(1R,2R)-1,2-bis((2R,6S)-tetrahydro-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-yl)ethane-1,2-diol | 927182-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis((2R,6S)-tetrahydro-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis[(2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 927182-80-7
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: SWOSRZFHSSDPRM-QCVMBYIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-bis((2R,6S)-tetrahydro-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-yl)ethane-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(2S,2R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-formyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  （-）-centrolobine的立体选择性形式合成

  摘要：

  利用FeCl 3介导的四氢吡喃的立体选择性形成作为关键步骤，从天然存在的1-（+）-酒石酸中实现（-）-中心罗宾的立体选择性形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.062
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis((1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-bis((2R,6S)-tetrahydro-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-centrolobine的立体选择性形式合成

  摘要：

  利用FeCl 3介导的四氢吡喃的立体选择性形成作为关键步骤，从天然存在的1-（+）-酒石酸中实现（-）-中心罗宾的立体选择性形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.062

文献信息

• Stereoselective formal synthesis of (−)-centrolobine
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.062

  日期：2007.1

  Stereoselective formal synthesis of (−)-centrolobine was achieved from naturally occurring l-(+)-tartaric acid, employing a facile FeCl3 mediated stereoselective formation of a tetrahydropyran as the key step.

  利用FeCl 3介导的四氢吡喃的立体选择性形成作为关键步骤，从天然存在的1-（+）-酒石酸中实现（-）-中心罗宾的立体选择性形式合成。