cycloalkyl, C 3 -C 20 heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, halo, cyano, nitro, OR a , NR a R b , SiR a R b R c , COOR a , OC(O)R a , C(O)NR a R b , N(R a )—C(O)R b , or SO 3 R a ; wherein each of R a , R b , and R c , independently, is H, C 1 -C 10 alkyl, C 3 -C 20 cycloalkyl, C 3 -C 20 heterocycloalkyl, aryl, or heteroaryl; thereby producing the compound of formula (I) in a one-pot reaction. This invention also relates to the compounds prepared by the method described above.

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法：该方法包括在碱和卤化试剂存在下反应式（II）的一个或多个化合物。在上述式（I）和（II）中，每个A独立地为芳基或杂环芳基；每个n独立地为0-3；每个R1独立地为C1-C10烷基，C3-C20环烷基，C3-C20杂环烷基，芳基，杂环芳基，卤素，氰基，硝基，ORa，NRaRb，SiRaRbRc，COORa，OC（O）Ra，C（O）NRaRb，N（Ra）—C（O）Rb或SO3Ra；其中每个Ra、Rb和Rc独立地为H、C1-C10烷基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、芳基或杂环芳基；从而在一锅反应中产生式（I）化合物。本发明还涉及上述方法制备的化合物。
• Time-temperature indicators
  申请人：Weder Christoph

  公开号：US20070158624A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Time temperature indicators are disclosed which comprise at least one carrier material and one aggregachromic indicator dye and which respond to the combined effects of temperature and time with an easily measurable, time-temperature dependent, irreversible, color change. The invention also discloses to methods to produce such time-temperature indicators and materials therefore. Also, the devices disclose methods for determining the time/temperature history.

  本发明揭示了一种时间温度指示器，包括至少一种载体材料和一种聚集色指示染料，它们对温度和时间的综合影响做出易于测量的时间-温度依赖性的不可逆颜色变化。本发明还揭示了制备这种时间温度指示器和其材料的方法。此外，本发明还揭示了确定时间/温度历史的方法。
• The Influence of Positional Isomerism of Terminal Alkyl Chains on Mesomorphic and Photophysical Behavior of Unsymmetric α-cyanostilbene-based Tetracatenars
  作者：Tianzhi Gao、Yurun Liang、Nana Liu、Xiaorong Wen、Xiaotong Liu、Hongfei Gao、Yulong Xiao

  DOI：10.1007/s10895-023-03424-8

  日期：——

  α-cyanostilbene, which could induce stereoisomerism and restricted intermolecular rotation in the aggregated state. Different mechanochromism behaviors could be achieved due to the positional isomerism of terminal alkyl chains. Therefore, tuning the position of terminal alkyl chains could give rise to distinct changes in the molecular aggregate, which provides a scheme to build multifunctional materials with

  采用 Suzuki 偶联和 Knoevenagel 反应制备了两个系列的不对称 α-氰芪基四丁醛，一端包含三条十六烷基链，另一端包含一条不同长度的烷基链。这些具有末端三个十六烷基链的四聚体与氰基相邻是非中间离子，而具有一条烷基链的异构体，与氰基相邻，在烷基链伸长时显示从非中间离子转变为单方六方柱状液晶。这种转变可归因于与氰基相邻的三个十六烷基链减少了π共轭刚性核之间的相互作用，阻碍了中间相的形成。此外，弱 slovatochromism 意味着两个系列四柱体中的弱 ICT。由于α-氰芪的存在，这两个系列异构体都表现出不同的 AIE 特性，这可以诱导立体异构并限制聚集状态下的分子间旋转。由于末端烷基链的位置异构性，可以实现不同的机械变色行为。因此，调整末端烷基链的位置可能会导致分子聚集体发生明显的变化，这为构建具有不同潜力的多功能材料提供了一种方案。